Selegilin
(IUPAC ) ime
(R )-N -metil-N -(1-fenilpropan-2-il)prop-1-in-3-amin
Klinički podaci
Robne marke
Eldepryl
AHFS/Drugs.com
Monografija
MedlinePlus
a697046
Identifikatori
CAS broj
14611-51-9 [14611-52-0] (HCl)
ATC kod
N04 BD01 QN06 AX90
PubChem [1] [2]
26757
DrugBank
DB01037
ChemSpider [3]
24930
UNII
2K1V7GP655 Y
KEGG [4]
D03731 Y
ChEBI
CHEBI:9086 Y
ChEMBL [5]
CHEMBL972 Y
Hemijski podaci
Formula
C 13 H 17 N
Mol. masa
187,281 g/mol
SMILES
eMolekuli & PubHem
InChI
InChI=1S/C13H17N/c1-4-10-14(3)12(2)11-13-8-6-5-7-9-13/h1,5-9,12H,10-11H2,2-3H3/t12-/m1/s1 Y Key: MEZLKOACVSPNER-GFCCVEGCSA-N Y
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost
4,4% (oralno, na prazan stomak), 20% (oralno, nakon jela), 18% (flaster)
Vezivanje za proteine plazme
90%
Metabolizam
jetra
Poluvreme eliminacije
1,5 sata (oralno, jedna doza), 9 sata (oralno, hronično)
Izlučivanje
urin
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća
?
Pravni status
samo na recepat (SAD )
Način primene
Oralno, transdermalno, bukalno
Selegilin (Anipril , L-deprenil , Eldepril , Emsam , Zelapar . Jumex ) je lek koji se koristio za tretman ranih stupnjeva Parkinsonove bolesti , depresije i senilne demencije . Pri normalnim kliničkim dozama on je selektivni ireverzibilni MAO-B inhibitor . Međutim, u većim dozama on gubi svoju specifičnost i takođe je inhibir MAO-A. Dijetarne restrikcije su uobičajene za MAOI tretmane, ali je utvrđeno da one nisu neophodne pri primeni niskih doza.[6] Isto i važi i za standarne doze kad se lek primenjuje putem transdermalnog flastera.[7] Selegilin pripada klasi lekova koji se nazivaju fenetilamini . Selegilin je metamfetaminski derivat sa propargilnom grupom vezanom za atom azota.
Selegilin, N-metil-N-(2-propinil)-2-metil-1-feniletil-2-amin, se sintetiše putem alkilacije (–)-metamfetamina koristeći propargil bromid .[8] [9] [10] [11]
↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.” . Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI :10.1016/j.drudis.2010.10.003 . PMID 20970519 . http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1359644610007737 . edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4 : 217-241. DOI :10.1016/S1574-1400(08)00012-1 .
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining” . J Cheminform 2 (1): 3. DOI :10.1186/1758-2946-2-3 . PMID 20331846 . http://www.jcheminf.com/content/2/1/3 . edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG” . Yeast 17 (1): 48–55. DOI :10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H . http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/%28SICI%291097-0061%28200004%2917:1%3C48::AID-YEA2%3E3.0.CO;2-H/full .
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI :10.1093/nar/gkr777 . PMID 21948594 . edit
↑ Amsterdam, J. D. (2003). „A double-blind, placebo-controlled trial of the safety and efficacy of selegiline transdermal system without dietary restrictions in patients with major depressive disorder”. Journal of Clinical Psychiatry 64 (2): 208–14. DOI :10.4088/JCP.v64n0216 . PMID 12633131 .
↑
Cascade EF, Kalali AH (June 2007). „EMSAM: The First Year” . Psychiatry 2007 . http://www.psychiatrymmc.com/emsam-the-first-year/ . Pristupljeno 2009-11-30 .
↑ J. Knoll, E. Sanfai, DE 1568277 (1966).
↑ J. Hermann Nee Voeroes, Z. Ecsery, G. Sabo, L. Arvai, L. Nagi, O. Orban, E. Sanfai, 4564706 SAD patent 4564706 (1986)
↑ B. Brunova, M. Ferenc, EP 344675 (1989)
↑ Fowler, Joanna S. (1977). „2-Methyl-3-butyn-2-ol as an acetylene precursor in the Mannich reaction. A new synthesis of suicide inactivators of monoamine oxidase”. The Journal of Organic Chemistry 42 (15): 2637–7. DOI :10.1021/jo00435a026 . PMID 874623 .
