Benzil

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Benzil
Benzil
Benzil-from-LT-monoclinic-xtal-CM-3D-balls.png
Benzil-from-LT-monoclinic-xtal-CM-3D-SF.png
IUPAC ime
Drugi nazivi dibenzoil
bibenzoil
difenilglioksal
difeniletandion
1,2-difeniletan-1,2-dion
1,2-difenil-etandion
difenil-α,β-diketon
Identifikacija
CAS registarski broj 134-81-6 YesY
PubChem[1][2] 8651
ChemSpider[3] 8329 YesY
ChEBI 51507
ChEMBL[4] CHEMBL189886 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Slika 2
Svojstva
Molekulska formula C14H10O2
Molarna masa 210.23 g mol−1
Agregatno stanje žuti kristali ili prah
Gustina 1.23 g/cm3, čvrsti materijal (1.255 g/cm3)
Tačka topljenja

94.43-95.08 °C, 201.97-203.14 °F, 367-368 K

Tačka ključanja

346- 348 °C, 654.8-658.4 °F, 619-621 K

Rastvorljivost u vodi nerastvoran
Rastvorljivost u dietil etar rastvoran
Struktura
Kristalna rešetka/struktura P31,221[5]
Dipolni moment 3.8 D[6]
Opasnost
Opasnost u toku rada Iritant
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja: diketoni biacetil
Сродна једињења benzofenon
glioksal
benzil

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Benzil je aromačni 1,2-diketon, sa hemijskom formulom (S6N5SO)2 ili kraće (PhCO)2. Njegovo sistemsko ime po IUPAC-u je 1,2-difenil-1,2-etandion. Poznat je i pod drugim imenima kao dibenzoil, bibenzoil, difenilglioksal, difeniletandion, 1,2-difeniletan-1,2-dion, 1,2-difenil-etandion, difenil-α,β-diketon. Nalazi se u čvrstom stanju. Kristali su mu žute boje.

Ovaj diketon se koristi kao intermedijer u organskoj sintezi. Benzil se takođe koristi kao fotoinicijator slobodnih radikala za lečenje polimernih mreža. Ultraljubičasto zračenje rastavlja benzil, stvarajući slobodne radikale koji se kreću kroz polimerni materijal, stvarajući unakrsne veze između indivedualnih polimernih lanaca. Nedavno benzil je identifikovan kao selektivni inhibitor enzima karboksilestaraza, proteina uključenih u metalolizam esterifikovanih lekova i ksenobiotika.

Dobijanje benzila[uredi - уреди | uredi izvor]

Benzil se lako može dobiti oksidacijom benzoina azotnom kiselinom, hloridom i jodidom. Čak i blaga oksidaciona sredstva, kao Felingov rastvor ili bakar-sulfat u piridinu mogu dovesti do reakcije. U praksi se za oksidaciju benzoina u benzil najčešće koristi bakar-sulfat u piridinu i azotna kiselina. Kod oksidacije benzoina sa bakar-sulfatom koristi se njegov rastvor u piridinu, jer piridin sprečavava taloženje bakar oksida, nije isparljiv kao amonijak, i ponaša se kao delimični rastvarač za benzoin. Pri oksidaciji benzoina sa azotnom kiselinom izdvajaju se otrovni oksidi azota, pa je sintezu neophodno izvoditi u digestoru.[7]

Izvori[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  5. Acta Cryst. B43 398 (1987)
  6. Spectrochim. Acta A60 (8-9) 1805 (2004)
  7. "Benzil". Organic Syntheses, Coll. 1: 87. 1941. 

Spoljašnje veze[uredi - уреди | uredi izvor]