Monosaharidi

Monosaharidi su jednostavni ugljikohidrati, koji ne podliježu procesu hidrolize.

Podjela monosaharida

Dijele se u dvije grupe u zavisnosti od toga da li njihov aciklični oblik posjeduje aldehidnu ili keto grupu na:

Aldoze
Ketoze

Di L manoza (primjer aldoze)
D i L fruktoza (primjer ketoze)

Druga podela se vrši na osnovu broja ugljikovih atoma u lancu molekule monosaharida na:

Trioze
Tetroze
Pentoze
Heksoze

Glicerolaldehid (primjer trioze)
Eritroza (primjer tetroze)
Riboza (primjer pentoze)
Glukoza (primjer heksoze)

Piranozni i furanozni oblik fruktoze

Monosaharidi su često prisutni u cikličnom obliku (hemiacetal). Na osnovu broja atoma u prstenu dijele sa na:

Furanoze (petočlani prsten – 4 atoma ugljika i jedan atom kisika)
Piranoze (šestočlani prsten – 5 atoma ugljika i jedan atom kisika)^[1]

Pripadnost nekog monosaharida L ili D-seriji je određena položajem OH-grupe na pretposljednjem ugljikovom atomu, gdje numerisanje počinje od aldehidne, odnosno keto grupe. Monosaharidi, koji na pretposljednjem ugljikovom atomu imaju OH-grupu s desne strane, pripadaju D-seriji optičkih izomera, bez obzira da li polariziranu svjetlost zakreću udesno ili ulijevo, a ako se ta OH-grupa nalazi na lijevoj strani, monosaharid pripada L-seriji. Zakretanje ravni polarizirane svjetlosti označava s (+) u desno i (-) u lijevo. Npr. D(-) fruktoza znači da D-fruktoza zakreće ravan polarizirane svjetlosti ulijevo, a po konfiguraciji pripada D-seriji.

Haworth-ove formule

Fisherova i Haworthova formula na primjeru glukoze
α-D-glukopiranoza (Haworthova formula)
β-D-glukopiranoza (Haworthova formula)

Ciklična struktura monosaharida se često predstavlja Haworth-ovim formulama. Intermolekularnim formiranjem hemiacetala nastaju optički izomeri koji se označavaju kao α i β. α izomer ima glikozidnu OH-grupu na desnoj strani, a u Haworthovoj formuli ispod piranoznog prstena, dok β izomer ima tu OH- grupu iznad prstena.

Pregled

Monosaharidi su jednostavni sećeri koji se hidrolizom ne mogu razgraditi na prostije spojeve koji bi imali svojstva ugljikohidrata. Najčešće su:

heksoze (sa 6 atoma C) i
pentoze (sa 5 atoma C).
U heksoze spadaju: glukoza, fruktoza, maltoza, laktoza, galaktoza i manoza, a u
pentoze - riboza i dezoksiriboza.

Glukoza (glikoza ili grožđani šećer) najčešće se susreće u plodovima (posebno u grožđu), hemolimfi, krvi i dtugim biljnim i životinjskim organima i tečnostima. Ulazi u sastav oligosaharida i polisaharida biljnog i zivotinjskog porijekla, kao što su saharoza, skrob, celuloza, glikogen i dr.

Fruktoza (voćni šećer) u slobodnom stanju najraširenija je u medu i plodovima, a kod disaharida ulazi u sastav složenih molekula saharoze, rafinoze i inulina.

Galaktoza kod biljaka ulazi u sastav polisaharida galaktana, a kod životinja i čovjeka sastojak je mliječnog secera (laktoza).

Manoza se uglavnom susreće kod biljaka, kao tnonomer u molekulmna složenih ugljikohidrata - polisaharida.^[2]

Pentoze su uglavno1n sastojci složenih makrmnolekula nukleinskih kiselina, odnosno nukleoproteida.

Osim samnostalnih jedinjenja monosaharidi mogu učestvovati u građi ostalih složenih ugljikohidrata (oligosaharida i polisaharida). U ovisnosti o prisustvu aldehidne i keto grupe, dijele se na

aldoze i
ketoze. Slatkog su okusa i topivi u vodi.

Od monosahmida, kao osnovni energent, u živom svijetu najčešće se susreće glukoza (sa 6 atmna ugljika), koja ulazi i u sastav: skroba, glikogena, celuloze i drugih jedinjenja secera. U strukturi molekule glukoze, na ugljikovim atomima koji nose oznaku 1 i 4, OH grupa može biti lijevo i desno od ravni polarizirane svjetlosti.

Djelovanjem mineralnih kiselina (HCl, HN0₃, H₂ S0₄) monosaharidi mogu se prevoditi u estre. Među najbitnijim estrima za živi svijet su glukoza-6-fosfat i glukoza-1, 6- fosfat, preko kojih se odvija metabolizam šećera.

Spajanjetn 2-10 molekula monosaharida, uz izdvajanje odgovarajuceg broja oligosaharida (grč. oligoi = malo njih).^[2]

Hemijske osobine

Redukcija

Monosaharidi podliježu reakciji redukcije analogno aldehidima pri čemu nastaju polihidroksilni alkoholi. Npr. redukcijom D-glukoze nastaje alkohol sorbitol.

Oksidacija

Oksidacijom aldehidne grupe iz monosaharida nastaju kiseline. Produkt oksidacije monosaharida zavisi od jačine oksidansa. Blagim oksidacijskim sredstvima se oksidira aldehidna grupa (nastaju polihidroksi-monokarboksilne kiseline), dok jača oksidacijska sredstva oksidiraju i primarnu OH-grupu na posljednjem ugljikovom atomu. Npr. oksidacijom glukoze nastaje glukonska kiselina, a daljom oksidacijom glukuronska kiselina.

Kvalitativne reakcije

Redukcione osobine monosaharida se dokazuju sljedećim reakcijama:

Redukcija Fehlingovog reagensa: [Cu(NH₃)₄](OH)₂ pomiješan s rastvorom K, Na-tartarata u prisustvu reducirajućih monosaharida nastaje crveni talog bakar (I) oksida
Redukcija Benedictovog reagensa: Rastvor Cu²⁺ iona kompleksiran natrijum citratom u prisustvu reducirajućih monosaharida daje crveni talog bakar (I) oksida
Redukcija Tollensovog reagensa:[Ag(NH₃)₂](OH) - u prisustvu reducirajućih monosaharida redukuje se Ag⁺ ion do elementarnog srebra, koji se istaloži na zidovima posude (reakcija srebrnog ogledala).

Reference

↑ Robert Meyers (Editor): Encyclopedia of physical science and technology, Third edition, Ramtech Limited, Kalifornija, 2001 ISBN 0-12-227410-5
↑ ^2,0 ^2,1 Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2002). Biologija 2.. Svjetlost, Sarajevo. ISBN 9958-10-222-6.

[1] Robert Meyers (Editor): Encyclopedia of physical science and technology, Third edition, Ramtech Limited, Kalifornija, 2001 ISBN 0-12-227410-5

[Međedović-2] 2,0 ^2,1 Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2002). Biologija 2.. Svjetlost, Sarajevo. ISBN 9958-10-222-6.

[1]

[2]