Himbacin

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Himbacin
(IUPAC) ime
(3aR,4R,4aS,8aR,9aS)- 4(E)-[(2R,6S)- 1,6-dimethylpiperidin- 2-yl]vinyl 3-methyldecahydronaphtho[2,3-c]furan- 1(3H)-one
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj 6879-74-9
ATC kod nije dodeljen
PubChem[1][2] 6436265
ChemSpider[3] 4940913
Hemijski podaci
Formula C22H35NO2 
Mol. masa 345.27 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća ?
Pravni status

Himbacin je alkaloid koji je izolovan iz kore Australijskih magnolija. Himbacin je bio sintetisan koristeći Diels-Alderovu reakciju kao ključni korak.[4] Aktivnost himbacina kao antagonista muskarinskog receptora, sa specifičnošću za muskarinski acetilholinski receptor M2, mu je dala status obećavajuće početne tačke u istraživanjima Alchajmerove bolesti.[5][6]

Razvoj muskarinskih antagonista zasnovanih na himbacinu je bio neuspešan, ali je jedno analogno jedinjenje u kliničkim ispitivanjima kao antagonist trombinskog receptora.[7][8]

Literatura[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. Chackalamannil S, Davies RJ, Wang Y et al. (March 1999). "Total Synthesis of (+)-Himbacine and (+)-Himbeline". J. Org. Chem. 64 (6): 1932–1940. PMID 11674285. doi:10.1021/jo981983. 
  5. Malaska MJ, Fauq AH, Kozikowski AP, Aagaard PJ, McKinney M (1995). "Chemical Modification of Ring C of Himbacine: Discovery of a Pharmacophoric Element for M2-Selectivity". Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 5 (1): 61–66. doi:10.1016/0960-894X(94)00459-S. 
  6. Chackalamannil S, Doller D, McQuade R, Ruperto V (2004). "Himbacine analogs as muscarinic receptor antagonists-effects of tether and heterocyclic variations". Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 14 (15): 3967–3970. PMID 15225708. doi:10.1016/j.bmcl.2004.05.047. 
  7. Chackalamannil S, Wang Y, Greenlee WJ et al. (2008). "Discovery of a Novel, Orally Active Himbacine-Based Thrombin Receptor Antagonist (SCH 530348) with Potent Antiplatelet Activity". J. Med. Chem. 51 (11): 3061–3064. PMID 18447380. doi:10.1021/jm800180e. 
  8. "Blog entry about Himbacine and its history in drug development". http://pipeline.corante.com/archives/2008/05/13/in_which_i_hate_a_wonder_drug.php. 

Spoljašnje veze[uredi - уреди | uredi izvor]