Rimonabant

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Rimonabant
(IUPAC) ime
5-(4-hlorofenil)-1-(2,4-dihloro-fenil)-
4-metil-N-(piperidin-1-il)-
1H-pirazol-3-karboksamid
Klinički podaci
AHFS/Drugs.com Potrošačka informacije o leku
Identifikatori
CAS broj 158681-13-1
ATC kod A08AX01
PubChem[1][2] 104850
DrugBank DB06155
ChemSpider[3] 94641
UNII RML78EN3XE YesY
KEGG[4] D05731 YesY
ChEMBL[5] CHEMBL111 YesY
Hemijski podaci
Formula C22H21Cl3N4O 
Mol. masa 463,79 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Vezivanje za proteine plazme skoro 100%
Metabolizam Hepatički, učestvuje CYP3A4
Poluvreme eliminacije Promenljiv:
6 do 9 sati za normalni BMI
16 sati ako je BMI > 30
Izlučivanje Fekalno (86%) i renalno (3%)
Farmakoinformacioni podaci
Licenca

EU EMEA:link

Trudnoća  ?
Pravni status Povučen sa evropskog tržišta[6]; nije odobren u drugim zemljama[7]
Način primene Oralno

Rimonabant (SR141716, Akomplija, Betin, Monaslim, Remonabent, Riobant, Slimona, Rimoslim, Zimulti,[8] i Riomont) je lek protiv gojaznosti (anoreksik) koji je povučen sa tržišta. On je inverzni agonist za kanabinoidni receptor CB1.[9] Njegovo glavno dejstvo je redukcija apetita.

Rimonabant je prvi selektivni blokator CB1 receptora, koji je bio odobren za primenu. U Evropi, on je bio odobren za upotrebu uz dijetu i vežbanje za pacijente sa indeksom telesne mase većim od 30 kg/m2, ili pacijente sa BMI većim od 27 kg/m2 sa asociranim faktorima rizika, kao što su tip 2 dijabetes ili dislipidemija. U UK, on je bio dostupan početkom jula 2006. Lek je bio dostupan u 56 zemalja 2008. Evropska medicinska agencija (EMEA) je izdala saopštenje 23. oktobra 2008. navodeći da je njen Komitet za medicinske proizvode za ljudsku upotrebu (CHMP) došao do zaključka da su koristi od akomplije manje od rizika, i naknadno je preporučeno da se proizvod povuče sa tržišta. Sanofi-Aventis je izdao saopštenje da je lek suspendovan.[10][11] EMEA je zvanično poništila odobrenje za upotrebu leka 16. januara 2009.[12]

Reakcije[uredi - уреди | uredi izvor]

Rimonabant se može sintetisati na sledeći način:[13]

Rimonabant.png

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  6. "Anti-obesity drug use suspended". BBC News. 23. 10. 2008. Pristupljeno 4. 3. 2010.. 
  7. "Zimulti Acomplia Report - Diet Drug Acomplia / Zimulti Gets Thumbs Down From FDA Panel". Acompliareport.com. 13. 06. 2007.. http://www.acompliareport.com/News/news-061807.htm. pristupljeno 19. 03. 2010.. 
  8. Rimonabant je prodavan u Ujedinjenom Kraljevstvu od strane kompanije Sanofi-Aventis i u Danskoj (Sanofi-Synthelabo) pod imenom Akomplija. Imena koja su korišteno u 18 zemalja 2007. su Bethin, Monaslim, Remonabent, Riobant, Slimona i Rimoslim.
  9. Fong TM, Heymsfield SB (September 2009). "Cannabinoid-1 receptor inverse agonists: current understanding of mechanism of action and unanswered questions". Int J Obes (Lond) 33 (9): 947–55. PMID 19597516. doi:10.1038/ijo.2009.132. 
  10. "European Medicines Agency". Emea.europa.eu. 15. 02. 2010.. http://www.emea.europa.eu/. pristupljeno 19. 03. 2010.. 
  11. "Sanofi-aventis - A diversified healthcare company, focused on patients’ needs". En.sanofi-aventis.com. http://en.sanofi-aventis.com/. pristupljeno 19. 03. 2010.. 
  12. "Microsoft Word - Zimulti _Rimonabant_ Public Statement" (PDF). http://www.emea.europa.eu/humandocs/PDFs/EPAR/zimulti/3956009en.pdf. pristupljeno 19. 03. 2010.. 
  13. Yoshioka, T.; Fujita, T.; Kanai, T.; Aizawa, Y.; Kurumada, T.; Hasegawa, K.; Horikoshi, H. (1989). "Studies on hindered phenols and analogs. 1. Hypolipidemic and hypoglycemic agents with ability to inhibit lipid peroxidation". Journal of Medicinal Chemistry 32 (2): 421. PMID 2913302. doi:10.1021/jm00122a022. 


Star of life.svg Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi tema o zdravlju (medicini).