Karisoprodol

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Karisoprodol
(IUPAC) ime
(RS)-2[(aminokarbonil)oksi]metil2-metilpentil izopropilkarbamat
Klinički podaci
Robne marke Soma
AHFS/Drugs.com Monografija
MedlinePlus a682578
Identifikatori
CAS broj 78-44-4
ATC kod M03BA02
PubChem[1][2] 2576
DrugBank DB00395
ChemSpider[3] 2478
UNII 21925K482H YesY
KEGG[4] D00768 YesY
ChEBI CHEBI:3419 YesY
ChEMBL[5] CHEMBL1233 YesY
Hemijski podaci
Formula C12H24N2O4 
Mol. masa 260,33 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Vezivanje za proteine plazme 60%
Metabolizam Hepatički (CYP2C19-posredovano)
Poluvreme eliminacije 2 sata
Izlučivanje Renalno
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća ?
Pravni status Samo na recept (S4) (AU) Schedule IV (SAD)
Način primene Oralno

Karisoprodol je centralno delujući skeletalni miorelaksant. On je u maloj meri rastvoran u vodi i slobodno je rastvoran u alkoholu, hloroformu i acetonu. Rasvorljivost ovog leka je praktično nezavisna od pH vrednosti. Karisoprodoli proizvodi i prodaje u SAD preduzeće Meda Pharmaceuticals[6] pod imenom Soma, a i UK i drugim zemljama pod imenima Sanoma i Carisoma. Lek je dostupan pojedinačno ili u smeši sa aspirinom, a u jednom preparatu sa kodeinom i kofeinom.

Hemija[uredi - уреди | uredi izvor]

Karisoprodol je estar karbaminske kiseline. On je racemiska smeša dva stereoizomera.

Karisoprodol se može sintetisati reakcijom 2-metil-2-propilpropan-1,3-diola sa 1 molarnim ekvivalentom fosgena, čime se formira hloroformat, iz koga se karbamat formira reakcijom sa izopropilaminom. Daljom reakcijom sa bilo uretanom ili natrijim cijanatom nastaje karisoprodol.[7]

Carisoprodol synthesis.png

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  6. Meda Pharmaceuticals Inc. of Somerset, New Jersey is the U.S. subsidiary of Meda AB of Solna, Sweden "Meda Pharmaceuticals Inc.". http://www.medpointepharma.com/index.html/. pristupljeno 22. 6. 2010.. 
  7. F.M. Berger, B.J. Ludwig, U.S. Patent 2.937.119 (1960).

Spoljašnje veze[uredi - уреди | uredi izvor]

Star of life.svg Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi tema o zdravlju (medicini).