Serotoninski modulatori i stimulatori (SMS)
Neselektivni
MAOA -Selektivni
MAOB -Selektivni
Adamantani :
Amantadin • Memantin • Rimantadin ;
Aminotetralini :
7-OH-DPAT • 8-OH-PBZI • Rotigotin • UH-232 ;
Benzazepini :
6-Br-APB • Fenoldopam • SKF-38,393 • SKF-77,434 • SKF-81,297 • SKF-82,958 • SKF-83,959 ;
Ergolini :
Bromokriptin • Kabergolin • Dihidroergokriptin • Lisurid • LSD • Pergolid ;
Dihidreksidinski derivati :
2-OH-NPA • A-86,929 • Ciladopa • Dihidreksidin • Dinapsolin • Dinoksilin • Doksantrin ;
Drugi :
A-68,930 • A-77636 • A-412,997 • ABT-670 • ABT-724 • Aplindor • Apomorfin • Aripiprazol • Bifeprunoks • BP-897 • CY-208,243 • Dizocilpin • Etilevodopa • Flibanserin • Ketamin • Melevodopa • Modafinil • Pardoprunoks • Fenciklidin • PD-128,907 • PD-168,077 • PF-219,061 • Piribedil • Pramipeksol • Propilnorapomorfin • Pukatein • Hinagolid • Hineloran • Hinpirol • RDS-127 • Ro10-5824 • Ropinirol • Rotigotin • Roksindol • Salvinorin A • SKF-89,145 • Sumanirol • Tergurid • Umespiron • WAY-100,635
Morfolini :
Fenbutrazat • Morazon • Fendimetrazin • Fenmetrazin ;
Oksazolini :
4-Metilaminoreks (4-MAR, 4-MAX)
• Aminoreks • Klominoreks • Ciklazodon • Fenozolon • Fluminoreks • Pemolin • Tozalinon ;
Fenetilamini (takođe
amfetamini ,
katinoni ,
fentermini , itd):
2-Hidroksifenetilamin (2-OH-PEA)
• 4-CAB • 4-Metilamfetamin (4-MA)
• 4-Metilmetamfetamin (4-MMA)
• Alfetamin • Amfekloral • Amfepentoreks • Amfepramon • Amfetamin (
Dekstroamfetamin • Levoamfetamin )
• Amfetaminil • β-Metilfenetilamin (β-Me-PEA)
• Benzodioksolilbutanamin (BDB)
• Benzodioksolilhidroksibutanamin (BOH)
• Benzfetamin • Bufedron • Butilon • Katin • Katinon • Klobenzoreks • Klortermin • D-deprenil • Dimetoksiamfetamin (DMA)
• Dimetoksimetamfetamin (DMMA)
• Dimetilamfetamin • Dimetilkatinon (Dimetilpropion, metamfepramon)
• Etkatinon (Etilpropion)
• Etilamfetamin • Etilbenzodioksolilbutanamin (EBDB)
• Etilon • Famprofazon • Fenetilin • Fenproporeks • Flefedron • Fludoreks • Furfenoreks • Hordenin • Lofofin (Homomiristicilamin)
• Mefenoreks • Mefedron • Metamfetamin (Dezoksiefedrin, Metedrin;
Dekstrometamfetamin • Levometamfetamin )
• Metkatinon (Metilpropion)
• Metedron • Metoksimetilenedioksiamfetamin (MMDA)
• Metoksimetilendioksimetamfetamin (MMDMA)
• Metilbenzodioksolilbutanamin (MBDB)
• Metilendioksiamfetamin (MDA, tenamfetamin)
• Metilendioksietilamfetamin (MDEA)
• Metilendioksihidroksiamfetamin (MDOH)
• Metilendioksimetamfetamin (MDMA)
• Metilendioksimetilfenetilamin (MDMPEA, homarilamin)
• Metilendioksifenetilamin (MDPEA, homopiperonilamin)
• Metilon • Ortetamin • Parabromoamfetamin (PBA)
• Parahloroamfetamin (PCA)
• Parafluoroamfetamin (PFA)
• Parafluorometamfetamin (PFMA)
• Parahidroksiamfetamin (PHA)
• Parajodoamfetamin (PIA)
• Paredrin (Norfoledrin, Oksamfetamin)
• Fenetilamin (PEA)
• Foledrin • Fenprometamin • Prenilamin • Propilamfetamin • Tifloreks (Flutioreks)
• Tiramin (TRA)
• Ksilopropamin • Zilofuramin ;
Piperazini :
2,5-Dimetoksi-4-bromobenzilpiperazin (2C-B-BZP)
• Benzilpiperazin (BZP)
• Metoksifenilpiperazin (MeOPP, paraperazin)
• Metilbenzilpiperazin (MBZP)
• Metilendioksibenzilpiperazin (MDBZP, piperonilpiperazin);
Drugi :
2-Amino-1,2-dihidronaftalen (2-ADN)
• 2-Aminoindan (2-AI)
• 2-Aminotetralin (2-AT)
• 4-Benzilpiperidin (4-BP)
• 5-IAI • Klofenciklan • Ciklopentamin • Cipenamin • Ciprodenat • Feprosidnin • Gilutensin • Heptaminol • Heksaciklonat • Indanilaminopropan (IAP)
• Indanoreks • Izometepten • Metilheksanamin • Naftilaminopropan (NAP)
• Oktodrin • Ftalimidopropiofenon • Propilheksedrin (
Levopropilheksedrin )
• Tuaminoheptan (Tuamin)
Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi tema o zdravlju (medicini) .