Etanol

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Etanol
Ethanol-2D-skeletal.svg
Ethanol-3D-vdW.png
IUPAC ime
Drugi nazivi etil alkohol; hidroksietan; alkohol za piće; etil hidrat
Identifikacija
CAS registarski broj 64-17-5
MeSH Ethanol
RTECS registarski broj toksičnosti KQ6300000
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula CH3CH2OH
Molarna masa 46.06844(232) g/mol
Agregatno stanje bezbojna bistra tečnost
Gustina 0.789 g/cm³, tečnost
Tačka topljenja

−114.3 °C (158.8 K)

Tačka ključanja

78.4 °C (351.6 K)

Rastvorljivost u vodi potpuna
pKa 15.9 (H2O), 29.8 (DMSO)[2][3]
Viskoznost 1.200 mPa·s na 20.0 °C[4]
Dipolni moment 5.64 fC·fm (1.69 D) (gas)
Farmakologija
ATC code D08AX08
DrugBank DB00898
Bioraspoloživost Varijabilna[5]
Načini upotrebe oralno
ponekad: supozitorno, inhalaciono, okularno, insuflaciono,[7] injekcijom[8]
Metabolizam Hepatički enzim alkohol dehidrogenaza
Vreme polu-uklanjanja iz organizma konstantna brzina eliminacije[6]
Ekskrecija Urin, putem daha, perspiracije, suza, mleka, pljuvačke, žuči[6]
Umereno[9]
Opasnost
EU-klasifikacija Zapaljiv (F)
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
1
 
R-oznake R11
S-oznake S2, S7, S16
Tačka paljenja 286.15 K (13 °C ili 55.4 °F)
Srodna jedinjenja



Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Etanol ili etil-alkohol, alkohol, žesta, špirit je popularno ime za organski spoj iz grupe alkohola. Pojavljuje se kao bezbojna tekućina ugodnog mirisa.[10] Ime mu dolazi od arapske riječi al-kuhl, što znači prašak za bojanje očnih kapaka. Proizvodi se najčešće iz škrobnih i šećernih sirovina vrenjem uz pomoć kvasca. Etanol je glavni alkohol u alkoholnim pićima, proizvedenom fermentacijom šećera posredstvom kvasca. On je neurotoksična[11][12] psihoaktivna materija i jedna od najstarijih rekreacionih droga. On može da uzrokuje alkoholnu intoksikaciju kad se konzumira u prekomernoj količini.

Upotrebljava se za kao otapalo i sredstvo za ekstrakciju, za dezinfekciju,[13] za konzerviranje i pri proizvodnji alkoholnih pića. Služi kao polazna sirovina za cijeli niz kemikalija. Opća formula alkohola je R-OH, dakle hidroksilna skupina OH, vezana na alkan tj. lanac ugljikovodika. Sličnu strukturu imaju karboksilne kiseline koje se dobivaju oksidacijom alkohola. Hidroksilna skupina (funkcijska skupina) se sastoji od jednog atoma vodika i jednog atoma kisika, prema tome je jednovalentna. Zato i lanac na koji se skupina vezuje mora biti jednovalentan. Tako će npr. sažeta strukturna formula etanola biti CH3-CH2-OH.

Nomenklatura alkohola[uredi - уреди | uredi izvor]

Alkoholi se imenuju tako da se uz ime alkana doda nastavak -ol. Tako će npr. alkohol s tri ugljikova atoma biti propanol jer se uz ime alkana propana dodao ol od alkohola. Kao osnovna struktura odabere se najdulji lanac atoma ugljika na koji je vezana hidroksilna skupina. Položaj hidroksilne skupine označi se brojem ispred nastavka - ol. Za oznaku broja hidroksilnih skupina rabe se umnožni prefiksi neposredno ispred nastavka - ol.

Hemijska struktura[uredi - уреди | uredi izvor]

Etanol (formula: C2H5OH) spada u n-alkanole. Izveden je iz alkana etana (C2H6) u kojem je jedan atom vodika zamijenjen hidroksilnom funkcionalnom grupom (OH). Zbog toga je imenu etan dodan sufiks -ol u skladu sa nomenklaturom IUPAC. Naziv etanol se koristi konkrentno za ovaj hemijski spoj, dok se alkohol može odnositi na cjelokupnu grupu hemijskih spojeva alkohola u koju spadaju, između ostalih, metanol, propanol, butanol i mnogi drugi.

