Kanabinoid

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije

Kanabinoidi su klasa hemijskih jedinjenja koja obuhvata fitokanabinoide (kiseonik-sadržavajuće C21 aromatične ugljovodonike prisutne u biljci kanabis), i hemijska jedinjenja koja oponašaju dejstvo fitokanabinoida, ili imaju sličnu strukturu (npr. endokanabinoidi, koji su nađeni u nervnom i imunskom sistemu životinja, koja aktiviraju kanabinoidne receptore).[1] Najpoznatiji kanabinoid je ∆9-tetrahidrokanabinol (∆9-THC — primarno psihoaktivno jedinjenje kanabisa).[2][3]

Sintetički kanabinoidi obuhvataju mnoštvo distinktnih hemijskih klasa: klasični kanabinoidi koji su strukturno srodni sa THC-om, ne-klasični kanabinoidi kao što su aminoalkilindoli, 1,5-diarilpirazoli, kvinolini i arilsulfonamidi, kao i eikosanoidi srodni sa endokanabinoidima.[2]

Kanabinoidni receptori[uredi - уреди | uredi izvor]

Pre 1980-ih se pretpostavljalo da kanabinoidi proizvode njihove fiziološke i bihevioralne efekte kroz nespecifične interakcije sa ćelijskim membranama, umesto interakcija sa specifičnim za membranu vezanim receptorima. Otkriće prvih kanabinoidnih receptora tokom 1980-ih je doprinelo rezoluciji te debate. Ti receptori su široko zastupljeni kod životinja, i nađeni su kod sisara, ptica, riba, i reptila. Trenutno su poznata dva tipa kanabinoidnih receptora, nazvanih CB1 i CB2.[1] Smatra se da postoje još nekoliko kanabinoidnih receptora.[4]

Fitokanabinoidi[uredi - уреди | uredi izvor]

Tip Skeleton Ciklizacija
Kanabigerolni tip
CBG
Hemijska struktura CBG-tipa kanabinoida. Hemijska struktura CBG-tipa ciklizacije kanabinoida.
Kanabihromenski tip
CBC
Hemijska struktura CBC-tipa kanabinoida. Hemijska struktura CBC-tipa ciklizacije kanabinoida.
Kanabidiolni tip
CBD
Hemijska struktura CBD-tipa kanabinoida. Hemijska struktura CBD-tipa ciklizacije kanabinoida.
Tetrahidrokanabinolni-
i kanabinolni tip
THC, CBN
Hemijska struktura CBN-tipa kanabinoida. Hemijska struktura CBN-tipa ciklizacije kanabinoida.
Kanabielsoinski tip
CBE
Hemijska struktura CBE-tipa kanabinoida. Hemijska struktura CBE-tipa ciklizacije kanabinoida.
iso-
Tetrahidrokanabinolni-
tip
iso-THC
Hemijska struktura iso-CBN-tipa kanabinoida. Hemijska struktura iso-CBN-tipa ciklizacije kanabinoida.
Kanabiciklolni tip
CBL
Hemijska struktura CBL-tipa kanabinoida. Hemijska struktura CBL-tipa ciklizacije kanabinoida.
Kanabicitranski tip
CBT
Hemijska struktura CBT-tipa kanabinoida. Hemijska struktura CBT-tipa ciklizacije kanabinoida.
Glavne klase prirodnih kanabinoida

Fitokanabinoidi, prirodni kanabinoidi, biljni kanabinoidi, i klasični kanabinoidi, su klasa kanabinoida za koju se poznato da se prirodno javlja u znatnim količinama u biljci kanabis. Oni su koncentrovani u viskoznom rezinu koji nastaje u glandularnim strukturama poznatim kao trihomi. Pored kanabinoida, rezin je bogat u terpenima, koji su u znatnoj meri odgovorni za miris biljke kanabisa.

Fitokanabinoidi su skoro nerastvorni u vodi, ali su rastvorni u lipidima, alkoholima, i drugim nepolarnim organskim rastvaračima. Međutim, poput fenola, oni formiraju u većoj meri u vodi rastvorne fenolatne soli u jako alkalinim uslovima.

