Butorfanol
| |||
| (IUPAC) ime | |||
|---|---|---|---|
| 17-cyclobutylmethyl-morphinan-3,14-diol | |||
| Klinički podaci | |||
| Identifikatori | |||
| CAS broj | 42408-82-2 | ||
| ATC kod | N02AX02 QR05 | ||
| PubChem[1][2] | 5361092 | ||
| DrugBank | APRD00835 | ||
| ChemSpider[3] | 16735714 | ||
| ChEMBL[4] | CHEMBL33986 
| ||
| Hemijski podaci | |||
| Formula | C21H29NO2 | ||
| Mol. masa | 327.473 g/mol | ||
| SMILES | eMolekuli & PubHem | ||
| |||
| Farmakokinetički podaci | |||
| Bioraspoloživost | Nazalno: 60-70% | ||
| Metabolizam | Hepatički hiroksilisani & glukuronidisani | ||
| Poluvreme eliminacije | 4-7 časa | ||
| Izlučivanje | Renalno, 75% bilijarno, 11-14% fekalno, 15% | ||
| Farmakoinformacioni podaci | |||
| Trudnoća | ? | ||
| Pravni status | Schedule IV (SAD) | ||
| Način primene | IV, intranazalno | ||
Butorfanol (Stadol) (INN) je sintetički opioidni analgetik morfinanskog-tipa. Brand ime Stadol je nedavno ukinuto od strane proizvođača. On je sada dostupan samo u svojim generičkim formulacijama. Butorfanol je strukturno najsrodniji sa levorfanolom. Dostupan je samo kao butorfanol tartarat u injekcionim i intranazalnim formulacijama.
Mehanizam dejstva[uredi | uredi kod]
Butorfanol ispoljava parcijalno agonistno dejstvo na μ opioidnom, i agonistno dejstvo na κ opioidnom receptoru.[5] Stimulacija tih receptora na neuronima centralnog nervnog sistema izaziva intracelularnu inhibiciju adenilat ciklaze, zatvaranja kalcijumskih kanala, i otvaranja membranskih kalijumskih kanala. To dovodi do hiperpolarizacije ćelijskog membranskog potencijala i supresije prenosa akcionog potencijala signalnih puteva bola. Zbog njegovog κ-agonistnog dejstva, na analgetičkim dozama butorfanol povišava pulmonarni arterijski pritisak i srčani rad. Dodatno, κ-agonizam može da uzrokuje disforiju na terapeutskim ili višim dozama. To daje butorfanolu niži potencijal za zloupotrebu od drugih opioidnih lekova.
Nuspojave[uredi | uredi kod]
Kao i kod drugih opioidnih analgetika, javlja se niz nuspojava vezanih za centralni nervni sistem (kao što su sedacija, zbunjenost, i nesvestica). Mučnina i povraćanje su česti. Ređi su gastrointestinalni efekti drugih opioida (uglavnom konstipacija).
Reference[uredi | uredi kod]
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Gear, RW; Miaskowski C, Gordon NC, Paul SM, Heller PH, Levine JD (November 1999). „The kappa opioid nalbuphine produces gender- and dose-dependent analgesia and antianalgesia in patients with postoperative pain”. Pain 83 (2): 339–45. DOI:10.1016/S0304-3959(99)00119-0. PMID 10534607. Pristupljeno 2007-02-12.
Literatura[uredi | uredi kod]
- Katzung, Bertam G., ur. (2001). Basic & Clinical Pharmacology (8th ed. izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0-8385-0598-8.
- DiPiro, Joseph T. et al. (2005). Pharmacotherapy: A Pathophysiologic Approach (6th ed. izd.). New York: McGraw-Hill.. ISBN 0-07-141613-7.
- „Stadol NS - monograph”.
- Forney, Barbara C, MS, VMD. (2007). Equine Medications (Revised Edition izd.). Lexington, Kentucky: Blood Horse Publications.
- The Merck Manual of Veterinary Medicine. 2004.
- Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0-911910-13-1.
- Mosby's Drug Guide. 2004.
