Prazosin

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Prazosin
(IUPAC) ime
2-[4-(2-furoil)piperazin-1-il]-6,7-dimetoksihinazolin-4-amin
Klinički podaci
Robne marke Minipres
AHFS/Drugs.com Monografija
MedlinePlus a682245
Identifikatori
CAS broj 19216-56-9
ATC kod C02CA01
PubChem[1][2] 4893
DrugBank DB00457
ChemSpider[3] 4724
UNII XM03YJ541D YesY
KEGG[4] D08411 YesY
ChEBI CHEBI:8364 YesY
ChEMBL[5] CHEMBL2 YesY
Hemijski podaci
Formula C19H21N5O4 
Mol. masa 383,401 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost ~60%
Vezivanje za proteine plazme 97%
Poluvreme eliminacije 2–3 sata
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća ?
Pravni status POM (UK)
Način primene Oralno

Prazosin (Minipres, Vasofleks, Presin i Hipovas) je simpatomimetički lek koji se koristi za tretiranje visokog krvnog pritiska i anksioznosti, PTSD, i paničnog poremećaja. On je alfa-adrenergični blokator koji je specifičan za alfa-1 receptore. Ti receptori su prisutni u vaskularnim glatkim mišićima, gde su odgovorni za vazokonstriktivno dejstvo norepinefrina. Oni su takođe prisutni širom centralnog nervnog sistema[6].

Osim njegove alfa blokatorske aktivnosti, prazosin je antagonist MT3 receptora (koji nije prisutan kod ljudi). On je selektivan za MT3 u odnosu na MT1 i MT2 receptore.[7]

Hemija[uredi - уреди | uredi izvor]

Prazosin, 1-(4-amino-6,7-dimetoksi-2-hinazolinil)-4-(2-furoil)-piperazin, se sintetiše iz 2-amino-4,5-dimetoksibenzoinske kiseline, koji nakon reakcije sa natrijum cijanatom podleže heterociklizaciji do 2,4-dihidroksi-6,7-dimetoksihinazolina. Supstituisanje hidroksilnih grupa ovog jedinjenja atomima hlora reakcijom sa tionil hloridom, ili smešom fosfor oksihlorida sa fosfor pentahloridom daje 2,4-dihloro-6,7-dimetoksihinazolin. Naknadnom reakcijom sa amonijakom, atom hlora u C4 poziciji pirimidinskog prstena se zamenjuje amino grupom, što dovodi do formiranja 4-amino-2-hloro-6,7-dimetoksihinazolina. Njegovim uvođenjem u reakciju sa 1-(2-furoil)piperazinom formira se prazosin.[8][9][10][11][12][13][14][15][16][17]

Prazosin synthesis.png

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  6. ↑ Day, H. E.; Campeau, S.; Watson Jr, S. J.; Akil, H. (1997). "Distribution of alpha 1a-, alpha 1b- and alpha 1d-adrenergic receptor mRNA in the rat brain and spinal cord". Journal of chemical neuroanatomy 13 (2): 115–139. PMID 9285356. 
  7. ↑ Yu CX, Zhu CB, Xu SF, Cao XD, Wu GC (March 2000). "Selective MT(2) melatonin receptor antagonist blocks melatonin-induced antinociception in rats". Neuroscience Letters 282 (3): 161–4. PMID 10717416. 
  8. ↑ H.-J.E. Hess, U.S. Patent 3.511.836 (1970).
  9. ↑ H.-J.E. Hess, U.S. Patent 3.635.979 (1972).
  10. ↑ H.-J.E. Hess, U.S. Patent 3.663.706 (1972).
  11. ↑ Pfizer & Co., Inc., GB patent 1156973  (1970).
  12. ↑ E. Honkanen, A. Pippuri, P. Kairisalo, M. Koivisto, S. Tuorni, J. Heterocycl. Chem., 17, 797(1980).
  13. ↑ H.-J.E. Hess, U.S. Patent 3.935.213 (1976).
  14. ↑ Ph.D. Hammen, U.S. Patent 4.062.844 (1977).
  15. ↑ R.R. Crenshaw, G.M. Luke, R.A. Portike, U.S. Patent 4.138.561 (1979).
  16. ↑ A.K. Pippuri, E.J. Honkman, BE patent 861821  (1977).
  17. ↑ A.K. Pippuri, E.J. Honkman, BE patent 861822  (1977).

Spoljašnje veze[uredi - уреди | uredi izvor]

Portal Medicina
Portal Hemija


Star of life.svg Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi tema o zdravlju (medicini).
Dobavljeno iz "https://sh.wikipedia.org/w/index.php?title=Prazosin&oldid=5050680"