Svi prirodni kanabinoidi su izvedeni dekarboksilacijom njihovih respektivnih 2-karboksilnih kiselina (2-COOH) (ovaj proces je katalizovan toplotom, svetlošću, ili alkalnom sredinom).

Tipovi[uredi - уреди | uredi izvor]

Više od 85 kanabinoida je izolovano iz biljke konoplje[5] Glavne klase prirodnih kanabinoida su prikazana u tabeli sa desne strane. Sve klase su izvedene iz kanabigerolnog tipa jedinjenja i razlikuju se uglavnom u načinu ciklizacije tog prekursora.

Tetrahidrokanabinol (THC), kanabidiol (CBD) i kanabinol (CBN) su najzastupljeniji prirodni kanabinoidi, i oni su najbolje istraženi. Drugi uobičajeni kanabinoidi su:

Tetrahidrokanabinol[uredi - уреди | uredi izvor]

Tetrahidrokanabinol (THC) je primarna psihoaktivna komponenta biljke. Ona olakšava umereni bol (analgetik) i poseduje neurozaštitna svojstva. THC ima aproksimativno jednak afinitet za CB1 i CB2 receptore.[6]

Delta-9-tetrahidrokanabinol9-THC, THC) i delta-8-tetrahidrokanabinol (Δ8-THC), oponašaju dejstvo anandamida, neurotransmitera koji se prirodno proizvodi u telu. THC molekuli proizvode stanje za upotrebu kanabisa vezivanjem za CB1 kanabinoidne receptore mozga.

Kanabidiol[uredi - уреди | uredi izvor]

Kanabidiol (CBD) nije veoma psihoaktivan sam po sebi, i smatralo se da nema uticaja na THC psihoaktivnost.[7] Međutim, nedavne studije su pokazale da su pušači kanabisa sa visokim CBD/THC odnosom manje skloni da dožive šizofreniji slične simptome.[8] Ti nalazi su podržani psihološkim testovima, u kojima participanti doživljavaju manje intenzivne psihozi slične efekte kad se THC intravenozno administrira sa CBD-om (mereno putem PANSS-ovog testa).[9] Kanabidiol nema afiniteta za CB1 i CB2 receptore, ali deluje kao indirektni antagonist kanabinoidnih agonista.[10] Nedavno je utvrđeno da on antagonist mogućeg novoog kanabinoidnog receptora, GPR55, GPCR koji je izražen u lat. nucleus caudatus i putamenu.[11] Za kanabidiol je takođe pokazano da deluje kao agonist 5-HT1A receptora,[12] na koji način deluje kao antidepresant,[13][14] anksiolitik,[14][15] i neurozaštitnik.[16][17]

Kanabinol[uredi - уреди | uredi izvor]

Kanabinol (CBN) je primarni proizvod THC degradacije, i obično ga ima malo u svežim biljkama. CBN sadržaj se povećava sa THC degradacijom tokom skladištenja, i sa izlaganjem svetlosti i vazduhu. On je veoma blago psihoaktivan. Njegov afinitet za CB2 receptor veći nego za CB1 receptor.[18]

Endokanabinoidi[uredi - уреди | uredi izvor]

Anandamid, jedan od endogenih liganda CB1 i CB2 receptora

Endokanabinoidi su supstance proizvedene u telu koje aktiviraju kanabinoidne receptore. Nakon otkrića prvog kanabinoidnog receptora 1988, naučnici su započeli potragu za endogenim ligandima tog receptora.

Tipovi endokanabinoidnih liganda[uredi - уреди | uredi izvor]

Prirodni kanabinoidi[uredi - уреди | uredi izvor]

Kanabigerolni tip (CBG)
Chemical structure of cannabigerol.

Kanabigerol
(E)-CBG-C5

Chemical structure of cannabigerol monomethyl ether.

Kanabigerol
monometil etar
(E)-CBGM-C5 A

Chemical structure of cannabinerolic acid A.

Kanabinerolna kiselina A
(Z)-CBGA-C5 A

Chemical structure of cannabigerovarin.

Kanabigerovarin
(E)-CBGV-C3

Chemical structure of cannabigerolic acid A.

Kanabigerolna kiselina A
(E)-CBGA-C5 A

Chemical structure of cannabigerolic acid A monomethyl ether.

