Bromokriptin

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Bromokriptin
(IUPAC) ime
(5′α)-2-bromo-12′-hidroksi-5′-(2-metilpropil)-3′,6′,18-triokso-2′-(propan-2-il)ergotaman
Klinički podaci
Robne marke Parlodel
AHFS/Drugs.com Monografija
MedlinePlus a682079
Identifikatori
CAS broj 25614-03-3
ATC kod G02CB01 N04BC01
PubChem[1][2] 31101
DrugBank APRD00622
ChemSpider[3] 28858
UNII 3A64E3G5ZO YesY
KEGG[4] D03165 YesY
ChEBI CHEBI:3181 YesY
ChEMBL[5] CHEMBL493 YesY
Hemijski podaci
Formula C32H40BrN5O5 
Mol. masa 654,595
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost 28% oralne doze se apsorbuje
Metabolizam  ?
Poluvreme eliminacije 12-14 data
Izlučivanje 85% žuč (fekalije)
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća B(US)
Pravni status  ?
Način primene oralno

Bromokriptin (INN) (Parlodel, Cikloset), je derivat ergolina. On je dopaminski agonist koji se koristi za lečenje tumora hipofize, Parkinsonove bolesti, hiperprolaktinamije, neuroleptičkog malignog sindroma, i tipa 2 dijabetesa.[6][7]

Farmakologija[uredi - уреди | uredi izvor]

Bromokriptin je potentan agonist dopaminskog D2 receptora[8] i raznih serotoninskih receptora. On takođe inhibira oslobađanje glutamata, promenom smera glutamat GLT1 transportera. [9]

Hemija[uredi - уреди | uredi izvor]

Poput svih ergopeptida, bromokriptin je ciklol. Dve peptidne grupe njegovog tripeptidnog strukturnog segmenta su umrežene, čime je formirana >N-C(OH)< veza između dva prstena sa amidnom funkcionalnom grupom.

Bromokriptin, 2-bromoergokriptin, je semisintetički derivat prirodnog ergot alkaloida, ergokriptina (derivata liserginske kiseline), koji se sintetiše brominacijom ergokriptina koristeći N-bromosukcinimid.[10][11]

Bromocriptine synthesis.png

Izvori[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  6. Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG. (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10 izd.). New York: McGraw-Hill. DOI:10.1036/0071422803. ISBN 0-07-135469-7. http://books.mcgraw-hill.com/medical/goodmanandgilman/. 
  7. Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0. http://www.pdr.net/Default.aspx. 
  8. De Leeuw Van Weenen J. E., Parlevliet E. T., Maechler P., Havekes L. M., Romijn J. A., Ouwens D. M., Pijl H., Guigas B. (2010). "The dopamine receptor D2 agonist bromocriptine inhibits glucose-stimulated insulin secretion by direct activation of the α2-adrenergic receptors in beta cells". Biochemical Pharmacology 79 (12): 1827. PMID 20138024. doi:10.1016/j.bcp.2010.01.029. 
  9. "ScienceDirect - European Journal of Pharmacology : Bromocriptine, an ergot alkaloid, inhibits excitatory amino acid release mediated by glutamate transporter reversal". http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6T1J-50C10Y3-1&_user=10&_coverDate=09/15/2010&_rdoc=1&_fmt=high&_orig=search&_origin=search&_sort=d&_docanchor=&view=c&_searchStrId=1447039084&_rerunOrigin=google&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=f5c6818f21173895c089bc247101bdc1&searchtype=a. pristupljeno 31. 8. 2010.. 
  10. E. Fluckiger, A. Hoffmann, U.S. Patent 3.752.814 (1973).
  11. A. Hofman, E. Flueckiger, DE patent 1926045  (1969).

Vidi još[uredi - уреди | uredi izvor]

Vanjske veze[uredi - уреди | uredi izvor]


Star of life.svg Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi tema o zdravlju (medicini).