Metaraminol

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Metaraminol
(IUPAC) ime
(1R,2S)-3-[-2-amino-1-hidroksi-propil]fenol
Klinički podaci
AHFS/Drugs.com Internacionalno ime leka
Identifikatori
CAS broj 54-49-9
33402-03-8 (bitartrat)
ATC kod C01CA09
PubChem[1][2] 5906
DrugBank DB00610
ChemSpider[3] 5695
UNII 818U2PZ2EH YesY
KEGG[4] D08192 YesY
ChEBI CHEBI:6794 YesY
ChEMBL[5] CHEMBL1201319 YesY
Hemijski podaci
Formula C9H13NO2 
Mol. masa 167,205 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost n/a
Vezivanje za proteine plazme ~45%
Metabolizam Hepatički
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća C(AU) C(US)
Pravni status POM (UK)
Način primene Intravenozno

Metaraminol (Aramine, Metaramin, Presoneks, metaradrin) stereoizomer meta-hidroksinorefedrin (3,β-dihidroksiamfetamin), je potentan simpatomimetički amin koji se koristi u sprečavanju i tretmanu hipotenzije, posebno usled komplikacija proizvedenih anestezijom. On je agonist α1-adrenergičkog receptora sa delimičnim β efektom.

Metaraminol se takođe koristi u tretmanu prijapizma, mada nije odobren za tu indikaciju.[6][7][8]

Hemija[uredi - уреди | uredi izvor]

Metaraminol, L-1-(3-hidroksifenil)-2-aminopropan-1-ol, se može sintetisati na dva načina. Prvi način je sinteza počevši od 3-hidroksipropiofenona. Hidroksilna grupa se zaštiti alkilacijom sa benzil hloridom, dajući 3-benziloksipropiofenon. Nakon reakcije sa butil nitritom, dolazi do nitrozilacije u izonitrozoketon, koji se redukcijom vodonikom na Rejnijevem niklu pretvara u 1-(3-benziloksifenil)-2-aminopropan-1-ol, i zatim se zaštitna benzil grupa uklanja redukcijom koristeći vodonik sa paladijumskim katalizatorom, čime se formira racemski metaraminol. Željeni L-izomer se izoluje uz pomoć (+)-tartarinske kiseline.[9][10]

Metaraminol synthesis.png

Drugi pristup je polusintetički. On se sastoji od fermentacije D-glukoze u prisustvu 3-acetoksibenzaldehida, čime se formira (–)-1-hidroksi-1-(3-hidroksifenil)-aceton, njegova karbonilna grupa se redukuje vodonikom paladijumskom katalizatoru u prisustvu amonijaka, i time se formira metaraminol.[11][12][13][14]

Metaraminol synthesis 2.png

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  6. McDonald M, Santucci R (2004). "Successful management of stuttering priapism using home self-injections of the alpha-agonist metaraminol.". Int Braz J Urol 30 (2): 121–2. PMID 15703094. doi:10.1590/S1677-55382004000200007. 
  7. Koga S, Shiraishi K, Saito Y (1990). "Post-traumatic priapism treated with metaraminol bitartrate: case report.". J Trauma 30 (12): 1591–3. PMID 2258979. doi:10.1097/00005373-199012000-00029. 
  8. Block T, Sturm W, Ernst G, Staehler G, Schmiedt E (1988). "[Metaraminol in therapy of various forms of priapism]". Urologe A 27 (4): 225–9. PMID 3140463. 
  9. G. Erhart, L. Stein, DE patent 555404  (1930).
  10. E. W. Zeh, U.S. Patent 1.951.229 (1934).
  11. G. Erhart, L. Stein, DE patent 571229  (1930)
  12. G. Erhart, L. Stein, U.S. Patent 1.948.162 (1934)
  13. W. H. Hartung, U.S. Patent 1.995.709 (1935)
  14. I. G. Farbenindustrie AG, GB patent 396951  (1932)

Vidi još[uredi - уреди | uredi izvor]

Spoljašnje veze[uredi - уреди | uredi izvor]

Star of life.svg Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi tema o zdravlju (medicini).