S-Adenozil metionin
S-Adenozil metionin | |||
---|---|---|---|
IUPAC ime |
| ||
Drugi nazivi | S-Adenozil-L-metionin; ademetionin; AdoMet; SAM-e; SAMe | ||
Identifikacija | |||
CAS registarski broj | 29908-03-0 | ||
PubChem[1][2] | 9865604 | ||
ChemSpider[3] | 8041295 | ||
MeSH | |||
ChEMBL[4] | CHEMBL24991 | ||
ATC code | A16 | ||
Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
Svojstva | |||
Molekulska formula | C15H22N6O5S | ||
Molarna masa | 398,44 g/mol | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
Infobox references |
S-Adenozil metionin (ademetionin, AdoMet, SAM, SAMe, SAM-e) je kosupstrat koji učestvuje u trnasferu metil grupe. SAM je otkriven 1952.[5] On se sastoji od adenozin trifosfata (ATP) i metionina koji su spojeni posredstvom metionin adenoziltransferaze. SAM se koristi pri transmetilaciji, transsulfuraciji, i aminopropilaciji. Mada se te anaboličke reakcije odvijaju širom tela, najveći deo SAM-a se proizvede i konzumira u jetri.[5]
Metil grupa (CH3) vezana za metioninski atom sumpora u SAM-u je hemijski reaktivna. To omogućava donaciju te grupe na akceptorski supstrat u reakcijama transmetilacije. Više od 40 metaboličkih reakcija obuhvata transfer metil grupe sa SAM-a na različite supstrate, kao što su nukleinske kiseline, proteini, lipidi i sekundarni metaboliti.
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ 5,0 5,1 Cantoni, GL (1952). „The Nature of the Active Methyl Donor Formed Enzymatically from L-Methionine and Adenosinetriphosphate”. J Am Chem Soc 74 (11): 2942–3. DOI:10.1021/ja01131a519.
- Shippy, R Andrew; Mendez, Douglas; Jones, Kristina; Cergnul, Irene; Karpiak, Stephen E (2004). „S-adenosylmethionine (SAM-e) for the treatment of depression in people living with HIV/AIDS”. BMC Psychiatry 4: 38. DOI:10.1186/1471-244X-4-38. PMC 535560. PMID 15538952.
- About.com SAM-e Resource Index at About.com
- List of known SAM-e drug interactions and precautions in use at University of Maryland, Baltimore Medical Centers