Flufenazin

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Flufenazin
(IUPAC) ime
2-[4-[3-[2-(trifluorometil)-10H-fenotiazin-10-il]propil]piperazin-1-il]etanol
Klinički podaci
AHFS/Drugs.com Monografija
MedlinePlus a682172
Identifikatori
CAS broj 69-23-8
ATC kod N05AB02
PubChem[1][2] 3372
DrugBank DB00623
ChemSpider[3] 3255
UNII S79426A41Z YesY
KEGG[4] D07977 YesY
ChEBI CHEBI:5123 YesY
ChEMBL[5] CHEMBL726 YesY
Hemijski podaci
Formula C22H26F3N3OS 
Mol. masa 437,523 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost 40% - 50%
Metabolizam Hepatički
Poluvreme eliminacije 15 do 30 sata
Izlučivanje žuč/izmet
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća C(US)
Pravni status Prescription only
Način primene oralno, IM

Flufenazin je tipični antipsihotik koji se koristi za tretman psihoza kao što su šizofrenija, manična faza bipolarnog poremećaja, agitacija, i demencija. On pripada piperazinskoj klasi fenotiazina. Mehanizam dejstva leka nije potpuno poznat. Ovaj lek može da pomogne u kontroli simptoma tako što blokira ili umanjuje dejstvo dopamina na mozak. Nivo dopamina može da bude povišen kod ljudi obolelih od šizofrenije i drugih psihoza.

Nuspojave ovog leka su slične sa haloperidolom, naime predominantno proizvodi efekte blokiranja dopamina, te može da dođe do akatizije, parkinsonizma, i tremora. Dugotrajne nuspojave uključuju potencijalno nepovratnu tardivnu diskineziju i potencijalno fatalni neuroleptički maligni sindrom.

Hemija[uredi - уреди | uredi izvor]

Flufenazin (4-[3-[2-(trifluorometil)fenotiazin-10-il]propil]-1-piperazinetanol) se sintetiše koji su slični pripremi trifluoperazina i srodnih antipsihotika.[6][7][8][9][10][11][12]

Fluphenazine synthesis.png

Alkilacijom 2-trifluorometilfenotiazina koristeći 4-formil-1-piperazinilpropilhlorid u prisustvu natrijum amida formira se 2-trifluorometil-10-[3-(4-formil-1-piperazinil)propil]fenotiazin. Dalja alkalna hidroliza uklanja N-formil grupu, dajući 2-trifluorometil-10-[3-(1-piperazinil)propil]fenotiazin. On se alkiluje 2-bromoetanol-1 acetatom, i nakon dalje kisele hidrolize uklanja se zaštitna acetilna grupa, dajući flufenazin.[13][14]

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  6. G.E. Ullyot, U.S. Patent 3.058.979 (1962).
  7. R.C. Merril, H.L. Yale, U.S. Patent 3.394.131 (1963).
  8. Smith Kline & French Lab., GB patent 829246  (1960).
  9. Sherico Ltd., GB patent 833474  (1960).
  10. R.C. Merril, H.L. Yale, U.S. Patent 3.194.733 (1965).
  11. Yale, Harry L.; Sowinski, Francis (1960). "43-[10-(2-Trifluoromethyl)-phenothiazinyl]-propyl1-piperazine-ethanol1 and Related Compounds. II2". Journal of the American Chemical Society 82: 2039. doi:10.1021/ja01493a047. 
  12. E.L. Anderson, G.B. Bellizona, P.N. Craig, G.E. Jaffe, K.P. Janewaes, C. Kaiser, B.M. Hester, E.J. Nikawitz, A. Pavloff, H.E. Reift, Ch.L. Zirkle, Arzneim.-Forsch., 12, 937 (1962).
  13. E.L. Anderson, G.B. Bellizona, P.N. Craig, G.E. Jaffe, K.P. Janewaes, C. Kaiser, B.M. Hester, E.J. Nikawitz, A. Pavloff, H.E. Reift, Ch.L. Zirkle, Arzneim.-Forsch., 12, 937 (1962).
  14. J.W. Cusic, U.S. Patent 2.766.235 (1956).

Spoljašnje veze[uredi - уреди | uredi izvor]


Star of life.svg Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi tema o zdravlju (medicini).