Svojstva[uredi - уреди | uredi izvor]

Najpoznatiji alkohol koji se koristi u medicini i piću je etanol. Zato je on i najčešći alkohol dobivan industrijskim putem. Kemijska reakcija za dobivanje etanola je alkoholno vrenje ili fermentacija. To je prirodni proces kojim se šećer uz pomoć djelovanja kvaščevih gljivica (enzima koji djeluju kao katalizatori) pretvara u etanol i CO2.

Etanol je lako isparljiva, zapaljiva providna tečnost specifičnog oštrog mirisa. Temperatura vrelišta = 78 °C. Prisutna hidroksilna grupa učestvuje u stvaranju vodoničnih veza uslovljavajući manju isparljivost etanola u odnosu na nepolarna jedinjenja slične molekulske mase. Dobar je rastvarač, meša se sa vodom u svim odnosima, a rastvara veliki broj kako polarnih tako i nepolarnih jedinjenja. Pri mešanju etanola i vode dolazi do kontrakcije zapremine (1 litar etanola i 1 litar vode daju 1,92 litara smeše). Gustina etanola zavisi od teperature, i kreće se od 0,80 g/cm3 na 0 °C do 0,75 g/cm3 na 60 °C. Indeks prelamanja 100%-tnog etanola iznosi nD20=1,3613. Hemijske osobine etanola iste su kao kod drugih alkohola.

Dobivanje[uredi - уреди | uredi izvor]

Alkoholno vrenje je najstariji način dobivanja alkohola. To je proces u kojem se uz katalitičko djelovanje enzima kvašćevih gljivica ugljikohidrati pretvaraju u etanol. U pićima se dobije djelovanjem kvašćevih gljivica, na šećeru ječmu (za pivo), grožđu (vino) te ječmu, kukuruzu ili riži (viski). Fermentacija se prekida kada je volumni udio alkohola 16% jer koncentriraniji alkohol utječe na aktivnost enzima (gljivica). Pića u kojima je volumni udio alkohola veći, dobiju se destilacijom. Specifičan okus vina i pića potječe od malih koncentracija duljelančanih ugljikovodika, aldehida, organskih kiselina i estera.

S obzirom na to da ubija kvasce, fermentacijom se ne mogu proizvesti alkoholne otopine s više od 15% obujamnoga udjela etanola. Alkohol namijenjen pripravi alkoholnih pića proizvodi se od škrobnih ili šećernih sirovina vrenjem s pomoću kvasca. Industrijskom fermentacijom sirovina bogatih šećerom (melasa, sirutka, šećerna repa, voće), škrobom (krumpir, kukuruz, ječam, raž, riža, zob i druge žitarice) ili celulozom (otpadna sulfitna lužina), proizvodi se etanol koji se upotrebljava kao gorivo. Sirovine od kojih se prije vrenja priprema otopina, nazvana je prema sirovini, škrobna komina (ili slatka komina).
Sirovine se prvo usitne (voće, žitarice, krumpir, šećerna repa), po potrebi miješaju s vodom radi suspendiranja (škrobne sirovine) ili razrjeđivanja (melasa). Katkad se dodaju i hranjive soli kao izvori dušika i fosfora. Škrobne se komine zagrijavanjem prevode u škrobni lijepak, djelomice ohlade i podvrgavaju enzimskoj hidrolizi.
Dodaju se amilolitički enzimi različita podrijetla (nekoć zeleni ječmeni slad, danas komercijalni enzimski preparati dobiveni uzgojem mikroorganizama), koji razgrađuju škrob u fermentabilne šećere. Slatka se komina nakon hlađenja prebacuje u fermentore i nacjepljuje kvascem, koji u roku od 36 do 72 sata previre šećere.
Oslobođena toplina odvodi se rashladnim medijem u okoliš, a nastali ugljični dioksid često se hvata i iskorištava. Prevrela komina, osim etilnog alkohola, sadrži i sporedne proizvode alkoholnoga vrenja. Višekratnom destilacijom alkohol se odjeljuje od lakše hlapljiva acetaldehida i acetala i od teže hlapljiva patočnog ulja, tj. smjese viših alkohola, uglavnom butilnoga i amilnoga, pa se dobiva rafinirani alkohol.
Vodena suspenzija iz koje je destilacijom izdvojen alkohol (džibra) služi kao stočna hrana ili (od melase) za dobivanje gnojiva i dr..

