Cikloserin

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Cikloserin
(IUPAC) ime
(R)-4-Amino-1,2-oksazolidin-3-on
Klinički podaci
Robne marke Seromicin
AHFS/Drugs.com Monografija
Identifikatori
CAS broj 68-41-7
ATC kod J04AB01
PubChem[1][2] 6234
DrugBank DB00260
ChemSpider[3] 5998
UNII 95IK5KI84Z YesY
KEGG[4] D00877 YesY
ChEBI CHEBI:40009 YesY
ChEMBL[5] CHEMBL771 YesY
Hemijski podaci
Formula C3H6N2O2 
Mol. masa 102.092 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost ~70% do 90%
Metabolizam Hepatic
Poluvreme eliminacije 10 hrs (normalna renalna funkcija)
Izlučivanje Renal
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća ?
Pravni status

Cikloserin je antibiotik[6] koji je efektivan protiv Mycobacterium tuberculosis. U tretmanu tuberkoloze on je klasifikovan kao lek druge linije, drugim rečima, on se primenjuje ako se jedan ili više lekove prve linije ne mogu koristiti.[7]

Mada je aktivan i protiv drugih bakerija, cikloserin se uobičajeno koristi isključivo u tretmanu tuberkuloze.[8]

Mehanizam dejstva[uredi - уреди | uredi izvor]

Dve krajnje aminokiseline u murein-prekursorskom lipidu II su D-alanini, koji nastaju aktivnošću enzima alanin racemaza.[9] Ove dve kiseline se međusobno povezuju dejstvom enzima D-alanin ligaza. Cikloserin kompetitivno inhibira oba enzima.[10]

Primena i sporedna dejstva koja nisu vezana za antibiotsku aktivnost[uredi - уреди | uredi izvor]

Ovaj lek je isproban u tretmanu fobija[11] kao i dodatak konvencionalnim tretmanima za kliničku depresiju, opsesivno-kompulsivne poremećaje i šizofreniju. Ekperimentalno je korišćen u terapiji Gaučerove bolesti.

Nedavna istraživanja ukazuju da D-cikloserin potencijalno može biti efikasan u tretmanu hroničnog bola. [12]

Neželjeni efekti se uglavnom manifestuju na centralnom nervnom sistemu (CNS), na primer glavobolja, iritabilnost, depresija, psihotični grčevi. Ko-doziranje sa piridoksinom može da ublaži pojavu pojedinih CNS neželjenih efekata (na primer grčeva).[7]

Ovi psihotropni efekti su povezani sa ativnošću D-cikloserina kao parcijalnog agoniste neuronskog NMDA receptora za glutamat. Oni su izučavani u kontekstu čulno prouzrokovanog straha u amigdali. [11]

Literatura[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  6. Thomas L. Lemke, David A. Williams, ur. (2007). "38. Antibiotics and Antimicrobial Agents". Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6 izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0-7817-6879-9. http://www.lww.com/productTOC/?ISBN=978-0-7817-6879-5. 
  7. 7,0 7,1 Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG. (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10 izd.). New York: McGraw-Hill. str. 1283. DOI:10.1036/0071422803. ISBN 0-07-135469-7. http://books.mcgraw-hill.com/medical/goodmanandgilman/. 
  8. Mandel GL, Bannett JE, Dolin R, ur. (2000). Principles and Practise of Infectious Diseases (5 izd.). Philadelphia, PA: Churchill Livingstone. DOI:10.1016/S1473-3099(10)70089-X. ISBN 0-443-07593-X. http://www.lancet.com/journals/laninf/article/PIIS1473-3099%2810%2970089-X/fulltext. 
  9. Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG. (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10 izd.). New York: McGraw-Hill. str. 1143. DOI:10.1036/0071422803. ISBN 0-07-135469-7. http://books.mcgraw-hill.com/medical/goodmanandgilman/. 
  10. "Cell Envelope.1995". http://www.micro.siu.edu/micr425/425Notes/02-CellEnv.html. pristupljeno 08. 11. 2008.. 
  11. 11,0 11,1 Davis, Michael; Karyn M. Myers, Kerry J. Ressler and Barbara O. Rothbaum (2005). "Facilitation of Extinction of Conditioned Fear by D-Cycloserine" (PDF). American Psychological Society 14 (4): 214–219. doi:10.1111/j.0963-7214.2005.00367.x. Pristupljeno 2008-07-15. 
  12. "Newly Identified Drug Relieves Suffering". Science Daily. 5. 6. 2007. Pristupljeno 15. 07. 2008..  Check date values in: |accessdate= (help)


Star of life.svg Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi tema o zdravlju (medicini).