Fenoksibenzamin

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Fenoksibenzamin
(IUPAC) ime
(RS)-N-benzyl-N-(2-chloroethyl)-1- phenoxy-propan-2-amine
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj 59-96-1
ATC kod C04AX02
PubChem[1][2] 4768
DrugBank APRD00651
ChemSpider[3] 4604
UNII 0TTZ664R7Z YesY
KEGG[4] D08358 YesY
ChEMBL[5] CHEMBL753 YesY
Hemijski podaci
Formula C18H22ClNO 
Mol. masa 303.826 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Poluvreme eliminacije 24 časa
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća  ?
Pravni status
Način primene Oralno

Fenoksibenzamin (Dibenzilin) je neselektivni, ireverzibilni alfa antagonist.

Upotreba[uredi - уреди | uredi izvor]

On se koristi za lečenje hipertenzije, posebno one koje je uzrokovana feohromocitom. On ima sporiji početak i dugotrajnije dejstvo u poređenju sa drugim alfa blokatorima.

Ovaj materija je bio prvi alfa blokator koji je korišćen za lečenje benignog uvećanja prostate,[6] mada se danas retko koristi za tu indikaciju usled nepovoljnih nuspojava.

On je korišten u lečenju sindroma hipoplastičnog levog srca.[7]

Hemija[uredi - уреди | uredi izvor]

Fenoksibenzamin, N-(2-hloroetil)-N-(1-metil-2-fenoksietil)benzilamin, se sintetiše reakcijom fenola sa propilenoksidom, čime se formira 1-fenoksi-2-propanol, njegova hlorinacija sa tionil hloridom daje 1-fenoksi-2-propilhlorid. Reakcijom tog materijala sa 2-aminoetanolom formira se 1-fenoksi-2-(2-hidroksietil)aminopropan. Alkilacija sekundarne amino grupe daje N-(2-hidroksietil)-N-(1-metil-2-fenoksietil)benzilamin, njegova hidroksilna grupa se hloriniše koristeći tionil hlorid, i nastaje fenoksibenzamin.[8]

Phenoxybenzamine synthesis.png

Literatura[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  6. Caine M, Perlberg S, Meretyk S (1978). "A placebo-controlled double-blind study of the effect of phenoxybenzamine in benign prostatic obstruction". British journal of urology 50 (7): 551–4. PMID 88984. doi:10.1111/j.1464-410X.1978.tb06210.x. 
  7. Guzzetta NA (August 2007). "Phenoxybenzamine in the treatment of hypoplastic left heart syndrome: a core review". Anesth. Analg. 105 (2): 312–5. PMID 17646482. doi:10.1213/01.ane.0000275185.44796.92. 
  8. J.F. Kerwin, G.E. Ullyot, U.S. Patent 2.599.000 (1952).

Spoljašnje veze[uredi - уреди | uredi izvor]


Star of life.svg Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi tema o zdravlju (medicini).