Frakcijskom destilacijom (smjesa alkohola i vode) ne može se dobiti čisti, bezvodni etanol, jer destilacijom nastaje azeotropska smjesa stalnoga vrelišta s masenim udjelom 95,6% alkohola i 4,4% vode, koja ima pri 78,15 °C konstantno vrelište (azeotropna smjesa), koje je niže od vrelišta čistog alkohola. Zbog toga je običan alkohol zapravo smjesa od približno 95% etilng alkohola, a ostatak uglavnom čini voda. Voda u alkoholu smanjuje njegovu sposobnost otapanja.

Za dobivanje čistog etanola (bezvodnog ili apsolutnog alkohola, gdje je udio alkohola 99% ili veći) s najviše 1% vode u sebi, treba se pri destilaciji ukloniti voda sredstvima za sušenje (npr. kalcijev oksid je jeftina tvar koja najbolje veže vodu) ili koje isparavanjem odnose sa sobom u parama azeotropnog sastava, uz ponešto alkohola, i svu vodu (npr. benzen).

Industrijsko dobivanje etanola[uredi - уреди | uredi izvor]

Alkohol se najčešće dobija alkoholnim vrenjem šećera, a dobijeni etanol se označava kao agrar- ili bioetanol. Ograničvajući faktor u dobijanju bioetanola je otpornost mikroorganizama koji ga proizvode (kvasac ugine pri koncentraciji etanola od 18%) pa je za dobijanje žestokih alkoholna pića neophodna redestilacija. Etanol se može proizvesti i sintezom iz vode i etena u prisustvu sumporne kiseline kao katalizatora.

Smeša 95,57% etanola i 4,43% vode čini azeotropnu smešu, pa se veća koncentracija etnola ne može dobiti destilacijom pri atmoferskom pritisku, već se za dobijanje 100% (apsolutnog) etanola koriste druge metode.

CH2=CH2 + H2O (uz katalizator, tlak = 200 bar, temperatura = 300 °C) → CH3-CH2-OH

Vino i fermentacija[uredi - уреди | uredi izvor]

Vinogradi - redovi grožđa

Vinogadarstvo je grana poljoprivrede koja postoji od davnina, a kultura proizvodnje vina održala se stoljećima. Proces proizvodnje vina je sljedeći: Ubrano grožđe iz vinograda se prvo gazi tako da se iscijedi sok a kasnije se ljuska dijeli od tekućine (Ljuska se može iskoristiti za pravljenje rakije ili sl.). Tekućina - "mošt" (koja je većim postotkom šećer) se ostavlja u bačvama gdje na određenoj temperaturi uz djelovanje kvaščevih gljivica fermentira (događa se alkoholno vrenje ili fermentacija). Tako se šećer pretvara u alkohol i tekućina postaje vino. Napomena: Nekoliko tjedana prije procesa traje period karence. U tom se periodu grožđe ne smije prskati otrovima jer bi na taj način dospjeli u vino.

Farmakologija[uredi - уреди | uredi izvor]

Etanol modifikuje ponašanje ljudi pa spada u psihoaktivne supstance.

Etanol se resorbuje iz želuca i tankog creva odakle dospeva u jetru. Na resorpciju alkohola utiče unos druge hrane i pića (masti umanjuju brzinu resorpcije, dok je gazirana pića ubrzavaju). Prilikom unosa, etanol može oštetiti sluzokožu želuca, rastvaranjem mukusnog sloja koji je štiti od dejstva hlorovodonične kiseline. Pri prolazu kroz jetru alkoholna dehidrogenaza oksidiše etanol do acetaldehida. Acetaldehid izaziva različite neprijatne efekte, ali ga acetaldehidna dehidrogenaza odmah prevodi u neškodljivu sirćetnu kiselinu. Normalno, acetaldehid se mnogo brže prevodi u sirćetnu kiselinu nego što se stvara, ali u slučaju genetskih poremećaja (neostatak acetaldehidne dehidrogenaze ili superefikasna alkoholna dehidrogenaza) ili primene nekih lekova koji se koriste za lečenje alkoholizma (disulfiram), dolazi do njegovog nagomilavanja i ispoljavanja štetnih efekata (koja se manifestuju kao mamurluk).

