Citalopram

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Citalopram
(IUPAC) ime
(RS)-1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-
(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj 59729-33-8
ATC kod N06AB04 N06AB10
PubChem[1][2] 2771
DrugBank DB00215
ChemSpider[3] 2669
UNII 0DHU5B8D6V YesY
KEGG[4] D07704 YesY
ChEMBL[5] CHEMBL549 YesY
Hemijski podaci
Formula C20H21FN2O 
Mol. masa 324.392 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost 80%
maksimum je posle 4 sata[6]
Metabolizam hepatički (CYP3A4 & CYP2C19)
Poluvreme eliminacije 35 časa
Izlučivanje Uglavnom kao nemetabolisani citalopram, delom DCT i tragovi DDCT-a u urinu
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća C(US)
Pravni status Prescription only
Način primene Oralno

Citalopram (Celeksa, Cipramil) je antidepresivni lek is klase selektivnih inhibitora preuzimanja serotonina (SSRI). On ima FDA odobrenje za lečenje kliničke depresije, a propisuje se i za brojna anksiozna oboljenja.

Medicinska upotreba[uredi - уреди | uredi izvor]

Citalopram HBr tablete od 20 mg i 40 mg, i SAD peni (veličina 19.05 mm).

Citalopram je odobren za lečenje simptoma kliničke depresije.[7]

Doziranje[uredi - уреди | uredi izvor]

Citalopram je dostupan u obliku tableta od 10 mg, 20 mg, i 40 mg, kao i 10 mg/5 mL oralni rastvora sa ukusom peperminta. Preporučena početna doza je 20 mg/dan, sa punom dozom od 40 mg/dan. Nije utvrđeno da se efikasnost povećava sa daljim povećanjem doze, mada neki lekari povišavaju dozu na 60 mg/dan ili više. Preporučuje se povećanje doze ne prelazi 20 mg/dan nedeljno. Citalopram se tipično uzima u jednoj dozi, bilo ujutro ili uveče. Citalopram se može uzimati sa ili bez hrane. Apsorpcija citaloprama se ne povišava sa unosom hrane,[8] ali hrana može da spreči mučninu. Do mučnine može da dođe kad 5HT3 receptori aktivno apsorbuju slobodni serotonin, pošto je taj receptor prisutan unutar digestivnog trakta.[9] 5HT3 receptori stimulišu povraćanje. Ova nuspojava se obično izgubi vremenom, kad se telo privikne na lek.

Stereohemija[uredi - уреди | uredi izvor]

Citalopram ima jedan stereocenter, za koji se 4-floro fenilna grupa i N,N-dimetil-3-aminopropilna grupa vezuju. Usled hiralnosti, molekul postoji u dve enantiomerne forme. One se nazivaju S-(+)-citalopram i R-(–)-citalopram.

S-(+)-citalopram R-(–)-citalopram
S-(+)-citalopram R-(–)-citalopram
(S)-(+)-citalopram (R)-(–)-citalopram

Citalopram se prodaje kao racemska smesa, koja se sastoji od 50% (R)-(−)-citaloprama i 50% (S)-(+)-citaloprama. Samo (S)-(+) enantiomer ima željeno antidepresantsko dejstvo. Lundbeck prodaje (S)-(+) enantiomer pod generičkim imenom escitalopram. Dok je citalopram na tržištu u obliku bromovodonika, escitalopram se prodaje kao oksalatna so (hidrooksalat).[10] U oba slučaja, aminska so omogućava ovim lipofilnim molekulima da budu rastvorni u vodi.

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  6. "Citalopram Hydrobromide Tablet - Psychiatric Times". http://www.psychiatrictimes.com/medications/citalopram-hydrobromide-tablet. pristupljeno 1. 5. 2011.. 
  7. "Celexa (Citalopram Hydrobromide) Drug Information: User Reviews, Side Effects, Drug Interactions and Dosage at RxList". http://www.rxlist.com/celexa-drug.htm. pristupljeno 2. 5. 2011.. 
  8. "Celexa (citalopram) Information from Drugs.com". http://www.drugs.com/celexa.html. pristupljeno 2. 5. 2011.. 
  9. Rang, H. P. (2003). Pharmacology. Edinburgh: Churchill Livingstone. ISBN 0-443-07145-4. 
  10. "Celexa (citalopram HBr)". http://www.celexa.com/. pristupljeno 4. 5. 2011.. 

Literatura[uredi - уреди | uredi izvor]

  • Rang, H. P. (2003). Pharmacology. Edinburgh: Churchill Livingstone. ISBN 0-443-07145-4. 

Spoljašnje veze[uredi - уреди | uredi izvor]


Star of life.svg Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi tema o zdravlju (medicini).