Kinurenska kiselina
IUPAC ime
4-oxo-1H -quinoline-2-carboxylic acid
Drugi nazivi
Transtorin
Identifikacija
CAS registarski broj
492-27-3 Y
PubChem [1] [2] 3845
ChemSpider [3] 3712 Y
KEGG [4] C01717
ChEMBL [5] CHEMBL299155 Y
Jmol -3D slike
Slika 1
O=C\2c1c(cccc1)NC(=C/2)/C(=O)O
InChI=1S/C10H7NO3/c12-9-5-8(10(13)14)11-7-4-2-1-3-6(7)9/h1-5H,(H,11,12)(H,13,14) Y Y
InChI=1/C10H7NO3/c12-9-5-8(10(13)14)11-7-4-2-1-3-6(7)9/h1-5H,(H,11,12)(H,13,14)
Svojstva
Molekulska formula
C10 H7 N1 O3
Molarna masa
189.168 g/mol
Tačka topljenja
282.5 °C
Y (šta je ovo?)
(verifikuj)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references
Kinurenska kiselina (transtorin, KYNA ) je proizvod normalnog metabolizma aminokiseline L-triptofan . Za kinurensku kiselinu je bilo pokazano da poseduje neuro-aktivna svojstva. Ona deluje kao antiepileptik , najverovatnije putem delovanja kao antagonist na pobuđivačkim aminokiselinskim receptorima. Ona može da utiče na važne neurofiziološke i neuropatološke procese. Kao rezultat toga, kinurenska kiselina je bila razmatrana za primjenu u terapiji određenih neurobioloških poremećaja. U kontrastu s tim, povišeni nivoi kinurenske kiseline su bili su povezani sa pojedinim patološkim stanjima.
Kinurensku kiselinu je otkrio nemački hemičar Justus fon Libig 1853 . u urinu pasa.[6]
Ona se formira iz L-kinurenina reakcijom koja je katalizovana enzimom kinurenin—oksoglutarat transaminaza .
Za transtorin je utvrđeno da deluje na tri receptora :
↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.” . Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI :10.1016/j.drudis.2010.10.003 . PMID 20970519 . http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1359644610007737 . edit ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4 : 217-241. DOI :10.1016/S1574-1400(08)00012-1 . ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining” . J Cheminform 2 (1): 3. DOI :10.1186/1758-2946-2-3 . PMID 20331846 . http://www.jcheminf.com/content/2/1/3 . edit ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG” . Yeast 17 (1): 48–55. DOI :10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H . http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/%28SICI%291097-0061%28200004%2917:1%3C48::AID-YEA2%3E3.0.CO;2-H/full . ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI :10.1093/nar/gkr777 . PMID 21948594 . edit ↑ Liebig, J., Uber Kynurensäure, Justus Liebigs Ann. Chem. , 86: 125-126, 1853.
↑ Grilli M, Raiteri L, Patti L, Parodi M, Robino F, Raiteri M, Marchi M (2006). „Modulation of the function of presynaptic alpha7 and non-alpha7 nicotinic receptors by the tryptophan metabolites, 5-hydroxyindole and kynurenate in mouse brain” . Br. J. Pharmacol. 149 (6): 724–32. DOI :10.1038/sj.bjp.0706914 . PMC 2014664 . PMID 17016503 . //www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2014664/ . ↑ Wang J, Simonavicius N, Wu X, Swaminath G, Reagan J, Tian H, Ling L (2006). „Kynurenic acid as a ligand for orphan G protein-coupled receptor GPR35”. J. Biol. Chem. 281 (31): 22021–8. DOI :10.1074/jbc.M603503200 . PMID 16754668 .
