THC-O-fosfat

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
THC-O-fosfat
(IUPAC) ime
O-Fosforil-Δ8-tetrahidrokanabinol
Klinički podaci
Identifikatori
ATC kod nije dodeljen
PubChem[1][2] 9865413
ChemSpider[3] 21396139
Hemijski podaci
Formula C21H31O5P 
Mol. masa 394,45 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća ?
Pravni status

THC-O-fosfat je u vodi rastvoran fosfatni estarski derivat THC. Do izuma ovog jedinjenja je došlo 1978. u pokušaju da se prevaziđe slaba THC rastvorljivost u vodi, čime bi se olakšala primena jedinjenja u obliku injekcija u eksperimentima na životinjama. Glavni nedostatak THC fosfatnog estra je njegova mala brzina hidrolize, što dovodi do dužeg kašnjenja početka dejstva i manje potentnosti u odnosu na početno jedinjenje.

THC fosfatni estar se formira reakcijom THC sa fosforil hloridom koristeći piridin kao rastvarač, čemu sledi dovođenje u kontakt sa vodom radi formiranja THC fosfatnog estra. U inicijalnim istraživanjima manje aktivan, mada stabilniji, izomer Δ8THC je korišćen. Ista reakciona šema se može koristiti za formiranje fosfatnog estra aktivnog izomera Δ9THC.[4]

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. Yoshimura H, Watanabe K, Oguri K, Fujiwara M, Ueki S. Synthesis and pharmacological activity of a phosphate ester of delta8-tetrahydrocannabinol. Journal of Medicinal Chemistry. 1978 Oct;21(10):1079-81.

Spoljašnje veze[uredi - уреди | uredi izvor]