Prijeđi na sadržaj

Tebain

Izvor: Wikipedija
Tebain
IUPAC ime
Drugi nazivi Paramorfin
Identifikacija
CAS registarski broj 115-37-7 DaY
PubChem[1][2] 5324289
ChemSpider[3] 4481822 DaY, 4479543
UNII 2P9MKG8GX7 DaY
KEGG[4] C06173
MeSH Tebain
ChEBI 9519
ChEMBL[5] CHEMBL403893 DaY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C19H21NO3
Molarna masa 311.37 g mol−1
Farmakologija
Metabolizam O-demetilacija[6]
Legalni status

Class A(UK) Schedule II(SAD)

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Tebain (paramorfin) je opijatni alkaloid. Njegovi ime potiče od grč. Θῆβαι - Teba, drevni grad u gornjem Egiptu. Manjinski konstituent opijuma, tebain je hemijski sličan morfinu i kodeinu, ali ima stimulatorne umesto depresantskih efekata. On izaziva konvulzije slično strihninskom trovanju u većim dozama. Međutim veštački enantiomer (+)-tebain pokazuje analgetičko dejstvo, koje je posredovano putem opioidnih receptora.[8] Tebain nema terapeutsku primenu, ali kao glavni alkaloid ekstrahovan iz Papaver bracteatum, on se konvertovuje u niz jedinjenja: oksikodon, oksimorfon, nalbufin, nalokson, naltrekson, buprenorfin i etorfin.

Literatura

[uredi | uredi kod]
  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. Mikus G, Somogyi AA, Bochner F, Eichelbaum M. (1991). „Thebaine O-demethylation to oripavine: genetic differences between two rat strains”. Xenobiotica 21 issue=11: 1501-9. PMID 1763524. 
  7. WHO Advisory Group. (1980). „The dependence potential of thebaine”. Bulletin on Narcotics 32 (1): 45–54. PMID 6778542. Arhivirano iz originala na datum 2005-05-29. Pristupljeno 2014-04-11. 
  8. Aceto MD, Harris LS, Abood ME, Rice KC (1999-01-22). „Stereoselective mu- and delta-opioid receptor-related antinociception and binding with (+)-thebaine”. European Journal of Pharmacology 365 ((2-3)): 143-7. PMID 9988096.