Kanabigerolna kiselina A
monomethyl ether
(E)-CBGAM-C5 A

Chemical structure of cannabigerovarinic acid A.

Kanabigerovarinska kiselina A
(E)-CBGVA-C3 A

Kanabihromenski tip (CBC)
Chemical structure of cannabichromene.

(±)-Kanabihromen
CBC-C5

Chemical structure of cannabichromenic acid A.

(±)-Kanabihromenska kiselina A
CBCA-C5 A

Chemical structure of cannabichromevarine.

(±)-Kanabivarihromen,
(±)-Kanabihromevarin
CBCV-C3

Chemical structure of cannabichromevarinic acid A.

(±)-Kanabihromevarinska
kiselina A
CBCVA-C3 A

Kanabidiolni tip (CBD)
Chemical structure of cannabidiol.

(−)-Kanabidiol
CBD-C5

Chemical structure of cannabidiol momomethyl ether.

Kanabidiol
monometil etar
CBDM-C5

Chemical structure of cannabidiol-C4

Kanabidiol-C4
CBD-C4

Chemical structure of cannabidivarin.

(−)-Kanabidivarin
CBDV-C3

Chemical structure of cannabidiorcol.

Kanabidiorkol
CBD-C1

Chemical structure of cannabidiolic acid.

Kanabidiolna kiselina
CBDA-C5

Chemical structure of cannabidivarinic acid.

Kanabidivarinska kiselina
CBDVA-C3

Kanabinodiolni tip (CBND)
Chemical structure of cannabinodiol.

Kanabinodiol
CBND-C5

Chemical structure of cannabinodivarin.

Kanabinodivarin
CBND-C3

Tetrahidrokanabinolni tip (THC)
Chemical structure of Δ9-tetrahydrocannabinol.

Δ9-Tetrahidrokanabinol
Δ9-THC-C5

Chemical structure of Δ9-tetrahydrocannabinol-C4

Δ9-Tetrahidrokanabinol-C4
Δ9-THC-C4

Chemical structure of Δ9-tetrahydrocannabivarin.

Δ9-Tetrahidrokanabivarin
Δ9-THCV-C3

Chemical structure of tetrahydrocannabiorcol.

Δ9-Tetrahidrokanabiorkol
Δ9-THCO-C1

Chemical structure of Δ9-tetrahydrocannabinolic acid A.

Δ9-Tetrahidro-
kanabinolna kiselina A
Δ9-THCA-C5 A

Chemical structure of Δ9-tetrahydrocannabinolic acid B.

Δ9-Tetrahidro-
kanabinolna kiselina B
Δ9-THCA-C5 B

Chemical structure of Δ9-tetrahydrocannabinolic acid-C4

Δ9-Tetrahidro-
kanabinolna kiselina C4
A i/ili B
Δ9-THCA-C4 A and/or B

Chemical structure of Δ9-tetrahydrocannabivarinic acid A.

Δ9-Tetrahidro-
kanabivarinska kiselina A
Δ9-THCVA-C3 A

Chemical structure of Δ9-tetrahydrocannabiorcolic acid.

Δ9-Tetrahidro-
kanabiorkolna kiselina
A i/ili B
Δ9-THCOA-C1 A i/ili B

Chemical structure of Δ8-tetrahydrocannabinol.

(−)-Δ8-trans-(6aR,10aR)-
Δ8-Tetrahidrokanabinol
Δ8-THC-C5

Chemical structure of Δ8-tetrahydrocannabinolic acid A.

(−)-Δ8-trans-(6aR,10aR)-
Tetrahidrokanabinolna
kiselina A
Δ8-THCA-C5 A

Chemical structure of cis-Δ9tetrahydrocannabinol.

(−)-(6aS,10aR)-Δ9-
Tetrahidrokanabinol
(−)-cis9-THC-C5

Kanabinolni tip (CBN)
Chemical structure of cannabinol.

Kanabinol
CBN-C5

Chemical structure of cannabinol-C4

Kanabinol-C4
CBN-C4

Chemical structure of cannabivarin.

Kanabivarin
CBN-C3

Chemical structure of cannabinol-C2

Kanabinol-C2
CBN-C2

Chemical structure of cannabiorcol.

