Taurin

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Taurin
Taurine.svg
Taurine-3D-balls.png
Taurine-3D-vdW.png
IUPAC ime
Drugi nazivi taurinska kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj 107-35-7 YesY
PubChem[1][2] 1123
ChemSpider[3] 1091 YesY
UNII 1EQV5MLY3D YesY
ChEMBL[4] CHEMBL239243 YesY
IUPHAR ligand 2379
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C2H7NO3S
Molarna masa 125.15 g mol−1
Gustina 1.734 g/cm3 (at −173.15 °C)
Tačka topljenja

305.11 °C

pKa <0, 9.06

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Taurin, ili 2-aminoetansulfonska kiselina, je organska kiselina. Ona je jedan od glavnih konstituenata žuči. Taurin se može naći u crevima i, u manjim količinama, u tkivima mnogih životinja, uključujući čoveka.[5][6] Taurin je derivat sumpor-sadržavajuće (tiolne) aminokiseline cisteina. Taurin je jedna od malobrojnih sulfonskih kiselina za koje je poznato da se prirodno javljaju u živim organizmima.

Istorija[uredi - уреди | uredi izvor]

Taurin je nazvan po latinskoj reči -{Taurus}- (koja je kognat grčke reči -{ταύρος}-) sa značenjem bik ili vo, pošto je on prvi put bio izolovan iz goveđe žuči 1827. godine od strane nemačkih naučnika Fridriha Tiedemana i Leopolda Gmelina.[7] Striktno govoreći, on nije aminokiselina, jer mu nedostaje karboksilna grupa,[8] ali se često svrstava među njih, čak i u naučnoj literaturi.[9][10][11] Taurin sadrži sulfonatnu grupu i može se smatrati amino sulfonskom kiselinom. Identifikovani su mali polipeptides koji sadrže taurin, mada do sad aminoacil tRNK sintetaza koja specifično prepoznaje taurin i ima sposobnost njegove inkorporacije u tRNK nije bila identifikovana.[12]

Biosinteza[uredi - уреди | uredi izvor]

Sinteza taurina se kod sisara odvija u pankreasu putem cistein sulfinske kiseline. U ovom putu, sulfhidrilna grupa cisteina se prvo oksiduje do cistein sulfinske kiseline enzimom cistein dioksigenaza. Cistein sulfinska kiselina, se zatim dekarboksiliše sulfinoalanin dekarboksilazom i formira hipotaurin. Nije jasno da li se hipotaurin spontano ili enzimatski oksiduje do taurina.

Hemijska sinteza i komercijalna proizvodnja[uredi - уреди | uredi izvor]

Sintetički taurin se dobija iz isetionske kiseline (2-hidroksietanesulfonske kiseline), koja se priprema reakcijom etilen oksida sa vodenim rastvorom natrijum bisulfita. Alternativni pristup je reakcija aziridina sa sumporastom kiselinom. Tim putem direktno nastaje taurin.[13]

Aproksimatno 5,000–6,000 tona taurina je proizvedeno 1993. godine za komercijalne svrhe; 50% za proizvodnju stočne hrane, 50% za farmaceutske namene.[14]

Vidi još[uredi - уреди | uredi izvor]

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  5. Bouckenooghe T, Remacle C, Reusens B (2006). "Is taurine a functional nutrient?". Curr Opin Clin Nutr 9 (6): 728–733. PMID 17053427. doi:10.1097/01.mco.0000247469.26414.55. 
  6. Brosnan J, Brosnan M (2006). "The sulfur-containing amino acids: an overview.". J Nutr 136 (6 Suppl): 1636S–1640S. PMID 16702333. 
  7. F. Tiedemann, L. Gmelin (1827). "Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen". Annalen der Physik 85 (2): 326–337. doi:10.1002/andp.18270850214. 
  8. Carey, Francis A. (2006) [1987]. Organic Chemistry (6th izd.). New York: McGraw Hill. str. 1149. ISBN 0-07-282837-4. "Amino acids are carboxylic acids that contain an amine function." 
  9. Stapleton, PP; L O'Flaherty, HP Redmond, and DJ Bouchier-Hayes (1998). "Host defense--a role for the amino acid taurine?". Journal of Parenteral and Enteral Nutrition 22 (1): 42–48. PMID 9437654. doi:10.1177/014860719802200142. Pristupljeno 2006-08-19. 
  10. Weiss, Stephen J.; Roger Klein, Adam Slivka, and Maria Wei (1982). "Chlorination of Taurine by Human Neutrophils". Journal of Clinical Investigation 70 (3): 598–607. PMC 370261. PMID 6286728. doi:10.1172/JCI110652. Pristupljeno 2006-08-19. 
  11. Kirk, Kiaran; and Julie Kirk (1993). "Volume-regulatory taurine release from a human heart cancer cell line". FEBS Letters 336 (1): 153–158. doi:10.1016/0014-5793(93)81630-I. 
  12. Lahdesmaki, P (1987). "Biosynthesis of taurine peptides in brain cytoplasmic fraction in vitro.". Int J Neuroscience 37 (1-2): 79–84. doi:10.3109/00207458708991804. 
  13. Kurt Kosswig (2000 doi=10.1002/14356007.a25_503). "Sulfonic Acids, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. 
  14. Tully, Paul S. Sulfonic Acids. In Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. Published online 2000. DOI:10.1002/0471238961.1921120620211212.a01

Literatura[uredi - уреди | uredi izvor]

  • Carey, Francis A. (2006) [1987]. Organic Chemistry (6th izd.). New York: McGraw Hill. str. 1149. ISBN 0-07-282837-4. "Amino acids are carboxylic acids that contain an amine function."