Tioridazin

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Tioridazin
(IUPAC) ime
102-[(RS)-1-Metilpiperidin-2-il]etil
2-metilsulfanilfenotiazin
Klinički podaci
AHFS/Drugs.com Potrošačka informacije o leku
MedlinePlus a682119
Identifikatori
CAS broj 50-52-2
ATC kod N05AC02
PubChem[1][2] 5452
DrugBank DB00679
ChemSpider[3] 5253
UNII N3D6TG58NI YesY
KEGG[4] D00373 YesY
ChEBI CHEBI:9566 YesY
ChEMBL[5] CHEMBL479 YesY
Hemijski podaci
Formula C21H26N2S2 
Mol. masa 370,577
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost nepotpuna
Metabolizam hepatički
Poluvreme eliminacije 7–13 sati (do 20 sati)
Izlučivanje izmet
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća  ?
Pravni status RX-only lek, nije narkotick
Način primene oralno (tablete, ponekad sirup)

Tioridazin (Melaril, Novoridazin, Tioril) je piperidinski tipični antipsihotik iz fenotiazinske grupe. On je ranije široko korišćen za treatman šizofrenije i psihoze. Zbog moguće kardiotoksičnosti i izazivanja retinopatije pri visokim dozama ovaj lek se retko koristi, osim kod pacijenata kod kojih drugi lekovi nisu efikasni, ili imaju kontraindikacije. Ozbiljna nuspojava ovog leka je potencijalno fatalni neuroleptički maligni sindrom. On deluje putem centralnog adrenergičkog i dopaminskog blokiranja. U manjoj meri ispoljava antiholinergičku aktivnost.

U starijim referencama, on se ponekad opisuje kao atipični,[6] dok ga skorije reference uglavnom klasifikuju kao tipični antipsihotik,[7] dok se termin „atipični“ obično rezerviše za agense koji pokazuju D4 selektivnost ili serotoninski antagonizam.

Hemija[uredi - уреди | uredi izvor]

Tioridazin, (±)-(10-[2-(1-metil-2-piperidil)etil]-2-(metiltio)fenotiazin) se sintetiše putem alkilacije 2-metiltiofenotiazina sa 2-(2-hloroetil)-1-metilpiperidinom.[8][9]

Thioridazine synthesis.png

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  6. Robertson A, MacDonald C (July 1984). "Atypical neuroleptics clozapine and thioridazine enhance amphetamine-induced stereotypy". Pharmacol. Biochem. Behav. 21 (1): 97–101. PMID 6540455. doi:10.1016/0091-3057(84)90137-0. 
  7. Ichikawa J, Dai J, O'Laughlin IA, Fowler WL, Meltzer HY (March 2002). "Atypical, but not typical, antipsychotic drugs increase cortical acetylcholine release without an effect in the nucleus accumbens or striatum". Neuropsychopharmacology 26 (3): 325–39. PMID 11850147. doi:10.1016/S0893-133X(01)00312-8. 
  8. J. Renz, J.P. Bourquin, G. Gamboni, G. Schwarb, U.S. Patent 3.239.514 (1966).
  9. Bourquin, J.-P.; Schwarb, G.; Gamboni, G.; Fischer, R.; Ruesch, L.; Guldimann, S.; Theus, V.; Schenker, E.; Renz, J. (1958). "Synthesen auf dem Phenothiazin-Gebiet. 2. Mitteilung. N-substituierte Mercaptophenothiazin-Derivate". Helvetica Chimica Acta 41: 1072. doi:10.1002/hlca.19580410420. 

Spoljašnje veze[uredi - уреди | uredi izvor]

Star of life.svg Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi tema o zdravlju (medicini).