Alfa-metilserotonin
Izgled
(Preusmjereno sa stranice Alfa-Metil-5-HT)
(IUPAC) ime | |||
---|---|---|---|
3-(2-aminopropyl)-1H-indol-5-ol | |||
Klinički podaci | |||
Identifikatori | |||
CAS broj | 304-52-9 | ||
ATC kod | nije dodeljen | ||
PubChem[1][2] | 2107 | ||
ChemSpider[3] | 2023 | ||
ChEMBL[4] | CHEMBL275854 | ||
Hemijski podaci | |||
Formula | C11H14N2O | ||
Mol. masa | 190.242 g/mol | ||
SMILES | eMolekuli & PubHem | ||
| |||
Farmakoinformacioni podaci | |||
Trudnoća | ? | ||
Pravni status | Nije kontrolisan | ||
Način primene | Oralno |
α-Metilserotonin (αMS, α-metil-5-hidroksitriptamin, α-metil-5-„HT“, 5-hidroksi-α-metiltriptamin, 5-HO-αMT), je triptaminski derivat blisko srodan neurotransmiteru serotoninu (5-HT). On deluje kao neselektivni agonist serotoninskog receptora i ekstenzivno se koristi u naučnim istraživanjima funkcije serotoninskog sistema.[5]
Za razliku od serotonina, αMS nije metabolisan monoamin oksidazom zato što α-metil substituent blokira pristup enzima aminu. Posledica toga je da on ima mnogo duži poluživot.[6][7] Slično serotoninu, αMS u maloj meri prolazi kroz krvno-moždanu barijeru zbog svoje slobodne hidroksilne grupe, tako da ima slabe mentalne efekte.[6]
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Ismaiel AM, Titeler M, Miller KJ, Smith TS, Glennon RA (February 1990). „5-HT1 and 5-HT2 binding profiles of the serotonergic agents alpha-methylserotonin and 2-methylserotonin”. Journal of Medicinal Chemistry 33 (2): 755–8. PMID 2299641.
- ↑ 6,0 6,1 „Erowid Online Books : "TIHKAL" - #48 a-MT”.
- ↑ Diksic M, Nagahiro S, Sourkes TL, Yamamoto YL (January 1990). „A new method to measure brain serotonin synthesis in vivo. I. Theory and basic data for a biological model”. Journal of Cerebral Blood Flow and Metabolism 10 (1): 1–12. PMID 2298826.