Selegilin

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
(Preusmjereno sa L-Deprenil)
Selegilin
(IUPAC) ime
(R)-N-metil-N-(1-fenilpropan-2-il)prop-1-in-3-amin
Klinički podaci
Robne marke Eldepryl
AHFS/Drugs.com Monografija
MedlinePlus a697046
Identifikatori
CAS broj 14611-51-9 [14611-52-0] (HCl)
ATC kod N04BD01 QN06AX90
PubChem[1][2] 26757
DrugBank DB01037
ChemSpider[3] 24930
UNII 2K1V7GP655 YesY
KEGG[4] D03731 YesY
ChEBI CHEBI:9086 YesY
ChEMBL[5] CHEMBL972 YesY
Hemijski podaci
Formula C13H17N 
Mol. masa 187,281 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost 4,4% (oralno, na prazan stomak), 20% (oralno, nakon jela), 18% (flaster)
Vezivanje za proteine plazme 90%
Metabolizam jetra
Poluvreme eliminacije 1,5 sata (oralno, jedna doza), 9 sata (oralno, hronično)
Izlučivanje urin
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća  ?
Pravni status samo na recepat (SAD)
Način primene Oralno, transdermalno, bukalno

Selegilin (Anipril, L-deprenil, Eldepril, Emsam, Zelapar) je lek koji se koristio za tretman ranih stupnjeva Parkinsonove bolesti, depresije i senilne demencije. Pri normalnim kliničkim dozama on je selektivni ireverzibilni MAO-B inhibitor. Međutim, u većim dozama on gubi svoju specifičnost i takođe je inhibir MAO-A. Dijetarne restrikcije su uobičajene za MAOI tretmane, ali je utvrđeno da one nisu neophodne pri primeni niskih doza.[6] Isto i važi i za standarne doze kad se lek primenjuje putem transdermalnog flastera.[7] Selegilin pripada klasi lekova koji se nazivaju fenetilamini. Selegilin je metamfetaminski derivat sa propargilnom grupom vezanom za atom azota.

Hemija[uredi - уреди | uredi izvor]

Selegilin, N-metil-N-(2-propinil)-2-metil-1-feniletil-2-amin, se sintetiše putem alkilacije (–)-metamfetamina koristeći propargil bromid.[8][9][10][11]

Selegiline synthesis.png

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  6. Amsterdam, J. D. (2003). "A double-blind, placebo-controlled trial of the safety and efficacy of selegiline transdermal system without dietary restrictions in patients with major depressive disorder". Journal of Clinical Psychiatry 64 (2): 208–14. PMID 12633131. doi:10.4088/JCP.v64n0216. 
  7. Cascade EF, Kalali AH (June 2007). "EMSAM: The First Year". Psychiatry 2007. Pristupljeno 2009-11-30. 
  8. J. Knoll, E. Sanfai, DE patent 1568277  (1966).
  9. J. Hermann Nee Voeroes, Z. Ecsery, G. Sabo, L. Arvai, L. Nagi, O. Orban, E. Sanfai, 4564706 SAD patent 4564706 (1986)
  10. B. Brunova, M. Ferenc, EP patent 344675  (1989)
  11. Fowler, Joanna S. (1977). "2-Methyl-3-butyn-2-ol as an acetylene precursor in the Mannich reaction. A new synthesis of suicide inactivators of monoamine oxidase". The Journal of Organic Chemistry 42 (15): 2637–7. PMID 874623. doi:10.1021/jo00435a026. 

Literatura[uredi - уреди | uredi izvor]

Vidi još[uredi - уреди | uredi izvor]

Spoljašnje veze[uredi - уреди | uredi izvor]


Star of life.svg Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi tema o zdravlju (medicini).