Metokarbamol

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Metokarbamol
(IUPAC) ime
(RS)-2-hidroksi-3-(2-metoksifenoksi)propil karbamat
Klinički podaci
AHFS/Drugs.com Monografija
MedlinePlus a682579
Identifikatori
CAS broj 532-03-6
ATC kod M03BA03
PubChem[1][2] 4107
DrugBank DB00423
ChemSpider[3] 3964
UNII 125OD7737X YesY
KEGG[4] D00402 YesY
ChEMBL[5] CHEMBL1201117 YesY
Hemijski podaci
Formula C11H15NO5 
Mol. masa 241,241 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Metabolizam Hepatički
Poluvreme eliminacije 1,14–1,24 sata[6]
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća ?
Pravni status -only (SAD) na slobodno(Kanada)
Način primene Oralno, intravenozno

Metokarbamol je centralno delujuči miorelaksant koji se koristi za tretman spazama skeletalnih mišića. On je u prodaji pod imenom Robaxin.

Metabolism[uredi - уреди | uredi izvor]

Metokarbamol je karbamat gvajafenezina, ali se iz njega ne formira gvajafenezin kao metabolit, jer ne dolazi do metaboličke hidrolize karbamatne veze, već se metabolizmom faze I hidroksiluje i O-demetiluje prsten, i tome sledi konjugacija faze II. Svi glavni metaboliti su nehidrolizovani karbamati.[7][8]

Hemija[uredi - уреди | uredi izvor]

Metokarbamol se može sintetisati iz gvajafenezin sukcesivnom reakcijom sa fosgenom i amonijakom.[9][10]

Methocarbamol synthesis.png

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  6. Sica DA, Comstock TJ, Davis J, Manning L, Powell R, Melikian A, Wright G. (1990). "Pharmacokinetics and protein binding of methocarbamol in renal insufficiency and normals". European Journal of Clinical Pharmacology 39 (2): 193–4. PMID 2253675. doi:10.1007/BF00280060. 
  7. Methocarbamol. In: DRUGDEX System [intranet database]. Greenwood Village, Colorado: Thomson Healthcare; c1974–2009 [cited 2009 Feb 10].
  8. Bruce RB, Turnbull LB, Newman JH. (1971). "Metabolism of methocarbamol in the rat, dog, and human". J Pharm Sci 60 (1): 104–106. PMID 5548215. doi:10.1002/jps.2600600120. 
  9. R.S. Murphey, SAD patent 2770649 (1956)
  10. Yale, H. L.; Pribyl, E. J.; Braker, W.; Bergeim, F. H.; Lott, W. A. (1950). "Muscle-relaxing Compounds Similar to 3-(o-Toloxy)-1,2-propanediol.". Journal of the American Chemical Society 72 (8): 3710. doi:10.1021/ja01164a107. 

Spoljašnje veze[uredi - уреди | uredi izvor]

Star of life.svg Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi tema o zdravlju (medicini).