Citalopram
| |||
| (IUPAC) ime | |||
|---|---|---|---|
| (RS)-1-[3-(dimethylamino)propyl]-1- (4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile | |||
| Klinički podaci | |||
| Identifikatori | |||
| CAS broj | 59729-33-8 | ||
| ATC kod | N06AB04 N06AB10 | ||
| PubChem[1][2] | 2771 | ||
| DrugBank | DB00215 | ||
| ChemSpider[3] | 2669 | ||
| UNII | 0DHU5B8D6V 
| ||
| KEGG[4] | D07704
| ||
| ChEMBL[5] | CHEMBL549
| ||
| Hemijski podaci | |||
| Formula | C20H21FN2O | ||
| Mol. masa | 324.392 g/mol | ||
| SMILES | eMolekuli & PubHem | ||
| |||
| Farmakokinetički podaci | |||
| Bioraspoloživost | 80% maksimum je posle 4 sata[6] | ||
| Metabolizam | hepatički (CYP3A4 & CYP2C19) | ||
| Poluvreme eliminacije | 35 časa | ||
| Izlučivanje | Uglavnom kao nemetabolisani citalopram, delom DCT i tragovi DDCT-a u urinu | ||
| Farmakoinformacioni podaci | |||
| Trudnoća | C(US) | ||
| Pravni status | ℞ Prescription only | ||
| Način primene | Oralno | ||
Citalopram (Celeksa, Cipramil) je antidepresivni lek is klase selektivnih inhibitora preuzimanja serotonina (SSRI). On ima FDA odobrenje za lečenje kliničke depresije, a propisuje se i za brojna anksiozna oboljenja.
Medicinska upotreba[uredi | uredi kod]
Citalopram je odobren za lečenje simptoma kliničke depresije.[7]
Doziranje[uredi | uredi kod]
Citalopram je dostupan u obliku tableta od 10 mg, 20 mg, i 40 mg, kao i 10 mg/5 mL oralni rastvora sa ukusom peperminta. Preporučena početna doza je 20 mg/dan, sa punom dozom od 40 mg/dan. Nije utvrđeno da se efikasnost povećava sa daljim povećanjem doze, mada neki lekari povišavaju dozu na 60 mg/dan ili više. Preporučuje se povećanje doze ne prelazi 20 mg/dan nedeljno. Citalopram se tipično uzima u jednoj dozi, bilo ujutro ili uveče. Citalopram se može uzimati sa ili bez hrane. Apsorpcija citaloprama se ne povišava sa unosom hrane,[8] ali hrana može da spreči mučninu. Do mučnine može da dođe kad 5HT3 receptori aktivno apsorbuju slobodni serotonin, pošto je taj receptor prisutan unutar digestivnog trakta.[9] 5HT3 receptori stimulišu povraćanje. Ova nuspojava se obično izgubi vremenom, kad se telo privikne na lek.
Stereohemija[uredi | uredi kod]
Citalopram ima jedan stereocenter, za koji se 4-floro fenilna grupa i N,N-dimetil-3-aminopropilna grupa vezuju. Usled hiralnosti, molekul postoji u dve enantiomerne forme. One se nazivaju S-(+)-citalopram i R-(–)-citalopram.
-citalopram-3D-sticks.png) |
-citalopram-3D-sticks.png) |
 |
-citalopram.svg) |
| (S)-(+)-citalopram | (R)-(–)-citalopram |
Citalopram se prodaje kao racemska smesa, koja se sastoji od 50% (R)-(−)-citaloprama i 50% (S)-(+)-citaloprama. Samo (S)-(+) enantiomer ima željeno antidepresantsko dejstvo. Lundbeck prodaje (S)-(+) enantiomer pod generičkim imenom escitalopram. Dok je citalopram na tržištu u obliku bromovodonika, escitalopram se prodaje kao oksalatna so (hidrooksalat).[10] U oba slučaja, aminska so omogućava ovim lipofilnim molekulima da budu rastvorni u vodi.
Reference[uredi | uredi kod]
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ „Citalopram Hydrobromide Tablet - Psychiatric Times”. Pristupljeno 1. 5. 2011.
- ↑ „Celexa (Citalopram Hydrobromide) Drug Information: User Reviews, Side Effects, Drug Interactions and Dosage at RxList”. Pristupljeno 2. 5. 2011.
- ↑ „Celexa (citalopram) Information from Drugs.com”. Pristupljeno 2. 5. 2011.
- ↑ Rang, H. P. (2003). Pharmacology. Edinburgh: Churchill Livingstone. ISBN 0-443-07145-4.
- ↑ „Celexa (citalopram HBr)”. Pristupljeno 4. 5. 2011.
Literatura[uredi | uredi kod]
- Rang, H. P. (2003). Pharmacology. Edinburgh: Churchill Livingstone. ISBN 0-443-07145-4.
