Taurin

Taurin
	2-aminoetansulfonska kiselina
Drugi nazivi	taurinska kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj	107-35-7
PubChem	1123
ChemSpider	1091
UNII	1EQV5MLY3D
ChEMBL	CHEMBL239243
IUPHAR ligand	2379
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	O=S(=O)(O)CCN
InChI
	InChI=1S/C2H7NO3S/c3-1-2-7(4,5)6/h1-3H2,(H,4,5,6) ; Kod: XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N
Svojstva
Molekulska formula	C2H7NO3S
Molarna masa	125.15 g mol−1
Gustina	1.734 g/cm3 (at −173.15 °C)
Tačka topljenja	305.11 °C
pKa	<0, 9.06
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Taurin, ili 2-aminoetansulfonska kiselina, je organska kiselina. Ona je jedan od glavnih konstituenata žuči. Taurin se može naći u crevima i, u manjim količinama, u tkivima mnogih životinja, uključujući čoveka.^[5]^[6] Taurin je derivat sumpor-sadržavajuće (tiolne) aminokiseline cisteina. Taurin je jedna od malobrojnih sulfonskih kiselina za koje je poznato da se prirodno javljaju u živim organizmima.

Istorija[uredi | uredi kod]

Taurin je nazvan po latinskoj reči Taurus (koja je kognat grčke reči ταύρος) sa značenjem bik ili vo, pošto je on prvi put bio izolovan iz goveđe žuči 1827. godine od strane nemačkih naučnika Fridriha Tiedemana i Leopolda Gmelina.^[7] Striktno govoreći, on nije aminokiselina, jer mu nedostaje karboksilna grupa,^[8] ali se često svrstava među njih, čak i u naučnoj literaturi.^[9]^[10]^[11] Taurin sadrži sulfonatnu grupu i može se smatrati amino sulfonskom kiselinom. Identifikovani su mali polipeptides koji sadrže taurin, mada do sad aminoacil tRNK sintetaza koja specifično prepoznaje taurin i ima sposobnost njegove inkorporacije u tRNK nije bila identifikovana.^[12]

Biosinteza[uredi | uredi kod]

Sinteza taurina se kod sisara odvija u pankreasu putem cistein sulfinske kiseline. U ovom putu, sulfhidrilna grupa cisteina se prvo oksiduje do cistein sulfinske kiseline enzimom cistein dioksigenaza. Cistein sulfinska kiselina, se zatim dekarboksiliše sulfinoalanin dekarboksilazom i formira hipotaurin. Nije jasno da li se hipotaurin spontano ili enzimatski oksiduje do taurina.

Hemijska sinteza i komercijalna proizvodnja[uredi | uredi kod]

Sintetički taurin se dobija iz isetionske kiseline (2-hidroksietanesulfonske kiseline), koja se priprema reakcijom etilen oksida sa vodenim rastvorom natrijum bisulfita. Alternativni pristup je reakcija aziridina sa sumporastom kiselinom. Tim putem direktno nastaje taurin.^[13]

Aproksimatno 5,000–6,000 tona taurina je proizvedeno 1993. godine za komercijalne svrhe; 50% za proizvodnju stočne hrane, 50% za farmaceutske namene.^[14]

Vidi još[uredi | uredi kod]

Reference[uredi | uredi kod]

