Tetrahidrobiopterin
-Tetrahydrobiopterin_structure.svg)
| |||
| (IUPAC) ime | |||
|---|---|---|---|
| (6R)-2-Amino-6-[(1R,2S)-1,2-dihidroksipropil]-5,6,7,8-tetrahidropteridin-4(1H)-on | |||
| Klinički podaci | |||
| Identifikatori | |||
| CAS broj | 17528-72-2 | ||
| ATC kod | A16AX07 | ||
| PubChem[1][2] | 44257 | ||
| DrugBank | DB00360 | ||
| ChemSpider[3] | 40270 | ||
| ChEBI | CHEBI:59560 
| ||
| ChEMBL[4] | CHEMBL1201774
| ||
| Hemijski podaci | |||
| Formula | C9H15N5O3 | ||
| Mol. masa | 241,25 g/mol | ||
| SMILES | eMolekuli & PubHem | ||
| |||
| Farmakokinetički podaci | |||
| Poluvreme eliminacije | 4 sata (zdrave odrasle osobe) 6–7 sati (PKU pacijenti) | ||
| Farmakoinformacioni podaci | |||
| Licenca | |||
| Trudnoća | C(US) | ||
| Pravni status | ℞-only (SAD) | ||
| Način primene | Oralno | ||
Tetrahydrobiopterin (BH4, THB, Kuvan, sapropterin) je prirodni esencijalni kofaktor tri hidroksilazna enzima aromatičnih aminokiselina. On se koristi u degradaciji aminokiseline fenilalanina, u biosintezi neurotransmitera serotonina (5-hidroksitriptamina, 5-HT), melatonina, dopamina, norepinefrina (noradrenalina), epinefrina (adrenalina), i deluje kao kofaktor u produkciji azotsuboksida (NO) sintazom azot oksida.[5]
Istorija[uredi | uredi kod]
Utvrđeno je da tetrahidrobiopterin deluje kao enzimski kofaktor. Prvi enzim za koji je ustanovljeno da koristi tetrahidrobiopterin je fenilalaninska hidroksilaza (PAH).[6]
Biosinteza[uredi | uredi kod]
Tetrahydrobiopterin se biosintetiše iz guanozin trifosfata (GTP) putem tri hemijske reakcije posredovane enzimima GTP ciklohidrolaza I (GTPCH), 6-piruvoiltetrahidropterin sinthaza (PTPS), i sepijapterin reduktaza (SR).[7]
Reference[uredi | uredi kod]
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ The role of nitric oxide in the hypothalamic control of LHRH and oxytocin release, sexual behavior and aging of the LHRH and oxytocin neurons; FOLIA HISTOCHEMICA ET CYTOBIOLOGICA; Author: Jarosław Całka; Department of Functional Morphology, Division of Animal Anatomy, University of Warmia and Mazury, Olsztyn, Poland; 2005; page 4[mrtav link]
- ↑ Kaufman, S (1958-01-02). „A New Cofactor Required for the Enzymatic Conversion of Phenylalanine to Tyrosine.”. J. Biol. Chem. 230 (2): 931–939. PMID 13525410. Arhivirano iz originala na datum 2008-10-06. Pristupljeno 2014-04-05.
- ↑ Thony B, Auerbach G, Blau N (2000). „Tetrahydrobiopterin biosynthesis, regeneration and functions”. Biochem J 347 (1): 1–16. DOI:10.1042/0264-6021:3470001. PMC 1220924. PMID 10727395.
