Meprobamat

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Meprobamat
(IUPAC) ime
[2-(carbamoyloxymethyl)-2-methyl-pentyl] carbamate
Klinički podaci
AHFS/Drugs.com Monografija
MedlinePlus a682077
Identifikatori
CAS broj 57-53-4
ATC kod N05BC01
PubChem[1][2] 4064
DrugBank DB00371
ChemSpider[3] 3924
UNII 9I7LNY769Q YesY
KEGG[4] D00376 YesY
ChEMBL[5] CHEMBL979 YesY
Hemijski podaci
Formula C9H18N2O4 
Mol. masa 218.250 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Fizički podaci
Gustina 1.229 g/cm³
Tačka topljenja 105–106 °C (221–223 °F)
Tačka ključanja 200 °C (392 °F) to 210 °C (410 °F)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost  ?
Metabolizam Hepatic
Poluvreme eliminacije 10 hours
Izlučivanje Renal
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća D(US)
Pravni status Samo na recept (S4) (AU) Schedule IV (SAD)
Način primene Oral

Meprobamat (Miltown, Equanil, Meprospan) karbamatni je derivat koji se koristi kao anksiolitički lek. On se svojevremeno bio jedan od najšire korišćenih anksiolitika, ali je u velikoj meri zamenjen benzodiazepinima, zbog nihovog šireg terapeutskog indeksa (niže toksičnosti) i manje učestalosti znatnih nuspojava.[6]

Hemija[uredi - уреди | uredi izvor]

Meprobamat, 2-metil-2-propil-1,3-propandiol dikarbamat se sintetiše reakcijom 2-metilvaleraldehida sa dva molekula formaldehida i naknadnom transformacijom rezultirajućeg 2-metil-2-propilpropan-1,3-diola u dikarbamat putem sukcesivnih reakcija sa fosgenom i amonijakom.[7][8][9]

Meprobamate synthesis.png

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0-07-142280-3. http://books.mcgraw-hill.com/medical/goodmanandgilman/. 
  7. F.M. Berger, B.J. Ludwig, U.S. Patent 2.724.720 (1955).
  8. F.A. Fries, K. Moenkemeyer, CH patent 373026  (1963).
  9. Ludwig, B. J.; Piech, E. C. (1951). "Some Anticonvulsant Agents Derived from 1,3-Propanediols". Journal of the American Chemical Society 73: 5779. doi:10.1021/ja01156a086. 

Spoljašnje veze[uredi - уреди | uredi izvor]

Star of life.svg Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi tema o zdravlju (medicini).