Kanabiorkol
CBN-C1

Chemical structure of cannabinolic acid A.

Kanabinolna kiselina A
CBNA-C5 A

Chemical structure of cannabinol methyl ether.

Kanabinol metil etar
CBNM-C5

Kanabitriolni tip (CBT)
Chemical structure of (-)-trans-cannabitriol.

(−)-(9R,10R)-trans-
Kanabitriol
(−)-trans-CBT-C5

Chemical structure of (+)-trans-cannabitriol.

(+)-(9S,10S)-Kanabitriol
(+)-trans-CBT-C5

Chemical structure of cis-cannabitriol.

(±)-(9R,10S/9S,10R)-
Kanabitriol
(±)-cis-CBT-C5

Chemical structure of trans-cannabitriol ethyl ether.

(−)-(9R,10R)-trans-
10-O-Etil-kanabitriol
(−)-trans-CBT-OEt-C5

Chemical structure of trans-cannabitriol-C3

(±)-(9R,10R/9S,10S)-
Kanabitriol-C3
(±)-trans-CBT-C3

Chemical structure of 8,9-dihydroxy-Δ6a(10a)-tetrahydrocannabinol.

8,9-Dihydroxy-Δ6a(10a)-
tetrahidrokanabinol
8,9-Di-OH-CBT-C5

Chemical structure of cannabidiolic acid A cannabitriol ester.

Kanabidiolna kiselina A
kanabitriolni estar
CBDA-C5 9-OH-CBT-C5 estar

Chemical structure of cannabiripsol.

(−)-(6aR,9S,10S,10aR)-
9,10-Dihidroksi-
heksahidrokanabinol,
Kanabiripsol
Kanabiripsol-C5

Chemical structure of cannabitetrol.

(−)-6a,7,10a-Trihidroksi-
Δ9-tetrahidrokanabinol
(−)-Kanabitetrol

Chemical structure of 10-oxo-Δ6a10a-tetrahydrocannabinol.

10-Okso-Δ6a(10a)-
tetrahidrokanabinol
OTHC

Kanabielsoinski tip (CBE)
Chemical structure of cannabielsoin.

(5aS,6S,9R,9aR)-
Kanabielsoin
CBE-C5

Chemical structure of C3-cannabielsoin.

(5aS,6S,9R,9aR)-
C3-Kanabielsoin
CBE-C3

Chemical structure of cannabielsoic acid A.

(5aS,6S,9R,9aR)-
Kanabielsoinska kiselina A
CBEA-C5 A

Chemical structure of cannabielsoic acid B.

(5aS,6S,9R,9aR)-
Kanabielsoinska kiselina B
CBEA-C5 B

Chemical structure of C3-cannabielsoic acid B.

(5aS,6S,9R,9aR)-
C3-Kanabielsoinska kiselina B
CBEA-C3 B

Chemical structure of cannabiglendol-C3

Kanabiglendol-C3
OH-izo-HHCV-C3

Chemical structure of dehydrocannabifuran.

Dehidrokanabifuran
DCBF-C5

Chemical structure of cannabifuran.

Kanabifuran
CBF-C5

Izokanabinoidi
Chemical structure of Δ7-trans-isotetrahydrocannabinol.

(−)-Δ7-trans-(1R,3R,6R)-
Isotetrahydrocannabinol

Chemical structure of Δ7-isotetrahydrocannabivarin.

(±)-Δ7-1,2-cis-
(1R,3R,6S/1S,3S,6R)-
Isotetrahydro-
cannabivarin

Chemical structure of Δ7-trans-isotetrahydrocannabivarin.

(−)-Δ7-trans-(1R,3R,6R)-
Isotetrahydrocannabivarin

Kanabiciklolni tip (CBL)
Chemical structure of cannabicyclol.

(±)-(1aS,3aR,8bR,8cR)-
Kanabiciklol
CBL-C5

Chemical structure of cannabicyclolic acid A.

(±)-(1aS,3aR,8bR,8cR)-
Kanabiciklolna kiselina A
CBLA-C5 A

Chemical structure of cannabicyclovarin.

(±)-(1aS,3aR,8bR,8cR)-
Kanabiciklovarin
CBLV-C3

Kanabicitranski tip (CBT)
Chemical structure of cannabicitran.