Etanol prolazi kroz hematoencefalnu barijeru i umanjuje inhibicije. Mehanizam dejstva nije u potpunosti rasvetljen, ali se čini da ne postoji poseban receptor za etanol, već da dolazi do promene fizičkohemijskih osobina ćelijske membrane neurona. Osim dezinhibicije, etanol usporava reflekse, smanjuje olfaktornu percepciju, a dejstvom na očni nerv dovodi do diplopije, utiče na kretanje i fine motorne radnje (uključujući i govor).

Etanol se izlučuje putem pluća (što se koristi u određivanju koncentracije alkohola u krvi), urina, a delom se uključuje u Krebsov ciklus i prevodi u ugljen-dioksid.

Upotreba[uredi - уреди | uredi izvor]

Alkoholna pića[uredi - уреди | uredi izvor]

Glavni članak: Alkoholno piće

Etanol je glavni sastojak alkoholnih pića, u kojima se nalazi u koncentraciji od 3 do 40%. U većini zemalja zabranjena je prodaja alkoholnih pića maloletnim osobama, a i vodeće svetske religije zabranjuju upotrebu alkoholnih pića (islam, hinduizam, većina budističkih škola, neke protestantske crkve, mormoni i dr.). Osnovni razlog zabrane je moguća zloupotreba. Pokazano je da ograničena upotreba alkoholnih pića moće imati pozitivan uticaj na zdravlje (npr. prevencija hipertenzije).

Alkohol se može pronaći prirodno u zrelom voću kao proizvod alkoholnog vrenja voćnog šećera. Količine alkohola u različitim proizvodima (u volumenskom udjelu):

  • kruh/hljeb: do 0,3 %
  • sok od jabuke: do 0,4 %
  • bezalkoholno pivo: do 0,5 %
  • sok od grožđa: do 0,6 %
  • zrela banana: do 1 %
  • kefir: do 1 %
  • pivo
    • svijetlo pivo: 1-2,5 %
    • puno pivo: 3-5 %
    • jako pivo: 6-12 %
  • vino: uglavnom od 7-14 %
    • vino od meda: 5-15 %
    • vino od jabuke: 5,5-7 %
  • liker: 15-75 %, većinom ispod 30 %
  • špirit: od 30-80 %, većinom oko 40 %

Upotreba u medicini[uredi - уреди | uredi izvor]

Etanol je visokoefikasan antiseptik u koncenraciji od 70%. Antiseptičko dejstvo ostvaruje denaturacijom ćelijskih membrana, pa je efikasniji kao 70%-ni nego kao koncentrovani (96%). Koristi se za dezinfekciju radnih površina, instrumenata i kože. Mada se koristi i za dezinfekciju rana, preporučuje se da se rane dezinfikuju vodonik-peroksidom koji uništava anaerobne bakterije, uključujući bacil tetanusa.

Alkoholne obloge koriste se za smanjenje povišene telesne temperature. Upotrea alkoholnih obloga kod dece se ne preporučuje jer deca nemaju razvijenu kožu pa je moguća reserpcija etanola preko kože.[14]

Etanol se koristi kao protivotrov kod trovanja metanolom jer kompetitivnom inhibicijom sprečava prevođenje metanola u formaldehid i dalje do mravlje kiseline.[15]

Etanol kao gorivo[uredi - уреди | uredi izvor]

Većina od 20 miliona vozača u Brazilu koristi automobilsko gorivo u kome ima 25 % etanola.[16] Cena etanola je više nego dvostruko niža od cene od benzina ili dizela i u Brazilu se to gorivo može nabaviti širom zemlje.[17] O Brazilu se sve češće govori kao o „etalonskoj Saudijskoj Arabiji”. Sve je veći broj zemalja koje sada propisuju kombinovanje biogoriva sa standardnim fosilnim gorivima. A velike petrohemijske kompanije kao što su „Šel” (Schell) sve više ulažu u tu tehnologiju.

Zahvaljujući skokovitom porastu cena nafte, brizi zbog klimatskih promena i i rastućem strahu za bezbednost snabdevanja sirovom naftom etanolu i drugim vrstama biogoriva predstoji svetla budućnost. Biogoriva koja će se u budućnosti bazirati na drvensatim biljkama a ne na kukuruzu, zahtevaće krupna ulaganja, ali će se ulaganje brzo isplatiti: poljoprivreda će oživeti, obradivo zemljište će biti zaštićeno, vodotoci će biti sačuvani.[18]

Postoji nekoliko klasa goriva koje sadrže etanol:[19]||26.8[19]

