Terfenadin

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Terfenadin
(IUPAC) ime
(RS)-1-(4-tert-butilfenil)-44-[hidroksi(difenil)metil]piperidin-1-ilbutan-1-ol
Klinički podaci
Robne marke Seldan, Triludan, Teldan
AHFS/Drugs.com Multum, informacije za potrošače
MedlinePlus a600034
Identifikatori
CAS broj 50679-08-8
ATC kod R06AX12
PubChem[1][2] 5405
DrugBank DB00342
ChemSpider[3] 5212
UNII 7BA5G9Y06Q YesY
KEGG[4] D00521 YesY
ChEMBL[5] CHEMBL17157 YesY
Hemijski podaci
Formula C32H41NO2 
Mol. masa 471,673 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Vezivanje za proteine plazme 70%
Poluvreme eliminacije 3,5 sata
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća C(US)
Pravni status Povučen sa tržišta

Terfenadin (Seldan, Triludan, Teldane) je antihistamin koji se ranije koristio za treatman alergijskih oboljenja.[6] On je zamenjen feksofenadinom tokom 1990-tih zbog mogućeg rizika od specifčnog tipa prekida električnih ritmova srca (srčane aritmije uzrokovane prologacijom QT intervala).

Terfenadin je prolek, koji je obično potpuno metabolisan do aktivne forme feksofenadina u jetri enzimom citohrom P450, CYP3A4 izoformom. Usled njegovog skoro potpunog metabolizma u jetri neposredno nakon doziranja, terfenadin se normalno ne može detektovati u plazmi. Sam terfenadin je kardiotoksičan ne višim dozama, dok njegov glavni metabolit nije. Toksičnost je moguća nakon godina konstatne upotrebe bez prethodnih problema. Do toga može doći usled interakcije sa drugim lekovima, npr. eritromicinom, ili hranom kao što je grejpfrut. Promene doza tih CYP3A4 inhibitora mogu da uzrokuju da telo ne može da metabolizuje i ukloni terfenadin. Pri većim koncentracijama u plazmi, on može da ima toksično dejstvo na srčani ritam (e.g. ventrikularna tahikardija).

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  6. Thompson, David; Oster, Gerry (1996). "Use of Terfenadine and Contraindicated Drugs". Journal of the American Medical Association (American Medical Association) 275 (17): 1339–1341. ISSN 0098-7484. Pristupljeno 2010-11-11. 

Spoljašnje veze[uredi - уреди | uredi izvor]