Propranolol

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Propranolol
(IUPAC) ime
(RS)-1-(1-metiletilamino)-3-(1-naftiloksi)propan-2-ol
Klinički podaci
AHFS/Drugs.com Monografija
Identifikatori
CAS broj 525-66-6
ATC kod C07AA05
PubChem[1][2] 4946
DrugBank DB00571
ChemSpider[3] 4777
UNII 9Y8NXQ24VQ YesY
KEGG[4] D08443 YesY
ChEBI CHEBI:8499 YesY
ChEMBL[5] CHEMBL27 YesY
Hemijski podaci
Formula C16H21NO2 
Mol. masa 259,34 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost 26%
Metabolizam Hepatički (ekstenzivno)
Poluvreme eliminacije 4–5 sata
Izlučivanje renalno <1%
Farmakoinformacioni podaci
Licenca

US FDA:link

Trudnoća C(AU) C(US)
Pravni status Samo na recept (S4) (AU) POM (UK) -only (SAD)
Način primene oralno, analno, IV

Propranolol je simpatolitik koji je neselektivni beta blokator.[6][7] Simpatolitici se koriste za tretiranje hipertenzije, anksioznosti i panike. On je bio prvi uspešno razvijeni beta blokator. Propranolol je dostupan u generičkoj formi kao propranolol hidrohlorid, kao i pod imenima Inderal, Inderal LA, Avlokardil, Deralin, Dokiton, Inderalici, InnoPran XL, Sumial, Anaprilinum, Bedranol SR.

Hemija[uredi - уреди | uredi izvor]

Propranolol se može sintetisati na dva načina polazeći od istih materijala.[8][9][10][11][12][13] Prvi pristup se sastoji od reakcije 1-naftola sa epihlorohidrinom. Otvaranje epoksidnog prstena daje 1-hloro-3-(1-naftiloksi)-2-propanol, koji dalje reaguje sa izopropilaminom, dajući propranolol. Drigi metod koristi iste reagense u prisustvu baze i inicijalno se sastoji od formiranja 3-(1-naftiloksi)propilenoksida. Naknadna reakcija sa izopropilaminom dovodi do otvaranja epoksidnog prstena i do formiranja propranolola.

Propranolol synthesis.png

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  6. Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG. (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10 izd.). New York: McGraw-Hill. DOI:10.1036/0071422803. ISBN 0-07-135469-7. http://books.mcgraw-hill.com/medical/goodmanandgilman/. 
  7. Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0. http://www.pdr.net/Default.aspx. 
  8. A.F. Crowther, L.H. Smith, U.S. Patent 3.337.628 (1967)
  9. A.F. Crowther, L.H. Smith, U.S. Patent 3.520.919 (1970)
  10. A.F. Crowther, L.H. Smith, GB patent 994918  (1963)
  11. A.F. Crowther, L.H. Smith, DE patent 1493897  (1963)
  12. A.F. Crowther, L.H. Smith, BE patent 640312  (1964)
  13. A.F. Crowther, L.H. Smith, BE patent 640313  (1964)

Spoljašnje veze[uredi - уреди | uredi izvor]


Star of life.svg Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi tema o zdravlju (medicini).