Domoična kiselina

Izvor: Wikipedia
Domoična kiselina
Domoinic Acid Structural Formulae.png
Identifikacija
CAS registarski broj 14277-97-5
PubChem[1][2] 5282253
ChemSpider[3] 4445428
MeSH Domoic+acid
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C15H21NO6
Molarna masa 311.3303 g/mol
Gustina 1.273 g/cm3
Tačka ključanja

607.2 °C na 760 mmHg

Napon pare 2.62×10−16 mmHg (34.9 fPa) na 25 °C
Opasnost
R-oznake R20 R21 R22
S-oznake S36 S37
Tačka paljenja 321 °C



Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Domoična kiselina (DA) је neurotoksin, uzročnik amnezijskog trovanja plodovima mora (ASP).[4] Ona je analog prolina i kainske kiseline, heterociklične aminokiseline koja se dovodi u vezu sa određenim štetnim cvetanjem algi.[5]

Rasprostranjenost[uredi - уреди]

1958 godine je domoična kiselina bila originalno izolovana iz crvenih algi zvanih doumoi ili hanayanagi (Chondria armata[6]) u Japanu. Domoičnu kiselinu takođe proizvode silikatne alge iz roda Pseudo-nitzschia i vrste Nitzschia navis-varingica.[7]

Toksikologija[uredi - уреди]

Nedavno je sprovedeno istraživanje[8][9] sprovedeno od strane Centra za morske sisare i nekoliko drugih naučnih centara u pogledu određivanja veze između cvetanja algi koje proizvode domoičnu kiselinu i neuroloških oštećenja morskih sisara[10] u Tihom okeanu.

Domoična kiselina se može bioakumulirati u morskim organizmima, kao što su školjke, sardele i sardine, koje se hrane fitoplanktonom za koji se zna da produkuje ovaj toksin.[11]

Na sisare, uključujući ljude, domoična kiselina dejstvuje kao neurotoksin koji prouzrokuje kratkotrajni gubitak memorije, oštećenje mozga[12] i, u krajnjim slučajevima, smrt.[13] Cvetanje algi koje produkuju DA povezano je sa fenomenom amnezijskog trovanja plodovima mora. Kod morskih sisara, domoična kiselina tipično uzrokuje napade i potrese.[14] U mozgu, domoična kiselina posebno oštećuje hipokampus[15] i amigdalu.[16] Ona oštećuje neurone putem aktiviranja AMPA i kainatnih receptora, što uzrokuje priliv kalcijuma. Mada je unos kalcijuma u ćelije normalna pojava, nekontrolisano povećanje kalcijuma ima za posledicu degeneraciju ćelija. Usled ozbiljnog oštećenja hipokampusa može doći do dugotrajnog gubitaka memorije.[17]

Literatura[uredi - уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Intergovermental Oceanographic Commission (1995). "Amnesic shellfish poisoning (ASP)." 31 (Manual and guides Unesco). 
  5. "Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References". http://www2.glf.dfo-mpo.gc.ca/os/aes-sae/dapr-radp/index-e.php. 
  6. "Chondria armata". http://www.algaebase.org/search/species/detail/?species_id=3334. 
  7. "IOC Taxonomic Reference List of Toxic Plankton Algae". http://www.bi.ku.dk/ioc/group1.asp. 
  8. "In 1998, The Marine Mammal Center diagnosed the first case of domoic acid toxicosis in marine mammals, and has conducted extensive studies of the condition since then". http://www.marinemammalcenter.org/science/top-research-projects/domoic-acid-toxicity.html. 
  9. T Goldstein, J.A.K Mazet, T.S Zabka, G Langlois, K.M Colegrove, M Silver, S Bargu, F Van Dolah, T Leighfield, P.A Conrad, J Barakos, D.C Williams, S Dennison, M Haulena and F.M.D Gulland. "Novel symptomatology and changing epidemiology of domoic acid toxicosis in California sea lions (Zalophus californianus): an increasing risk to marine mammal health". Proc. R. Soc. B 275: 267–276. doi:10.1098/rspb.2007.1221. 
  10. Glavin GB & Bose R (1990). "Domoic acid-induced neurovisceral toxic syndrome: characterization of an animal model and putative antidotes". Brain Res Bull 24: 701–703. 
  11. Fryxell GA, Roelke DL, Valencie DL & Cifuentes LA (1991). "The toxin-producing Nitzschia pungens f. multiseries HASLE: field results and experimental comparisons". Abstr. 5 th Int. Conf. Toxic Marine Phytoplankton. Newport, RI, Oct. 28- Nov: 46. 
  12. Gennaro Giordano, Collin C. White, Isaac Mohar, Terrance J. Kavanagh and Lucio G. Costa (2007). "Glutathione Levels Modulate Domoic Acid–Induced Apoptosis in Mouse Cerebellar Granule Cells". Toxicological Sciences 100 (2): 433–444. doi:10.1093/toxsci/kfm236. 
  13. "Domoic Acid and Amnesiac Shellfish Poisoning". http://seagrant.oregonstate.edu/sgpubs/onlinepubs/g03005.pdf. 
  14. Cendes F, Anderman F A, Carpenter S, Zatorre RJ & Cashman NR (1995). "Temporal lobe epilepsy caused by domoic acid intoxication: evidence for glutamate receptor-mediated excitotoxicity in humans". Ann Neurol 37: 123–126. 
  15. B. Jakobsen, A. Tasker and J. Zimmer (2002). "Domoic acid neurotoxicity in hippocampal slice cultures". Amino Acids 23: 37–44. doi:10.1007/s00726-001-0107-5. 
  16. JS Teitelbaum, RJ Zatorre, S Carpenter, D Gendron, AC Evans, A Gjedde, and NR Cashman (1990). "Neurologic sequelae of domoic acid intoxication due to the ingestion of contaminated mussels". New England Journal of Medicine 322 (25): 1781–1787. 
  17. Brown JA, Nijjar MS (1995). "The release of glutamate and aspartate from rat brain synaptosomes in response to domoic acid (amnesic shellfish toxin) and kainic acid". Mol Cell Biochem, Oct 4 (151): 49–54. 

Spoljašnje veze[uredi - уреди]