Cetirizin

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
(Preusmjereno sa Ketirizin)
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Cetirizin
(IUPAC) ime
(±)-[2-[4-[(4-hlorofenil)fenilmetil]-1- piperazinil]etoksi]sirćetna kiselina
Klinički podaci
Robne marke Zyrtec
AHFS/Drugs.com Monografija
MedlinePlus a698026
Identifikatori
CAS broj 83881-51-0
ATC kod R06AE07
PubChem[1][2] 2678
DrugBank DB00341
ChemSpider[3] 2577
UNII YO7261ME24 YesY
KEGG[4] D07662 YesY
ChEBI CHEBI:3561 YesY
ChEMBL[5] CHEMBL1000 YesY
Hemijski podaci
Formula C21H25ClN2O3 
Mol. masa 388,89
SMILES eMolekuli & PubHem
Sinonimi Alerid, Alatrol, Alzene, Cetirizina, Cetirin, Cetzine, Cetirizin, Cezin, Histazine, Humex, Letizen, Razene, Reactine, Zyrtec, Zirtec, Zodac, Zirtek, Zynor, Zyrlek, Zyllergy
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost dobro se apsorbuje
Vezivanje za proteine plazme ~93%
Metabolizam izlučuje se uglavnom nepromenjen
Poluvreme eliminacije 8,3 sata
Izlučivanje Urin (uglavnom), hepatički ili fekalno
Farmakoinformacioni podaci
Licenca

US FDA:link

Trudnoća B(US)
Pravni status GSL (UK) OTC (SAD) na recept u Kanadi
Način primene Oralno

Cetirizin je druga generacija antihistamina. On je glavni metabolit hidroksizina, i racemiski selectivni inverzni agonist H1 receptora koji se koristi za tretman alergija, alergijskog rinitisa, angioedema, i urtikarija.

Farmakologija[uredi - уреди | uredi izvor]

Cetirizin u manjoj meri prolazi kroz krvno moždanu barijeru, tako da proizvodi relativno neznatne sedacione nuspojave za razliku od starijih antihistamina.[6] On takođe inhibira eozinofilnu hemotaksu i LTB4 oslobađanje. Doze od 20 mg inhibiraju VCAM-1 izražavanje kod pacijenata sa atopičkim dermatitisom.[7]

Levorotarni enantiomer cetirizina, poznat kao levocetirizin, je aktivniji.

Sinteza[uredi - уреди | uredi izvor]

Sledeća sinteza ovog jedinjenja je objavljena 1985.:[8]

Cetirizine synthesis.png

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  6. Gupta, A; Chatelain P, Massingham R, Jonsson EN, Hammarlund-Udenaes M (February 2006). "Brain distribution of cetirizine enantiomers: comparison of three different tissue-to-plasma partition coefficients: K(p), K(p,u), and K(p,uu)". Drug Metab. Dispos. 34 (2): 318–23. PMID 16303872. doi:10.1124/dmd.105.007211. 
  7. Boone M, Lespagnard L, Renard N, Song M, Rihoux JP (July 2000). "Adhesion molecule profiles in atopic dermatitis vs. allergic contact dermatitis: pharmacological modulation by cetirizine". J Eur Acad Dermatol Venereol 14 (4): 263–6. PMID 11204513. doi:10.1046/j.1468-3083.2000.00017.x. Pristupljeno 2009-11-19. 
  8. Baltes E, De Lannoy J, Rodriguez L, "2-[4-(Diphenylmethyl)-1-piperazinyl]-acetic acids and their amides", US patent 4525358, issued 25. 06. 1985., assigned to UCB Pharmaceuticals, Inc 

Literatura[uredi - уреди | uredi izvor]

{{refbegin}{

  1. Anderson, P. O., Knoben, J. E., et al. (2002) Handbook of clinical drug data 10th ed. McGraw-Hill International
  2. Pfizer Inc, et al. (2006) ZYRTEC (cetirizine hydrochloride) Tablets, Chewable Tablets and Syrup For Oral Use Pfizer Incorporated publications
  3. Chetrit, E. B., Amir, G., Shalit, M. (2005). Cetirizine: an effective agent in Kimura's Disease Arthritis & Rheumatism (Arthritis care & research) Vol 53, p117-118

Spoljašnje veze[uredi - уреди | uredi izvor]


Star of life.svg Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi tema o zdravlju (medicini).