Kanabicitran
CBT-C5

Kanabihromanonski tip (CBCN)
Chemical structure of cannabichromanone.

Kanabihromanon
CBCN-C5

Chemical structure of cannabichromanone-C3

Kanabihromanon-C3
CBCN-C3

Chemical structure of cannabicoumaronone.

Kanabikoumaronon
CBCON-C5

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. 1,0 1,1 Pacher P, Batkai S, Kunos G (2006). "The endocannabinoid system as an emerging target of pharmacotherapy.". Pharmacol Rev. 58(3): 389–462. PMC 2241751. PMID 16968947. doi:10.1124/pr.58.3.2. 
  2. 2,0 2,1 Lambert DM, Fowler CJ (2005). "The endocannabinoid system: drug targets, lead compounds, and potential therapeutic applications". J. Med. Chem. 48 (16): 5059–87. PMID 16078824. doi:10.1021/jm058183t. 
  3. Roger Pertwee, ur. (2005). Cannabinoids. Springer-Verlag. str. 2. ISBN 3-540-22565-X. 
  4. Begg M, Pacher P, Bátkai S, Osei-Hyiaman D, Offertáler L, Mo FM, Liu J, Kunos G (2005). "Evidence for novel cannabinoid receptors". Pharmacol. Ther. 106 (2): 133–45. PMID 15866316. doi:10.1016/j.pharmthera.2004.11.005. 
  5. El-Alfy, Abir T. et. al. "Antidepressant-like effect of [Delta]9-tetrahydrocannabinol and other cannabinoids isolated from Cannabis sativa L." Pharmacology Biochemistry and Behavior. 2010 Jun;95(4). ISSN 0091-3057
  6. Huffman JW (2000). "The search for selective ligands for the CB2 receptor". Curr. Pharm. Des. 6 (13): 1323–37. PMID 10903395. doi:10.2174/1381612003399347. 
  7. "Behavioural Pharmacology - Abstract: Volume 16(5-6) September 2005 p 487-496 Neurophysiological and subjective profile of marijuana with varying concentrations of cannabinoids.". http://www.behaviouralpharm.com/pt/re/bpharm/abstract.00008877-200509000-00023.htm. pristupljeno 24. 6. 2007.. 
  8. Morgan CJ, Curran HV (April 2008). "Effects of cannabidiol on schizophrenia-like symptoms in people who use cannabis". The British journal of psychiatry : the journal of mental science 192 (4): 306–7. PMID 18378995. doi:10.1192/bjp.bp.107.046649. 
  9. "Should I Smoke Dope?". http://www.bbc.co.uk/programmes/b009nyxf. pristupljeno 24. 5. 2008.. 
  10. Mechoulam, R.; M. Peters, Murillo-Rodriguez (21 Aug 2007). "Cannabidiol - recent advances". Chemistry & Biodiversity 4 (8): 1678–1692. PMID 17712814. doi:10.1002/cbdv.200790147.  Check date values in: |date= (help)
  11. Ryberg E, Larsson N, Sjögren S et al. (2007). "The orphan receptor GPR55 is a novel cannabinoid receptor". British Journal of Pharmacology 152 (7): 1092–101. PMC 2095107. PMID 17876302. doi:10.1038/sj.bjp.0707460. 
  12. Russo EB, Burnett A, Hall B, Parker KK (August 2005). "Agonistic properties of cannabidiol at 5-HT1a receptors". Neurochemical Research 30 (8): 1037–43. PMID 16258853. doi:10.1007/s11064-005-6978-1. 
  13. Zanelati T, Biojone C, Moreira F, Guimarães F, Joca S (December 2009). "Antidepressant-like effects of cannabidiol in mice: possible involvement of 5-HT receptors". British Journal of Pharmacology 159 (1): 122–8. PMC 2823358. PMID 20002102. doi:10.1111/j.1476-5381.2009.00521.x. 
  14. 14,0 14,1 Resstel LB, Tavares RF, Lisboa SF, Joca SR, Corrêa FM, Guimarães FS (January 2009). "5-HT1A receptors are involved in the cannabidiol-induced attenuation of behavioural and cardiovascular responses to acute restraint stress in rats". British Journal of Pharmacology 156 (1): 181–8. PMC 2697769. PMID 19133999. doi:10.1111/j.1476-5381.2008.00046.x. 
  15. Campos AC, Guimarães FS (August 2008). "Involvement of 5HT1A receptors in the anxiolytic-like effects of cannabidiol injected into the dorsolateral periaqueductal gray of rats". Psychopharmacology 199 (2): 223–30. PMID 18446323. doi:10.1007/s00213-008-1168-x. 
  16. Mishima K, Hayakawa K, Abe K et al. (May 2005). "Cannabidiol prevents cerebral infarction via a serotonergic 5-hydroxytryptamine1A receptor-dependent mechanism". Stroke; a Journal of Cerebral Circulation 36 (5): 1077–82. PMID 15845890. doi:10.1161/01.STR.0000163083.59201.34. 
  17. Hayakawa K, Mishima K, Nozako M et al. (March 2007). "Repeated treatment with cannabidiol but not Delta9-tetrahydrocannabinol has a neuroprotective effect without the development of tolerance". Neuropharmacology 52 (4): 1079–87. PMID 17320118. doi:10.1016/j.neuropharm.2006.11.005. 
  18. Mahadevan A, Siegel C, Martin BR, Abood ME, Beletskaya I, Razdan RK (October 2000). "Novel cannabinol probes for CB1 and CB2 cannabinoid receptors". Journal of medicinal chemistry 43 (20): 3778–85. PMID 11020293. doi:10.1021/jm0001572. 

