Fenitoin

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Fenitoin
(IUPAC) ime
5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione
Klinički podaci
Robne marke Dilantin
AHFS/Drugs.com Monografija
MedlinePlus a682022
Identifikatori
CAS broj 57-41-0
ATC kod N03AB02 N03AB04, N03AB05
PubChem[1][2] 1775
DrugBank DB00252
ChemSpider[3] 1710
UNII 6158TKW0C5 YesY
KEGG[4] D00512 YesY
ChEBI CHEBI:8107 YesY
ChEMBL[5] CHEMBL16 YesY
Hemijski podaci
Formula C15H12N2O2 
Mol. masa 252.268 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost 70-100% oralno, 24.4% za rektalno i intravenozno doziranje
Vezivanje za proteine plazme 90%
Metabolizam hepatički
Poluvreme eliminacije 6–24 časa
Izlučivanje Primarno kroz žuč, urin
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća ?
Pravni status Prescription only
Način primene Oralno, parenteralno

Fenitoin natrijum je antiepileptik sa širokom promenom. Fenitoin deluje tako što potiskuje abnormalnu moždanu aktivnost do koje dolazi tokom napada putem redukovanja električne provodnosti između moždanih ćelija. On stabilizuje neaktivno stanje naponom kontrolisanih natrijumskih kanala. Osim epileptičkih napada, on se koristi za lečenje trigeminalne neuralgije u slučaju da karbamazepin ili drugi tretmani prve linije nisu delotvorni.[6][7]

On se ponekad ubraja u klasu 1b antiaritmika.[8]

Farmakokinetika[uredi - уреди | uredi izvor]

Fenitoinska kinetika je nelinearna. Dolazi do visoko promenljivih koncentracija čak i pri manjim promena doziranja. Malo povećanje doze može da dovede do velikog povećanja koncentracije leka usled zasićenja eliminacionih puteva.

Hemija[uredi - уреди | uredi izvor]

Fenitoin, 5,5-difenilimidazolidindion se može sintetisati na bar dva načina. Prvi metod je bazom katalizovana adicija ureje na benzil, čemu sledi preuređenje benzilne kiseline (1,2 fenilna migracija) da se formira željeni proizvod. Ovo je poznato kao Bilcova sinteza fenitoina.[9]

Phenytoin synthesis.png

Drugi metod je reakcija benzofenona sa natrijum cijanidom u prisustvu amonijum karbonata, sa simultanom ciklizacijom rezultirajućeg proizvoda (karboksiaminonitrila) i njegovim preuređenjem pod reakcionim uslovima da se formira fenitoin.[10]

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  6. Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG. (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10 izd.). New York: McGraw-Hill. DOI:10.1036/0071422803. ISBN 0-07-135469-7. http://books.mcgraw-hill.com/medical/goodmanandgilman/. 
  7. Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0. http://www.pdr.net/Default.aspx. 
  8. Balaji S (October 2004). "Medical therapy for sudden death". Pediatr. Clin. North Am. 51 (5): 1379–87. PMID 15331289. doi:10.1016/j.pcl.2004.04.002. 
  9. Biltz, H. (1908). "Constitution of the Products of the Interaction of Substituted Carbamides on Benzil and Certain New Methods for the Preparation of 5,5-Diphenylhydantoin". Chemische Berichte 41: 1379–93. 
  10. Hense, H. R., "Method for obtaining hydantoins", US patent 2409754, issued 1946-10-22, assigned to Parke Davis 

Spoljašnje veze[uredi - уреди | uredi izvor]


Star of life.svg Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi tema o zdravlju (medicini).