Fenotiazin

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
fenotiazin
Phenothiazin.svg
Phenothiazine-McDowell-3D-vdW.png
Phenothiazine-non-planar-McDowell-3D-balls.png
IUPAC ime
Drugi nazivi tiodifenilamin, dibenzotiazin, dibenzoparatiazin, 10H-dibenzo-[b,e]-1,4-tiazin, PTZ
Identifikacija
CAS registarski broj 92-84-2 YesY
ChemSpider[1] 21106365 YesY
UNII GS9EX7QNU6 YesY
KEGG[2] D02601
ChEBI 37931
ChEMBL[3] CHEMBL828 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C12H9NS
Molarna masa 199,27 g/mol
Agregatno stanje žuti rombični listići
Tačka topljenja

185 °C, 458 K, 365 °F

Tačka ključanja

371 °C, 644 K, 700 °F

Rastvorljivost u vodi 0,00051 g/L (20 °C)[4]
Rastvorljivost u drugi rastvarači benzen, etar, benzin, hloroform, vruća sirćetna kiselina, etanol (neznatno), mineralno ulje (neznatno)
pKa oko 23 u DMSO

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Fenotiazin je organsko jedinjenje koje se javlja u različitim antipsihotičkim i antihistaminskim lijekovima. Kemijska mu je formula S(C6H4)2NH. Ovo žuto triciklično jedinjenje je rastvorno u sirćetnoj kiselini, benzenu, i etru. Ono je srodno sa tiazinskom klasom heterocikličnih jedinjenja. Derivati ovog spoja nalaze široku primenu u lijekovima.

Sinteza[uredi - уреди | uredi izvor]

Ovo jedinjenje je originalno pripremio Berntsen 1883. putem reakcije difenilamina sa sumporom, dok noviji sintetički pristupi koriste ciklizaciju 2-supstituisanih difenilsulfida. Farmaceutski značajni derivati fenotiazina se obično ne pripremaju počevši od fenotiazina.[5][6]

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  2. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  4. Sigma-Aldrich catalog
  5. Gérard Taurand, "Phenothiazine and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.}{DOI|10.1002/14356007.a19_387}}
  6. T. Kahl, K.-W. Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh, "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.

Literatura[uredi - уреди | uredi izvor]

Spoljašnje veze[uredi - уреди | uredi izvor]