Benzil hlorid

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Benzil hlorid
Benzyl chloride
Benzyl-chloride-3D-vdW.png
IUPAC ime
Drugi nazivi α-hlorotoluen
Identifikacija
CAS registarski broj 100-44-7 YesY
PubChem[1][2] 7503
ChemSpider[3] 13840690 YesY
UNII 83H19HW7K6 YesY
EC-broj 202-853-6
KEGG[4] C19167
ChEBI 615597
ChEMBL[5] CHEMBL498878 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Slika 2
Svojstva
Molekulska formula C7H7Cl
Molarna masa 126,58 g/mol
Gustina 1,100 g/cm3
Tačka topljenja

−39 °C

Tačka ključanja

179 °C

Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) External MSDS
EU-indeks 602-037-00-3

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Benzil hlorid (α-hlorotoluen) je organsko jedinjenje sa formulom C6H5CH2Cl. Ova bezbojna tečnost je reaktivno organohloridno jedinjenje koje je u širokoj upotrebi kao hemijski gradivni blok.

Priprema[uredi - уреди | uredi izvor]

Benzil hlorid se industrijski priprema putem fotohemijske reakcije u gasnoj fazi između toluena i hlora:[6]

C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl

Na taj način, aproksimativno 100.000 tona se proizvede godišnje. Reakcija se odvija mehanizmom slobodnih radikala, pri čemu su intermedijari atomi hlora.[7] Sporedni proizvodi reakcije su benzil hlorid i benzotrihlorid.

Postoje i drugi metodi, kao što je Blankova hlorometilacija benzena. Benzil hlorid je inicijalno bio pripreman tretiranjem benzil alkohola sa hlorovodoničnom kiselinom.

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  6. M. Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2
  7. Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th izd.), Harlow: Longman, ISBN 0-582-46236-3 .

Spoljašnje veze[uredi - уреди | uredi izvor]