Dihidroksifenilglicin
IUPAC ime
(S )-2-Amino-2-(3,5-dihidroksifenil)sirćetna kiselina
Drugi nazivi
3,5-dihidroksifenilglicin, DHPG, S-DHPG
Identifikacija
CAS registarski broj
162870-29-3
PubChem [ 1] [ 2]
5310986
ChemSpider [ 3]
11377133 Y
MeSH
3,5-dihidroksfenilglicin
Jmol -3D slike
Slika 1 Slika 2
C1=CC(=C(C=C1[C@@H](C(=O)O)N)O)O
Oc1cccc(NCC(O)=O)c1O
InChI=1S/C8H9NO4/c10-6-3-1-2-5(8(6)13)9-4-7(11)12/h1-3,9-10,13H,4H2,(H,11,12) Y Kod: RCPPFACRJDEDFY-UHFFFAOYSA-N Y
InChI=1/C8H9NO4/c10-6-3-1-2-5(8(6)13)9-4-7(11)12/h1-3,9-10,13H,4H2,(H,11,12) Kod: RCPPFACRJDEDFY-UHFFFAOYAU
Svojstva
Molekulska formula
C8 H9 N1 O4
Molarna masa
183,05 g/mol
Y (šta je ovo?)
(verifikuj)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references
(S )-3,5-Dihidroksifenilglicin (DHPG ) je potentan agonist grupe I metabotropnih glutamatnih receptora (mGluR), mGluR1 i mGluR5 .
DHPG je bio prvi agonist za koji je pokazano da je selektivan za grupu I mGluR receptora.[ 4] Jedino S izomer deluje kao agonist.[ 4]
(S)-DHPG je istraživan zbog njegovih terapeutskog dejstva u tratmanu povreda neurona (kao što su povrede usled ishemije ili hipoksije ), primene nutropika , i usled Alchajmerove bolesti .[ 4]
3,5-Dihidroksifenilglicin može da bude izolovan iz Euphorbia helioscopia lateksa .[ 5]
↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.” . Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI :10.1016/j.drudis.2010.10.003 . PMID 20970519 . edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4 : 217-241. DOI :10.1016/S1574-1400(08)00012-1 .
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining” . J Cheminform 2 (1): 3. DOI :10.1186/1758-2946-2-3 . PMID 20331846 . edit
↑ 4,0 4,1 4,2 Wiśniewski K, Car H (2002). „(S)-3,5-DHPG: a review”. CNS Drug Rev 8 (1): 101–16. PMID 12070529 .
↑ m-Hydroxyphenylglycine and 3,5-dihydroxyphenylglycine, 2 new amino acids from the latex of Euphorbia helioscopia L. Müller P and Schütte HR, Z Naturforsch B., 1968 May, 23(5), pages 659-663, PMID 4385921
Jonotropni
Agonisti: Konkurentni agonisti :
Aspartat •
Glutamat •
Homokinolinska kiselina •
Ibotenska kiselina •
NMDA •
Kinolinska kiselina •
Tetrazolilglicin ;
Agonisti glicinskog mesta: ACBD •
ACPC •
ACPD •
Alanin •
CCG •
Cikloserin •
DHPG •
Fluoroalanin •
Glicin •
HA-966 •
L-687,414 •
Milacemid •
Sarkozin •
Serin •
Tetrazolilglicin ;
Agonisti poliaminskog mesta: Akamprosat •
Spermidin •
Spermin Antagonisti : Konkurentni antagonisti: AP5 (APV) •
AP7 •
CGP-37849 •
CGP-39551 •
CGP-39653 •
CGP-40116 •
CGS-19755 •
CPP •
LY-233,053 •
LY-235,959 •
LY-274,614 •
MDL-100,453 •
Midafotel (d-CPPen) •
NPC-12,626 •
NPC-17,742 •
PBPD •
PEAQX •
Perzinfotel •
PPDA •
SDZ-220581 •
Selfotel ;
Nekonkurentni antagonisti: ARR-15,896 •
Karoverin •
Deksanabinol •
FPL-12495 •
FR-115,427 •
Hodgkinsin •
Magnezijum •
MDL-27,266 •
NPS-1506 •
Psihotridin •
Cink ;
Nekonkurentni blokatori pora: 2-MDP •
3-MeO-PCP •
8A-PDHQ •
Amantadin •
Aptiganel •
ARL-12,495 •
ARL-15,896-AR •
ARL-16,247 •
Budipin •
Delucemin •
Deksoksadrol •
Dekstralorfan •
Dieticiklidin •
Dizocilpin •
Endopsihozin •
Esketamin •
Etoksadrol •
Eticiklidin •
Gaciklidin •
Ibogain •
Indantadol •
Ketamin •
Ketobemidon •
Loperamid •
Memantin •
Meperidin (Petidin) •
Metadon •
Metorfan (
Dekstrometorfan ,
Levometorfan ) •
Metoksetamin •
Milnacipran •
Morfanol (
Dekstrorfan ,
Levorfanol ) •
NEFA •
Nerameksan •
Azotsuboksid •
Noribogain •
Orfenadrin •
PCPr •
Fenciklamin •
Fenciklidin •
Propoksifen •
Remacemid •
Rinhofilin •
Riluzol •
Rimantadin •
Roliciklidin •
Sabeluzol •
Tenociklidin •
Tiletamin •
Tramadol •
Ksenon ;
Antagonisti glicinskog mesta: ACEA-1021 •
ACEA-1328 •
ACC •
Karisoprodol •
CGP-39653 •
CKA •
DCKA •
Felbamat •
Gavestinel •
GV-196,771 •
Kinurenska kiselina •
L-689,560 •
L-701,324 •
Lakosamid •
Likostinel •
LU-73,068 •
MDL-105,519 •
Meprobamat •
MRZ 2/576 •
PNQX •
ZD-9379 ;
Antagonisti NR2B podjedinice: Bezonprodil •
CO-101,244 (PD-174,494) •
CP-101,606 •
Eliprodil •
Haloperidol •
Ifenprodil •
Izoksuprin •
Nilidrin •
Ro8-4304 •
Ro25-6981 •
Traksoprodil ;
Neklasifikovani/nesortirani antagonisti: Hloroform •
Dietil etar •
Enfluran •
Etanol (Alkohol) •
Halotan •
Izofluran •
Metoksifluran •
Toluen •
Trihloroetan •
Trihloroetanol •
Trihloroetilen •
Ksilen
Metabotropni
Inhibitori transporta