Jonotropni
Agonisti: Konkurentni agonisti :
Aspartat • Glutamat • Homokinolinska kiselina • Ibotenska kiselina • NMDA • Kinolinska kiselina • Tetrazolilglicin ;
Agonisti glicinskog mesta: ACBD • ACPC • ACPD • Alanin • CCG • Cikloserin • DHPG • Fluoroalanin • Glicin • HA-966 • L-687,414 • Milacemid • Sarkozin • Serin • Tetrazolilglicin ;
Agonisti poliaminskog mesta: Akamprosat • Spermidin • Spermin Antagonisti :Konkurentni antagonisti: AP5 (APV) • AP7 • CGP-37849 • CGP-39551 • CGP-39653 • CGP-40116 • CGS-19755 • CPP • LY-233,053 • LY-235,959 • LY-274,614 • MDL-100,453 • Midafotel (d-CPPen) • NPC-12,626 • NPC-17,742 • PBPD • PEAQX • Perzinfotel • PPDA • SDZ-220581 • Selfotel ;
Nekonkurentni antagonisti: ARR-15,896 • Karoverin • Deksanabinol • FPL-12495 • FR-115,427 • Hodgkinsin • Magnezijum • MDL-27,266 • NPS-1506 • Psihotridin • Cink ;
Nekonkurentni blokatori pora: 2-MDP • 3-MeO-PCP • 8A-PDHQ • Amantadin • Aptiganel • ARL-12,495 • ARL-15,896-AR • ARL-16,247 • Budipin • Delucemin • Deksoksadrol • Dekstralorfan • Dieticiklidin • Dizocilpin • Endopsihozin • Esketamin • Etoksadrol • Eticiklidin • Gaciklidin • Ibogain • Indantadol • Ketamin • Ketobemidon • Loperamid • Memantin • Meperidin (Petidin) • Metadon • Metorfan (
Dekstrometorfan ,
Levometorfan )
• Metoksetamin • Milnacipran • Morfanol (
Dekstrorfan ,
Levorfanol )
• NEFA • Nerameksan • Azotsuboksid • Noribogain • Orfenadrin • PCPr • Fenciklamin • Fenciklidin • Propoksifen • Remacemid • Rinhofilin • Riluzol • Rimantadin • Roliciklidin • Sabeluzol • Tenociklidin • Tiletamin • Tramadol • Ksenon ;
Antagonisti glicinskog mesta: ACEA-1021 • ACEA-1328 • ACC • Karisoprodol • CGP-39653 • CKA • DCKA • Felbamat • Gavestinel • GV-196,771 • Kinurenska kiselina • L-689,560 • L-701,324 • Lakosamid • Likostinel • LU-73,068 • MDL-105,519 • Meprobamat • MRZ 2/576 • PNQX • ZD-9379 ;
Antagonisti NR2B podjedinice: Bezonprodil • CO-101,244 (PD-174,494) • CP-101,606 • Eliprodil • Haloperidol • Ifenprodil • Izoksuprin • Nilidrin • Ro8-4304 • Ro25-6981 • Traksoprodil ;
Neklasifikovani/nesortirani antagonisti: Hloroform • Dietil etar • Enfluran • Etanol (Alkohol) • Halotan • Izofluran • Metoksifluran • Toluen • Trihloroetan • Trihloroetanol • Trihloroetilen • Ksilen
Metabotropni
Inhibitori transporta
Agonisti :
77-LH-28-1 • AC-42 • AC-260,584 • Aceklidin • Acetilholin • AF30 • AF150(S) • AF267B • AFDX-384 • Alvamelin • AQRA-741 • Arekolin • Betanehol • Butirilholin • Karbahol • CDD-0034 • CDD-0078 • CDD-0097 • CDD-0098 • CDD-0102 • Cevimelin • cis-Dioksolan • Etoksisebacilholin • LY-593,039 • L-689,660 • LY-2,033,298 • McNA343 • Metaholin • Milamelin • Muskarin • NGX-267 • Okvimelin • Oksotremorin • PD-151,832 • Pilokarpin • RS86 • Sabkomelin • SDZ 210-086 • Sebacilholin • Suberilholin • Talsaklidin • Tazomelin • Tiopilokarpin • Vedaklidin • VU-0029767 • VU-0090157 • VU-0152099 • VU-0152100 • VU-0238429 • WAY-132,983 • Ksanomelin • YM-796 Antagonisti :
3-Hinuklidinil Benzilat • 4-DAMP • Aklidinijum bromid • Anisodamin • Anisodin • Atropin • Atropin metonitrat • Benaktizin • Benzatropin (Benztropin)
