Dobutamin
(IUPAC) ime | |
---|---|
(RS)-4-(2[4-(4-hidroksifenil)butan-2-il]amino | |
Klinički podaci | |
Identifikatori | |
ATC kod | ? |
Hemijski podaci | |
Formula | ? |
Farmakoinformacioni podaci | |
Trudnoća | ? |
Pravni status |
etil)benzen-1,2-diol
| image = Dobutamine skeletal.svg | width = | image2 = | width2 = | imagename = 1 : 1 smeša (racemat) | drug_name = Dobutamin
| tradename = | Drugs.com = Monografija | MedlinePlus = a682861 | pregnancy_category = B | legal_status = Rx-only | routes_of_administration = Intravenozno
| bioavailability = | protein_bound = | metabolism = | elimination_half-life = 2 minuta
| CASNo_Ref = | CAS_number_Ref = | CAS_number = 34368-04-2 | ATC_prefix = C01 | ATC_suffix = CA07 | ATC_supplemental = | PubChem = 36811 | IUPHAR_ligand = 535 | DrugBank_Ref = Šablon:Drugbankcite
| DrugBank = DB00841
| ChemSpiderID_Ref = | ChemSpiderID = 33786 | UNII_Ref = | UNII = 0WR771DJXV | KEGG_Ref = | KEGG = D03879 | ChEBI_Ref = | ChEBI = 4670 | ChEMBL_Ref = | ChEMBL = 926
| C=18 | H=23 | N=1 | O=3 | molecular_weight = 301,38 g/mol | smiles = Oc1ccc(cc1O)CCNC(C)CCc2ccc(O)cc2 | InChI = 1/C18H23NO3/c1-13(2-3-14-4-7-16(20)8-5-14)19-11-10-15-6-9-17(21)18(22)12-15/h4-9,12-13,19-22H,2-3,10-11H2,1H3 | InChIKey = JRWZLRBJNMZMFE-UHFFFAOYAV | StdInChI_Ref = | StdInChI = 1S/C18H23NO3/c1-13(2-3-14-4-7-16(20)8-5-14)19-11-10-15-6-9-17(21)18(22)12-15/h4-9,12-13,19-22H,2-3,10-11H2,1H3 | StdInChIKey_Ref = | StdInChIKey = JRWZLRBJNMZMFE-UHFFFAOYSA-N | synonyms = Dobutrex, Inotrex }} Dobutamin je simpatomimetik koji se koristi u tretmanu zatajenja srca i kardiogenog šoka. Njegov primarni mehanizam je direktna stimulacija β1 receptora simpatičkog nervnog sistema. Ilaj Lili end kompani je razvila dobutamin. On je strukturni analog izoprenalina.[1]
On se može sintetisati reakcijom 2-(3,4-dimetoksifenil)etanamina i 1-(4-metoksifenil)-3-butanona, gde se simultanom redukcijom formira imin. Metoksilna zaštitna grupa ovog intermedijara se uklanja bromovodonikom, te se formira dobutamin.[2][3]
- ↑ Tuttle RR, Mills J (January 1975). „Dobutamine: development of a new catecholamine to selectively increase cardiac contractility”. Circ Res 36 (1): 185–96. DOI:10.1161/01.RES.36.1.185. PMID 234805.
- ↑ R. R. Tuttle, J. Mills, DE 2317710 (1973)
- ↑ J. Mills, R. R. Tuttle, U.S. Patent 3.987.200 (1976)