  • E5 sadrži 5% etanola i 95% benzina. Ima oktansku vrijednost od RON95 oktana. Koristi se bez ikakvih izmjena na benzinskim automobilima.
  • E85 sadrži 85% etanola, 14% benzina i 1% aditiva koji izazivaju povraćanje. Ima oktansku vrijednost od RON104 oktana. Da bi se koristilo u automobilima potrebno je dodati motoru 40% više E85 u odnosu na benzin. Ovo se postiže stavljanjem većih brizgaljki umjesto originalnih. Radni opseg goriva je -25oC do +78oC vanjske temperature. Kod nas ga još nema na pumpama zbog neizgrađene infrastrukture. Cijena u EU je oko 0,7€/litri goriva, što odgovara cijeni od ca 1€/litri. Mana: veća potrošnja E85 ca 30% u odnosu na gorivo.
  • E96 sadrži 96% etanola i 4% vode. Ima oktansku vrijednost od RON118 oktana. Da bi se koristilo u automobilima potrebno je dodati motoru 50% više E96 u odnosu na benzin. Ovo se postiže stavljanjem većih brizgaljki umjesto originalnih. Radni opseg goriva je +13oC do +78oC vanjske temperature, dakle zimi je potrebno predzagrijavanje i vazduha i goriva te se u praksi koristi samo kao ljetno gorivo. Ima odlična rashladna svojstva, bolji stepen iskorištenja i čistije izduvne gasove u odnosu na benzin. Cijena u EU je oko 5€/litar. Mana: veća potrošnja od ca 40% u odnosu na gorivo te je akcioni radius automobila kraći.

Etanol kvaliteta E96 se može dobiti na više načina i to:

  • Destilacijom i fermentacijom voća, povrća i biološkog otpada (neefikasno i skupo). Ovaj proces je u narodu dobro poznat kao tradicionalno pečenje rakije tj prepečenice.
  • Ekstrakcijom iz zemnog gasa metana CH4 (industrijska primjena korištena niz godina).
  • Sintezom ugljen dioksida i hidrogenskog gasa uz pomoć MoS2 ili sličnog katalizatora.
2CO2+6H2=C2H5OH

Ovaj proces se vrši na temperaturama preko 255oC.

Zloupotreba alkohola[uredi - уреди | uredi izvor]

Glavni članak: Alkoholizam

Prekomerna upotreba alkoholnih pića dovodi do niza psihičkih i fizičkih poremećaja praćenih pojavom fizičke zavisnosti. Ovi simptomi obuhvaćeni su pojmom alkoholizam. Od posledice prekomernog unosa alkohola najčešće strada jetra (ciroza, masna degeneracija jetre). Etanol prolazi placentalnu barijeru i dospeva u krv fetusa, uzrokujući brojne pomećaje u organogenezi uključujući pojavu smanjenog mozga mikrocefalija.

Države povremeno pokušavaju da ograniče ili potpuno zabrane prodaju alkoholnih pića. SAD su uvele prohibiciju tokom velike ekonomske krize, a u Rusiji je nakon sloma komunizma bila zabranjena prodaja alkoholnih pića do 18č.

Istorija[uredi - уреди | uredi izvor]

Prvi put čisti etanol je dobio perzijski liječnik, naučnik, filozof i pisac Abu Bekr Muhammed Ibn Zekerijja al-Razi putem destilacije vina. Nazvao ga je Al-Kuhl (cijelo). Ukazao je na sterilizirajuće i dezinfekcijske osobine alkohola i upotrebljavao ga u medicinske svrhe. U arapskom jeziku الكحل‎ al-kuhl se doslovno koristio kao naziv za šminku (za oči) i prah (antimona), a koristio se kao otapalo. Kasnije je ovaj naziv došao u Evropu preko Španije tokom arapskog osvajanja. U španskom jeziku riječ alcohol الكحول‎ se prvobitno koristila za fini, suhi prah, koji su upotrebljavali alhemičari.

