Ergotamin
Prijeđi na navigaciju
Prijeđi na pretragu
(IUPAC) ime | |||
---|---|---|---|
(6aR,9R)-N-((2R,5S,10aS,10bS)- 5-benzil-10b-hidroksi-2-metil- 3,6-dioksooktahidro-2H-oksazolo[3,2-a] pirolo[2,1-c]pirazin-2-il) -7-metil-4,6,6a,7,8,9-heksahidroindolo[4,3-fg] hinolin-9-karboksamid | |||
Klinički podaci | |||
Robne marke | Ergomar | ||
AHFS/Drugs.com | Monografija | ||
Identifikatori | |||
CAS broj | 113-15-5 | ||
ATC kod | N02CA02 | ||
PubChem[1][2] | 8223 | ||
DrugBank | DB00696 | ||
ChemSpider[3] | 7930 | ||
UNII | PR834Q503T | ||
KEGG[4] | D07906 | ||
ChEBI | CHEBI:64318 | ||
ChEMBL[5] | CHEMBL442 | ||
Hemijski podaci | |||
Formula | C33H35N5O5 | ||
Mol. masa | 581,66 g/mol | ||
SMILES | eMolekuli & PubHem | ||
| |||
Farmakokinetički podaci | |||
Bioraspoloživost | Intravenozno: 100%,[6] Intramuskularno: 47%,[7] Oralno: <1% [8] (Pojačan koadministracijom kafeina[6]) | ||
Metabolizam | Hepatički [7] | ||
Poluvreme eliminacije | 2 sata [7] | ||
Izlučivanje | 90% bilijarno [7] | ||
Farmakoinformacioni podaci | |||
Trudnoća | X(US) | ||
Pravni status | Samo na recept (S4) (AU) POM (UK) ℞-only (SAD) | ||
Način primene | Oralno |
Ergotamin je ergopeptin i član ergot familije alkaloida. On je strukturno i biohemijski blisko srodan sa ergolinom. On je isto tako strukturno sličan sa nakoliko neurotransmitera, i biološki deluje kao vazokonstriktor.
On se koristi za tretiranje akutnih napada migrene (nekad u kombinaciji sa kofeinom). Medicinska primena ergot gljivica je počela u 16. veku za indukovanje porođaja, mada je neizvesnost u pogledu adekvatnog doziranja otežavale upotrebu. On je korišten za sprečavanje krvarenja nakon porođaja. Artur Stol iz kompanije Sandoz ga je privi izolovao iz ergot gljivica 1918, i lek ušao je u prodaju pod imenom Ginergen 1921.[9]
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ 6,0 6,1 Sanders SW, Haering N, Mosberg H, Jaeger H. Pharmacokinetics of ergotamine in healthy volunteers following oral and rectal dosing. Eur J Clin Pharmacol 1983; 30: 331–4.
- ↑ 7,0 7,1 7,2 7,3 Tfelt-Hansen P, Johnson ES. Ergotamine. In: Olesen J, Tfelt-Hansen P, Welch KM, editors. The headaches. New York: Raven Press; 1993. p. 313–22.
- ↑ Ibraheem JJ, Paalzow L, Tfelt-Hansen P. Low bioavailability of ergotamine tartrate after oral and rectal administration in migraine sufferers. Br J Clin Pharmacol 1983; 16: 695–9.
- ↑ AJ Giannini, AE Slaby. Drugs of Abuse. Oradell, NJ, Medical Economics Books, 1989.