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Bouckenooghe T, Remacle C, Reusens B (2006). „Is taurine a functional nutrient?”. Curr Opin Clin Nutr 9 (6): 728-733. DOI:10.1097/01.mco.0000247469.26414.55. PMID 17053427.
↑ Brosnan J, Brosnan M (2006). „The sulfur-containing amino acids: an overview.”. J Nutr 136 (6 Suppl): 1636S–1640S. PMID 16702333.
↑ F. Tiedemann, L. Gmelin (1827). „Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen”. Annalen der Physik 85 (2): 326-337. DOI:10.1002/andp.18270850214.
↑ Carey, Francis A. (2006) [1987]. Organic Chemistry (6th izd.). New York: McGraw Hill. str. 1149. ISBN 0-07-282837-4. »Amino acids are carboxylic acids that contain an amine function.«
↑ Stapleton, PP; L O'Flaherty, HP Redmond, and DJ Bouchier-Hayes (1998). „Host defense--a role for the amino acid taurine?”. Journal of Parenteral and Enteral Nutrition 22 (1): 42-48. DOI:10.1177/014860719802200142. PMID 9437654. Pristupljeno 2006-08-19.
↑ Weiss, Stephen J.; Roger Klein, Adam Slivka, and Maria Wei (1982). „Chlorination of Taurine by Human Neutrophils”. Journal of Clinical Investigation 70 (3): 598-607. DOI:10.1172/JCI110652. PMC 370261. PMID 6286728. Pristupljeno 2006-08-19.
↑ Kirk, Kiaran; and Julie Kirk (1993). „Volume-regulatory taurine release from a human heart cancer cell line”. FEBS Letters 336 (1): 153-158. DOI:10.1016/0014-5793(93)81630-I.
↑ Lahdesmaki, P (1987). „Biosynthesis of taurine peptides in brain cytoplasmic fraction in vitro.”. Int J Neuroscience 37 (1-2): 79-84. DOI:10.3109/00207458708991804.
↑ Kurt Kosswig (2000 doi=10.1002/14356007.a25_503). „Sulfonic Acids, Aliphatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH.
↑ Tully, Paul S. Sulfonic Acids. In Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. Published online 2000. DOI:10.1002/0471238961.1921120620211212.a01

Literatura[uredi | uredi kod]

Carey, Francis A. (2006) [1987]. Organic Chemistry (6th izd.). New York: McGraw Hill. str. 1149. ISBN 0-07-282837-4. »Amino acids are carboxylic acids that contain an amine function.«

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[5] Bouckenooghe T, Remacle C, Reusens B (2006). „Is taurine a functional nutrient?”. Curr Opin Clin Nutr 9 (6): 728-733. DOI:10.1097/01.mco.0000247469.26414.55. PMID 17053427.

[6] Brosnan J, Brosnan M (2006). „The sulfur-containing amino acids: an overview.”. J Nutr 136 (6 Suppl): 1636S–1640S. PMID 16702333.

[7] F. Tiedemann, L. Gmelin (1827). „Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen”. Annalen der Physik 85 (2): 326-337. DOI:10.1002/andp.18270850214.

[8] Carey, Francis A. (2006) [1987]. Organic Chemistry (6th izd.). New York: McGraw Hill. str. 1149. ISBN 0-07-282837-4. »Amino acids are carboxylic acids that contain an amine function.«

[9] Stapleton, PP; L O'Flaherty, HP Redmond, and DJ Bouchier-Hayes (1998). „Host defense--a role for the amino acid taurine?”. Journal of Parenteral and Enteral Nutrition 22 (1): 42-48. DOI:10.1177/014860719802200142. PMID 9437654. Pristupljeno 2006-08-19.

[10] Weiss, Stephen J.; Roger Klein, Adam Slivka, and Maria Wei (1982). „Chlorination of Taurine by Human Neutrophils”. Journal of Clinical Investigation 70 (3): 598-607. DOI:10.1172/JCI110652. PMC 370261. PMID 6286728. Pristupljeno 2006-08-19.

[11] Kirk, Kiaran; and Julie Kirk (1993). „Volume-regulatory taurine release from a human heart cancer cell line”. FEBS Letters 336 (1): 153-158. DOI:10.1016/0014-5793(93)81630-I.

[12] Lahdesmaki, P (1987). „Biosynthesis of taurine peptides in brain cytoplasmic fraction in vitro.”. Int J Neuroscience 37 (1-2): 79-84. DOI:10.3109/00207458708991804.

[13] Kurt Kosswig (2000 doi=10.1002/14356007.a25_503). „Sulfonic Acids, Aliphatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH.

[kirk-14] Tully, Paul S. Sulfonic Acids. In Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. Published online 2000. DOI:10.1002/0471238961.1921120620211212.a01

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]