• Benzidamin • BIBN 99 • Biperiden • Bornaprin • CAR-226,086 • CAR-301,060 • CAR-302,196 • CAR-302,282 • CAR-302,368 • CAR-302,537 • CAR-302,668 • CS-27349 • Ciklobenzaprin • Ciklopentolat • Darifenacin • DAU-5884 • Dimetinden • Deksetimid • DIBD • Diciklomin (Dicikloverin)
• Ditran • EA-3167 • EA-3443 • EA-3580 • EA-3834 • Etanautin • Etibenzatropin (Etulbenztropin)
• Flavoksat • Himbacin • HL-031,120 • Ipratropijum bromid • J-104,129 • Hiosciamin • Mamba Toksin 3 • Mamba Toksin 7 • Mazatikol • Mebeverin • Metoktramin • Metiksen • N -etil-3-piperidil benzilat • N -metil-3-piperidil benzilat • Orfenadrin • Otenzepad • Oskibutinin • PBID • PD-102,807 • PD-0298029 • Fenglutarimid • Feniltoloksamin • Pirenzepin • Piroheptin • Prociklidin • Profenamin • RU-47,213 • SCH-57,790 • SCH-72,788 • SCH-217,443 • Skopolamin (Hioscin)
• Solifenacin • Telenzepin • Tiotropijum bromid • Tolterodin • Triheksifenidil • Tripitamin • Tropatepin • Tropikamid • WIN-2299 • Ksanomelin • Zamifenacin ;
Drugi :
Prva generacija antihistamina (
Bromfeniramin • Hlorfenamin • Ciproheptadin • Dimenhidrinat • Difenhidramin • Doksilamin • Mepiramin /
pirilamin • Fenindamin • Feniramin • Tripelenamin • Triprolidin , itd.)
• Triciklični antidepresanti (
Amitriptilin • Doksepin • Trimipramin , itd.)
• Tetraciklični antidepresanti (
Amoksapin • Maprotilin , itd.)
• Tipični antipsihotici (
Hlorpromazin • Tioridazin , itd.)
• Atipični antipsihotici (
Klozapin • Olanzapin • Kvetiapin , itd.)
Agonisti :
5-HIAA • A-84,543 • A-366,833 • A-582,941 • A-867,744 • ABT-202 • ABT-418 • ABT-560 • ABT-894 • Acetilholin • Altiniklin • Anabasin • Anatoksina • AR-R17779 • Butirilholin • Karbahol • Kotinin • Citizin • Dekametonijum • Desformilflustrabromin • Dianiklin • Dimetilfenilpiperazinijum • Epibatidin • Epiboksidin • Etanol • Etoksisebacilholin • EVP-4473 • EVP-6124 • Galantamin • GTS-21 • Isproniklin • Lobelin • MEM-63,908 (RG-3487)
• Nikotin • NS-1738 • PHA-543,613 • PHA-709,829 • PNU-120,596 • PNU-282,987 • Pozaniklin • Rivaniklin • Sazetidin A • Sebacilholin • SIB-1508Y • SIB-1553A • SSR-180,711 • Suberilholin • TC-1698 • TC-1734 • TC-1827 • TC-2216 • TC-5214 • TC-5619 • TC-6683 • Tebaniklin • Tropisetron • UB-165 • Vareniklin • WAY-317,538 • XY-4083 Antagonisti :
18-Metoksikoronaridin • α-Bungarotoksin • α-Konotoksin • Alkuronijum • Amantadin • Anatruksonijum • Atrakurijum • Bupropion (Amfebutamon)
• Handonijum • Hlorizondamin • Cisatrakurijum • Koklaurin • Koronaridin • Dakuronijum • Dekametonijum • Dekstrometorfan • Dekstropropoksifen • Dekstrorfan • Diadonijum • DHβE • Dimetiltubokurarin (Metokurin)
• Dipirandijum • Dizocilpin (MK-801)
• Doksakurijum • Duador • Esketamin • Fazadinijum • Galamin • Heksafluronijum • Heksametonijum (Benzoheksonijum)
• Ibogain • Izofluran • Ketamin • Kinurenska kiselina • Laudeksijum (Laudolizin)
• Levacetilmetadol • Malouetin • Mekamilamin • Memantin • Metadon • Metorfan (Racemetorfan)
• Metilikakonitin • Metokurin • Mivakurijum • Morfanol (Racemorfanol)
• Nerameksan • Azot-monoksid • Pankuronijum • Pempidin • Pentamin • Pentolinijum • Fenciklidin • Pipekuronijum • Radafaksin • Rapakuronijum • Rokuronijum • Surugatoksin • Suksametonijum (Sukcinilholin)
• Tiokolhikozid • Toksiferin • Trimetafan • Tropeinijum • Tubokurarin • Vekuronijum • Ksenon