Literatura[uredi - уреди | uredi izvor]

Vanjske veze[uredi - уреди | uredi izvor]


{{Navbox | name = Kanabinoidi-lat | title = Kanabinoidi | state = collapsed | bodyclass = hlist

| group1 = Fitokanabinoidi | list1 = Kariofilen  • CBCV • CBC • CBD • CBDV • CBGM • CBGV • CBN • CBG • CBV • CBL • THC • THCA • THC-C4 • THCV

| group2 = Kanabinoidni metaboliti | list2 = 8,11-DiOH-THC • 11-COOH-THC • 11-OH-THC

| group3 = Endogeni kanabinoid | list3 = Arahidonoil etanolamid (Anandamid ili AEA) • 2-Arahidonoilglicerol (2-AG) • 2-Arahidonil gliceril etar (noladin etar) • Virodhamin • N--Arahidonoil dopamin (NADA) • Oleamid • RVD-Hpα

| group4 = Sintetički kanabinoid
agonisti receptora | list4 = {{Navbox|child | bodyclass = hlist

| group1 = Klasični kanabinoidi
(Dibenzopirani) | list1 = A-40174 • A-41988 • A-42574 • Ajulemska kiselina • AM-087 • AM-411 • AM-855 • AM-905 • AM-906 • AM-919 • AM-926 • AM-938 • AM-2389 • AM-4030 • AMG-1 • AMG-3 • AMG-36 • AMG-41 • Deksanabinol (HU-211) • DMHP • Dronabinol • HHC-{  • HU-210 • JWH-051 • JWH-133 • JWH-139 • JWH-161 • JWH-229 • JWH-359 • KM-233 • L-759,633 • L-759,656 • Levonantradol (CP 50,5561) • Menabitan • Nabazenil • Nabidroks (Kanbisol) • Nabilon • Nabitan • Naboktat • O-224 • O-581 • O-774 • O-806 • O-823 • O-1057 • O-1125 • O-1191 • O-1238 • O-2048 • O-2113 • O-2365 • O-2372 • O-2373 • O-2383 • O-2426 • O-2484 • O-2545 • O-2694 • O-2715 • O-2716 • O-3223 • O-3226 • Paraheksil • Perotetinen • Pirnabin • THC-O-acetat • THC-O-fosfat

| group2 = Neklasični kanabinoidi | list2 = Kanabicikloheksanol • CP 47,497 • CP 55,244 • CP 55,940 • HU-308 • HU-320 • HU-331 • HU-336 • HU-345 • HU-910  • Nonabin • O-1376 • O-1422 • O-1601 • O-1656 • O-1657 • O-1660 • O-1871 • SPA-229  • Tinabinol • 2-Izopropil-5-metil-1-(2,6-dihidroksi-4-nonilfenil)ciklohesk-1-en

