Dihidroksifenilglicin
IUPAC ime
(S )-2-Amino-2-(3,5-dihidroksifenil)sirćetna kiselina
Drugi nazivi
3,5-dihidroksifenilglicin, DHPG, S-DHPG
Identifikacija
CAS registarski broj
162870-29-3
PubChem [1] [2]
5310986
ChemSpider [3]
11377133 Y
MeSH
3,5-dihidroksfenilglicin
Jmol -3D slike
Slika 1 Slika 2
C1=CC(=C(C=C1[C@@H](C(=O)O)N)O)O
Oc1cccc(NCC(O)=O)c1O
InChI=1S/C8H9NO4/c10-6-3-1-2-5(8(6)13)9-4-7(11)12/h1-3,9-10,13H,4H2,(H,11,12) Y Kod: RCPPFACRJDEDFY-UHFFFAOYSA-N Y
InChI=1/C8H9NO4/c10-6-3-1-2-5(8(6)13)9-4-7(11)12/h1-3,9-10,13H,4H2,(H,11,12) Kod: RCPPFACRJDEDFY-UHFFFAOYAU
Svojstva
Molekulska formula
C8 H9 N1 O4
Molarna masa
183,05 g/mol
Y (šta je ovo?)
(verifikuj)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references
(S )-3,5-Dihidroksifenilglicin (DHPG ) je potentan agonist grupe I metabotropnih glutamatnih receptora (mGluR), mGluR1 i mGluR5 .
DHPG je bio prvi agonist za koji je pokazano da je selektivan za grupu I mGluR receptora.[4] Jedino S izomer deluje kao agonist.[4]
(S)-DHPG je istraživan zbog njegovih terapeutskog dejstva u tratmanu povreda neurona (kao što su povrede usled ishemije ili hipoksije ), primene nutropika , i usled Alchajmerove bolesti .[4]
3,5-Dihidroksifenilglicin može da bude izolovan iz Euphorbia helioscopia lateksa .[5]
↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery." . Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI :10.1016/j.drudis.2010.10.003 . PMID 20970519 . http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1359644610007737 . edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4 : 217-241. DOI :10.1016/S1574-1400(08)00012-1 .
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining" . J Cheminform 2 (1): 3. DOI :10.1186/1758-2946-2-3 . PMID 20331846 . http://www.jcheminf.com/content/2/1/3 . edit
↑ 4,0 4,1 4,2 Wiśniewski K, Car H (2002). "(S)-3,5-DHPG: a review". CNS Drug Rev 8 (1): 101–16. PMID 12070529 .
↑ m-Hydroxyphenylglycine and 3,5-dihydroxyphenylglycine, 2 new amino acids from the latex of Euphorbia helioscopia L. Müller P and Schütte HR, Z Naturforsch B., 1968 May, 23(5), pages 659-663, PMID 4385921
Jonotropni
Agonisti: Konkurentni agonisti :
Aspartat • Glutamat • Homokinolinska kiselina • Ibotenska kiselina • NMDA • Kinolinska kiselina • Tetrazolilglicin ;
Agonisti glicinskog mesta: ACBD • ACPC • ACPD • Alanin • CCG • Cikloserin • DHPG • Fluoroalanin • Glicin • HA-966 • L-687,414 • Milacemid • Sarkozin • Serin • Tetrazolilglicin ;
Agonisti poliaminskog mesta: Akamprosat • Spermidin • Spermin Antagonisti : Konkurentni antagonisti: AP5 (APV) • AP7 • CGP-37849 • CGP-39551 • CGP-39653 • CGP-40116 • CGS-19755 • CPP • LY-233,053 • LY-235,959 • LY-274,614 • MDL-100,453 • Midafotel (d-CPPen) • NPC-12,626 • NPC-17,742 • PBPD • PEAQX • Perzinfotel • PPDA • SDZ-220581 • Selfotel ;
Nekonkurentni antagonisti: ARR-15,896 • Karoverin • Deksanabinol • FPL-12495 • FR-115,427 • Hodgkinsin • Magnezijum • MDL-27,266 • NPS-1506 • Psihotridin • Cink ;
Nekonkurentni blokatori pora: 2-MDP • 3-MeO-PCP • 8A-PDHQ • Amantadin • Aptiganel • ARL-12,495 • ARL-15,896-AR • ARL-16,247 • Budipin • Delucemin • Deksoksadrol • Dekstralorfan • Dieticiklidin • Dizocilpin • Endopsihozin • Esketamin • Etoksadrol • Eticiklidin • Gaciklidin • Ibogain • Indantadol • Ketamin • Ketobemidon • Loperamid • Memantin • Meperidin (Petidin) • Metadon • Metorfan (
Dekstrometorfan ,
Levometorfan )
• Metoksetamin • Milnacipran • Morfanol (
Dekstrorfan ,
Levorfanol )
• NEFA • Nerameksan • Azotsuboksid • Noribogain • Orfenadrin • PCPr • Fenciklamin • Fenciklidin • Propoksifen • Remacemid • Rinhofilin • Riluzol • Rimantadin • Roliciklidin • Sabeluzol • Tenociklidin • Tiletamin • Tramadol • Ksenon ;
Antagonisti glicinskog mesta: ACEA-1021 • ACEA-1328 • ACC • Karisoprodol • CGP-39653 • CKA • DCKA • Felbamat • Gavestinel • GV-196,771 • Kinurenska kiselina • L-689,560 • L-701,324 • Lakosamid • Likostinel • LU-73,068 • MDL-105,519 • Meprobamat • MRZ 2/576 • PNQX • ZD-9379 ;
Antagonisti NR2B podjedinice: Bezonprodil • CO-101,244 (PD-174,494) • CP-101,606 • Eliprodil • Haloperidol • Ifenprodil • Izoksuprin • Nilidrin • Ro8-4304 • Ro25-6981 • Traksoprodil ;
Neklasifikovani/nesortirani antagonisti: Hloroform • Dietil etar • Enfluran • Etanol (Alkohol) • Halotan • Izofluran • Metoksifluran • Toluen • Trihloroetan • Trihloroetanol • Trihloroetilen • Ksilen
Metabotropni
Inhibitori transporta