Taurin
| Taurin | |||
|---|---|---|---|
 |
 | ||
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | taurinska kiselina | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 107-35-7 
| ||
| PubChem[1][2] | 1123 | ||
| ChemSpider[3] | 1091
| ||
| UNII | 1EQV5MLY3D
| ||
| ChEMBL[4] | CHEMBL239243
| ||
| IUPHAR ligand | 2379 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C2H7NO3S | ||
| Molarna masa | 125.15 g mol−1 | ||
| Gustina | 1.734 g/cm3 (at −173.15 °C) | ||
| Tačka topljenja |
305.11 °C | ||
| pKa | <0, 9.06 | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Taurin, ili 2-aminoetansulfonska kiselina, je organska kiselina. Ona je jedan od glavnih konstituenata žuči. Taurin se može naći u crevima i, u manjim količinama, u tkivima mnogih životinja, uključujući čoveka.[5][6] Taurin je derivat sumpor-sadržavajuće (tiolne) aminokiseline cisteina. Taurin je jedna od malobrojnih sulfonskih kiselina za koje je poznato da se prirodno javljaju u živim organizmima.
Istorija[uredi - уреди | uredi izvor]
Taurin je nazvan po latinskoj reči -{Taurus}- (koja je kognat grčke reči -{ταύρος}-) sa značenjem bik ili vo, pošto je on prvi put bio izolovan iz goveđe žuči 1827. godine od strane nemačkih naučnika Fridriha Tiedemana i Leopolda Gmelina.[7] Striktno govoreći, on nije aminokiselina, jer mu nedostaje karboksilna grupa,[8] ali se često svrstava među njih, čak i u naučnoj literaturi.[9][10][11] Taurin sadrži sulfonatnu grupu i može se smatrati amino sulfonskom kiselinom. Identifikovani su mali polipeptides koji sadrže taurin, mada do sad aminoacil tRNK sintetaza koja specifično prepoznaje taurin i ima sposobnost njegove inkorporacije u tRNK nije bila identifikovana.[12]
Biosinteza[uredi - уреди | uredi izvor]
Sinteza taurina se kod sisara odvija u pankreasu putem cistein sulfinske kiseline. U ovom putu, sulfhidrilna grupa cisteina se prvo oksiduje do cistein sulfinske kiseline enzimom cistein dioksigenaza. Cistein sulfinska kiselina, se zatim dekarboksiliše sulfinoalanin dekarboksilazom i formira hipotaurin. Nije jasno da li se hipotaurin spontano ili enzimatski oksiduje do taurina.
Hemijska sinteza i komercijalna proizvodnja[uredi - уреди | uredi izvor]
Sintetički taurin se dobija iz isetionske kiseline (2-hidroksietanesulfonske kiseline), koja se priprema reakcijom etilen oksida sa vodenim rastvorom natrijum bisulfita. Alternativni pristup je reakcija aziridina sa sumporastom kiselinom. Tim putem direktno nastaje taurin.[13]
Aproksimatno 5,000–6,000 tona taurina je proizvedeno 1993. godine za komercijalne svrhe; 50% za proizvodnju stočne hrane, 50% za farmaceutske namene.[14]
Vidi još[uredi - уреди | uredi izvor]
Reference[uredi - уреди | uredi izvor]
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1359644610007737.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. http://www.jcheminf.com/content/2/1/3.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Bouckenooghe T, Remacle C, Reusens B (2006). "Is taurine a functional nutrient?". Curr Opin Clin Nutr 9 (6): 728-733. DOI:10.1097/01.mco.0000247469.26414.55. PMID 17053427.
- ↑ Brosnan J, Brosnan M (2006). "The sulfur-containing amino acids: an overview.". J Nutr 136 (6 Suppl): 1636S–1640S. PMID 16702333.
- ↑ F. Tiedemann, L. Gmelin (1827). "Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen". Annalen der Physik 85 (2): 326-337. DOI:10.1002/andp.18270850214.
- ↑ Carey, Francis A. (2006) [1987]. Organic Chemistry (6th izd.). New York: McGraw Hill. str. 1149. ISBN 0-07-282837-4. "Amino acids are carboxylic acids that contain an amine function."
- ↑ Stapleton, PP; L O'Flaherty, HP Redmond, and DJ Bouchier-Hayes (1998). "Host defense--a role for the amino acid taurine?". Journal of Parenteral and Enteral Nutrition 22 (1): 42-48. DOI:10.1177/014860719802200142. PMID 9437654. http://jpen.aspenjournals.org/cgi/content/abstract/22/1/42. Pristupljeno 2006-08-19.
- ↑ Weiss, Stephen J.; Roger Klein, Adam Slivka, and Maria Wei (1982). "Chlorination of Taurine by Human Neutrophils". Journal of Clinical Investigation 70 (3): 598-607. DOI:10.1172/JCI110652. PMC 370261. PMID 6286728. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?artid=370261. Pristupljeno 2006-08-19.
- ↑ Kirk, Kiaran; and Julie Kirk (1993). "Volume-regulatory taurine release from a human heart cancer cell line". FEBS Letters 336 (1): 153-158. DOI:10.1016/0014-5793(93)81630-I.
- ↑ Lahdesmaki, P (1987). "Biosynthesis of taurine peptides in brain cytoplasmic fraction in vitro.". Int J Neuroscience 37 (1-2): 79-84. DOI:10.3109/00207458708991804.
- ↑ Kurt Kosswig (2000 doi=10.1002/14356007.a25_503). „Sulfonic Acids, Aliphatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH.
- ↑ Tully, Paul S. Sulfonic Acids. In Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. Published online 2000. DOI:10.1002/0471238961.1921120620211212.a01
Literatura[uredi - уреди | uredi izvor]
- Carey, Francis A. (2006) [1987]. Organic Chemistry (6th izd.). New York: McGraw Hill. str. 1149. ISBN 0-07-282837-4. "Amino acids are carboxylic acids that contain an amine function."