Vidite još[uredi - уреди | uredi izvor]

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. "Ethanol – Compound Summary". The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=702. 
  2. Ballinger, P., Long, F.A.; Long (1960). "Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds1,2". Journal of the American Chemical Society 82 (4): 795–798. doi:10.1021/ja01489a008. 
  3. Arnett, E.M., Venkatasubramaniam, K.G.; Venkatasubramaniam (1983). "Thermochemical acidities in three superbase systems". J. Org. Chem. 48 (10): 1569–1578. doi:10.1021/jo00158a001. 
  4. González, Begoña; Calvar, Noelia; Gómez, Elena; Domínguez, Ángeles (2007). "Density, dynamic viscosity, and derived properties of binary mixtures of methanol or ethanol with water, ethyl acetate, and methyl acetate at T = (293.15, 298.15, and 303.15) K". The Journal of Chemical Thermodynamics 39 (12): 1578–1588. doi:10.1016/j.jct.2007.05.004. 
  5. Swift, Robert (December 2003). "Direct measurement of alcohol and its metabolites". Addiction 98: 73–80. PMID 14984244. doi:10.1046/j.1359-6357.2003.00605.x. Pristupljeno 26 March 2015. 
  6. 6,0 6,1 Becker, CE (2013-08-12). "The Clinical Pharmacology of Alcohol". California Medicine (Ncbi.nlm.nih.gov) 113 (3): 37–45. PMC 1501558. PMID 5457514. 
  7. Stogner, John M.; Eassey, John M.; Baldwin, Julie Marie; Miller, Bryan Lee (September 2014). "Innovative alcohol use: Assessing the prevalence of alcohol without liquid and other non-oral routes of alcohol administration". Drug and Alcohol Dependence 142: 74–78. PMID 25012895. doi:10.1016/j.drugalcdep.2014.05.026. Pristupljeno 26 March 2015. 
  8. Gilman, Jodi M; Ramchandani, Vijay A; Crouss, Tess; Hommer, Daniel W (28 September 2011). "Subjective and Neural Responses to Intravenous Alcohol in Young Adults with Light and Heavy Drinking Patterns". Neuropsychopharmacology 37 (2): 467–477. PMID 21956438. doi:10.1038/npp.2011.206. Pristupljeno 26 March 2015. 
  9. WHO Expert Committee on Problems Related to Alcohol Consumption : second report.. Geneva, Switzerland: World Health Organization. 2007. str. 23. ISBN 9789241209441. http://www.who.int/substance_abuse/expert_committee_alcohol_trs944.pdf. pristupljeno 3 March 2015. "...alcohol dependence (is) a substantial risk of regular heavy drinking..." 
  10. Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. http://www.organic-chemistry.org/books/reviews/0198503466.shtm. 
  11. "10th Special Report to the U.S. Congress on Alcohol and Health: Highlights from Current Research". National Institute on Alcohol Abuse and Alcoholism. June 2000. str. 134. http://pubs.niaaa.nih.gov/publications/10report/chap02e.pdf. pristupljeno 21 October 2014. "The brain is a major target for the actions of alcohol, and heavy alcohol consumption has long been associated with brain damage. Studies clearly indicate that alcohol is neurotoxic, with direct effects on nerve cells. Chronic alcohol abusers are at additional risk for brain injury from related causes, such as poor nutrition, liver disease, and head trauma." 
  12. Brust, J. C. M. (2010). "Ethanol and Cognition: Indirect Effects, Neurotoxicity and Neuroprotection: A Review". International Journal of Environmental Research and Public Health 7 (4): 1540–57. PMC 2872345. PMID 20617045. doi:10.3390/ijerph7041540.  edit
  13. McDonnell G, Russell AD; Russell (1999). "Antiseptics and disinfectants: activity, action, and resistance". Clin. Microbiol. Rev. 12 (1): 147–79. PMC 88911. PMID 9880479. 
  14. Calesnick, B.; Vernick, H. (1971). "Antitussive activity of ethanol". Q J Stud Alcohol 32 (2): 434–441. PMID 4932255. 
  15. "Methanol poisoning". National Institute of Health. 30 January 2013. http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/ency/article/002680.htm. pristupljeno 6 April 2015. 
  16. Appendix B, Transportation Energy Data Book from the Center for Transportation Analysis of the Oak Ridge National Laboratory
  17. Reel, M. (August 19, 2006) "Brazil's Road to Energy Independence", The Washington Post.
  18. Green, Ray. "Model T Ford Club Australia (Inc.)". http://www.mtfca.com.au. pristupljeno 24 June 2011. 
  19. 19,0 19,1 Thomas, George: Page white acrobat.png (PDF). Livermore, CA. Sandia National Laboratories. 2000.

Literatura[uredi - уреди | uredi izvor]

Meeting |location=Providence, RI |accessdate=February 16, 2013 }}

Vanjske veze[uredi - уреди | uredi izvor]