Ergotamin

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Ergotamin
(IUPAC) ime
(6aR,9R)-N-((2R,5S,10aS,10bS)- 5-benzil-10b-hidroksi-2-metil- 3,6-dioksooktahidro-2H-oksazolo[3,2-a] pirolo[2,1-c]pirazin-2-il) -7-metil-4,6,6a,7,8,9-heksahidroindolo[4,3-fg] hinolin-9-karboksamid
Klinički podaci
Robne marke Ergomar
AHFS/Drugs.com Monografija
Identifikatori
CAS broj 113-15-5
ATC kod N02CA02
PubChem[1][2] 8223
DrugBank DB00696
ChemSpider[3] 7930
UNII PR834Q503T YesY
KEGG[4] D07906 YesY
ChEBI CHEBI:64318 YesY
ChEMBL[5] CHEMBL442 YesY
Hemijski podaci
Formula C33H35N5O5 
Mol. masa 581,66 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost Intravenozno: 100%,[6]
Intramuskularno: 47%,[7]
Oralno: <1% [8] (Pojačan koadministracijom kafeina[6])
Metabolizam Hepatički [7]
Poluvreme eliminacije 2 sata [7]
Izlučivanje 90% bilijarno [7]
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća X(US)
Pravni status Samo na recept (S4) (AU) POM (UK) -only (SAD)
Način primene Oralno

Ergotamin je ergopeptin i član ergot familije alkaloida. On je strukturno i biohemijski blisko srodan sa ergolinom. On je isto tako strukturno sličan sa nakoliko neurotransmitera, i biološki deluje kao vazokonstriktor.

On se koristi za tretiranje akutnih napada migrene (nekad u kombinaciji sa kofeinom). Medicinska primena ergot gljivica je počela u 16. veku za indukovanje porođaja, mada je neizvesnost u pogledu adekvatnog doziranja otežavale upotrebu. On je korišten za sprečavanje krvarenja nakon porođaja. Artur Stol iz kompanije Sandoz ga je privi izolovao iz ergot gljivica 1918, i lek ušao je u prodaju pod imenom Ginergen 1921.[9]

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  6. 6,0 6,1 Sanders SW, Haering N, Mosberg H, Jaeger H. Pharmacokinetics of ergotamine in healthy volunteers following oral and rectal dosing. Eur J Clin Pharmacol 1983; 30: 331–4.
  7. 7,0 7,1 7,2 7,3 Tfelt-Hansen P, Johnson ES. Ergotamine. In: Olesen J, Tfelt-Hansen P, Welch KM, editors. The headaches. New York: Raven Press; 1993. p. 313–22.
  8. Ibraheem JJ, Paalzow L, Tfelt-Hansen P. Low bioavailability of ergotamine tartrate after oral and rectal administration in migraine sufferers. Br J Clin Pharmacol 1983; 16: 695–9.
  9. AJ Giannini, AE Slaby. Drugs of Abuse. Oradell, NJ, Medical Economics Books, 1989.

Vidi još[uredi - уреди | uredi izvor]