Psilocibin

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Psilocibin
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj 520-52-5
ATC kod nije dodeljen
PubChem[1][2] 10624
ChemSpider[3] 10178
KEGG[4] C07576 YesY
ChEMBL[5] CHEMBL194378 YesY
Hemijski podaci
Formula C12H17N2O4P 
Mol. masa 284,25 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća ?
Pravni status Zabranjena supstanca (S9) (AU) Schedule III (CA) ? (UK) Schedule I (SAD)

Psilocibin je psihodelični alkaloid iz grupe triptamina, pronađen je u psilocibinskim gljivama. Prisutan je u mnogim gljivama roda Psilocybe kao što je Psilocybe cubensis i Psilocybe semilanceata, no pronađen je i u gljivama drugih rodova. Psilocibin gljive se obično nazivaju i "magične gljive". Intenzitet i trajanje utjecaja psilocibin gljiva ovisi o vrsti gljive, dozi, individualnoj psihologiji i najviše o set i settingu.

Kemija[uredi - уреди | uredi izvor]

Psilocibin se u tijelu pretvara u farmakološki aktivni spoj psilocin defosforizacijom. Ova kemijska reakcija se događa u bazičnim uvjetima ili uz pomoć enzima fosfotaze. Psilocibin je inače i "Zwitterion" alkaloid topljiv u vodi, srednje topljiv u metanolu i etanolu i netopljiv u većini organskih otapala.

Švicarski kemičar Albert Hofmann (inače otkrivač lisergične dietilamidne kiseline) prvi je prepoznao važnost i kemijsku strukturu psilocibina i psilocina. Hofmann je dobrovoljna na sebi iskušao svojstva psilocibina.

Biologija[uredi - уреди | uredi izvor]

Psilocibin se prirodno javlja u visokim koncentracijama kod gljiva roda Psilocybe i Panaeolus, ali je pronađen u malim dozama u mnogih gljiva reda Agaricales.

Mnoge halucinogene gljive osim psilocibina sadrže i male količine njegovih analoga bacistin i norbacistin.

Mnoge psilocibin gljive poplave na prerezu ili kada su oštećene zbog oksidacije aktivnih spojeva, ipak to nije metoda za utvrđivanje gljive.

Farmakologija[uredi - уреди | uredi izvor]

Psilocibin se u tijelu brzo defosforizira u psilocin koja se onda ponaša kao selektivni agonist 5-HT2A serotoninskog receptora u mozgu gdje oponaša funkciju serotonina (5-HT). Psilocin je agonist za 5-HT1a i 5-HT2A/2C.

Toksičnost[uredi - уреди | uredi izvor]

Toksičnost psilocibina je relativno mala, kada se uzme oralno kod zečeva LD50 iznosi otprilike 12.5 mg/kg. U štakora, oralno, LD50 je 280 mg/kg. Smrt od psilocibina u rekreacijskoj i medicinskoj uporabi nije poznata.

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1359644610007737.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. http://www.jcheminf.com/content/2/1/3.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/%28SICI%291097-0061%28200004%2917:1%3C48::AID-YEA2%3E3.0.CO;2-H/full. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit

Literatura[uredi - уреди | uredi izvor]

2006 Džon Hopkinsovi eksperimenti[uredi - уреди | uredi izvor]

2008 Nastavak Džon Hopkinsovih eksperimenta[uredi - уреди | uredi izvor]

Spoljašnje veze[uredi - уреди | uredi izvor]

Star of life.svg Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi tema o zdravlju (medicini).