Benzil hlorid
| Benzil hlorid | |||
|---|---|---|---|
 |
 | ||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | α-hlorotoluen | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 100-44-7 
| ||
| PubChem[1][2] | 7503 | ||
| ChemSpider[3] | 13840690
| ||
| UNII | 83H19HW7K6
| ||
| EC-broj | 202-853-6 | ||
| KEGG[4] | |||
| ChEBI | 615597 | ||
| ChEMBL[5] | CHEMBL498878
| ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 Slika 2 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C7H7Cl | ||
| Molarna masa | 126,58 g/mol | ||
| Gustina | 1,100 g/cm3 | ||
| Tačka topljenja |
−39 °C | ||
| Tačka ključanja |
179 °C | ||
| Opasnost | |||
| Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) | External MSDS | ||
| EU-indeks | 602-037-00-3 | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Benzil hlorid (α-hlorotoluen) je organsko jedinjenje sa formulom C6H5CH2Cl. Ova bezbojna tečnost je reaktivno organohloridno jedinjenje koje je u širokoj upotrebi kao hemijski gradivni blok.
Priprema[uredi | uredi kod]
Benzil hlorid se industrijski priprema putem fotohemijske reakcije u gasnoj fazi između toluena i hlora:[6]
- C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl
Na taj način, aproksimativno 100.000 tona se proizvede godišnje. Reakcija se odvija mehanizmom slobodnih radikala, pri čemu su intermedijari atomi hlora.[7] Sporedni proizvodi reakcije su benzil hlorid i benzotrihlorid.
Postoje i drugi metodi, kao što je Blankova hlorometilacija benzena. Benzil hlorid je inicijalno bio pripreman tretiranjem benzil alkohola sa hlorovodoničnom kiselinom.
Reference[uredi | uredi kod]
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ M. Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2
- ↑ Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th izd.), Harlow: Longman, p. 864, ISBN 0-582-46236-3.