| group3 = Benzoilindoli | list3 = 1-Butil-3-(2-metoksibenzoil)indol • 1-Butil-3-(4-metoksibenzoil)indol • 1-Pentil-3-(2-metoksibenzoil)indol • AM-630 • AM-679 • AM-694 • AM-1241 • AM-2233 • GW-405,833 (L-768,242) • Pravadolin • RCS-4 • WIN 54,461

| group4 = Naftoilindoli | list4 = AM-1220 • AM-1221 • AM-1235 • AM-2201 • AM-2232 • JWH-007 • JWH-015 • JWH-018 • JWH-019 • JWH-073 • JWH-081 • JWH-098 • JWH-116 • JWH-122 • JWH-149 • JWH-164 • JWH-182 • JWH-193 • JWH-198 • JWH-200 • JWH-210 • JWH-398 • JWH-424 • MAM-2201 • WIN 55,212-2

| group5 = Naftilmetilindoli | list5 = JWH-175 • JWH-184 • JWH-185 • JWH-192 • JWH-194 • JWH-195 • JWH-196 • JWH-197 • JWH-199

| group6 = Fenilacetilindoli | list6 = Kanabipiperidietanon • JWH-167 • JWH-203 • JWH-249 • JWH-250 • JWH-251 • JWH-302 • RCS-8

| group7 = Naftoilpiroli | list7 = JWH-030 • JWH-147 • JWH-307 • JWH-369 • JWH-370

| group8 = Eikozanoidi | list8 = AM-883 • AM-1346 • Arahidonil-2'-hloroetilamid (ACEA) • Arahidonilciklopropilamid (ACPA) • Metanandamid (AM-356) • O-585 • O-689 • O-1812 • O-1860 • O-1861

| group9 = Drugi | list9 = N-(S)-Fenhil-1-(2-morfolinoetil)-7-metoksindol-3-karboksamid • A-796,260 • A-834,735 • A-836,339 • A-955,840 • Abnormalni kanabidiol • AB-001  • AKB48 • AM-1248 • AZ-11713908 • BAY 38-7271 • BAY 59-3074 • CB-13 • CB-86 • CBS-0550 • GW-842,166X • JWH-176 • JTE 7-31 • LASSBio-881 • LBP-1  • Lilamin • MDA-7 • MDA-19 • NMP-7  • O-889 • O-1269 • O-1270 • O-1399 • O-1918 • O-2220 • Org 28312 • Org 28611 • PF-03550096 • S-444,823 • Tedalinab • UR-144 • URB-447 • SER-601 • VSN-16 • WIN 56,098 • XLR-11 }}

| group5 = Alosterni modulatori
kanabinoidnih receptora | list5 = Org 27569 • Org 27759 • Org 29647 • RTI-371

| group6 = Endokanabinoidni
pojačivači aktivnosti | list6 = AM-404 • Arahidonoil serotonin • Arvanil • Biohanin A • CAY-10401 • CAY-10429 • JNJ 1661010 • JZL184 • JZL195  • Genistein • Kaempferol • LY-2183240  • O-1624 • O-2093 • Oleoiletanolamid (OEA) • Olvanil • Palmitoiletanolamid (PEA) • PF-04457845 • PF-622 • PF-750 • PF-3845 • PHOP • URB-447 • URB-597 • URB-602 • URB-754

| group7 = Antagonisti i inverzni agonisti
kanabinoidnog receptora | list7 = AM-251 • AM-281 • AM-630  • AM-1387  • AM-4113  • AM-6527  • AM-6545  • BML-190  • CAY-10508  • CB-25  • CB-52  • CB-86  • CP-945,598  • Drinabant (AVE1625)  • Hemopresin • Ibipinabant (SLV319) • JTE-907  • LH-21  • LY-320,135  • MDA-77  • MJ-15  • MK-9470  • NESS-0327  • NIDA-41020  • O-606 • O-1184 • O-1248 • O-2050 • O-2654 • Otenabant • PF-514273  • Rimonabant (SR141716) • Rosonabant (E-6776) • SR144528  • Surinabant (SR147778) • Taranabant (MK-0364) • TM-38837 • VCHSR

}}