Oksikodon

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Oksikodon
(IUPAC) ime
(5R,9R,13S,14S)-4,5α-epoxy-14-hydroxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj 76-42-6
ATC kod N02AA05
N02AA55 (u kombinaciji)
PubChem[1][2] 5284603
DrugBank DB00497
ChemSpider[3] 4447649
UNII CD35PMG570 YesY
KEGG[4] D05312 YesY
ChEMBL[5] CHEMBL656 YesY
Hemijski podaci
Formula C18H21NO4 
Mol. masa 315.364 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Sinonimi dihydrohydroxycodeinone, 14-hydroxydihydrocodeinone, 6-deoxy-7,8-dihydro-14-hydroxy-3-O-methyl-6-oxomorphine[6]
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost Up to 87%
Vezivanje za proteine plazme 45%
Metabolizam Hepatički: primarno CYP3A, sekondarno CYP2D6[7]
Poluvreme eliminacije 3–4.5 h
Izlučivanje Urin (19% nepromenjen)
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća ?
Pravni status Droga (S8) (AU) Schedule I (CA) ? (UK) Schedule II (SAD)
Opojna droga umereno–visoka
Način primene oralno, IM, IV, intranazalno, supkutano, transdermalno, rektalno, epiduralno[8]

Oksikodon je opioidni analgetik koji se sintetiše iz opijumskog derivata tebaina. On je razvijen u Nemačkoj 1916, kao jedan od nekoliko semi-sintetičkih opioida u pokušaju da se poboljšaju postojeći opioidi: morfin, diacetilmorfin, i kodein.[8]

Oksikodon je oralni lek koji se generalno propisuje za olakšavanje umerenog do jakog bola. Niske doze se takođe propisuju za privremeno olakšavanje dijareje. On je na tržištu u oblik proizvoda sa jednim ili više ingredijenata. Neki uobičajeni primeri proizvoda sa više sastojaka su oksikodon sa acetaminofen/paracetamolom, ili NSAID kao što je ibuprofen. Formulacije su dostupne kao generici, a i pod raznim brand imenima.

Hemija i nomenklatura[uredi - уреди | uredi izvor]

Hemijsko ime oksikodona je izvedeno iz kodeina. Njihove hemijske strukture su veoma slične. Razlikuju se samo u tome da je

  • Oksikodon ima hidroksilnu grupu na ugljeniku-14 (kodein ima samo vodonik na tom mestu), otuda oksikodon;
  • Oksikodon ima 7,8-dihidro osobinu, dok kodein ima dvostruku vezu između ta dva ugljenika; i
  • Oksikodon ima karbonilnu grupu (kao u ketonima) umesto hidroksilne grupe kodeina, otuda sufiks „-on“.

On je isto tako sličan da hidrokodonu. Razlikuju se samo po tome da oksikodon ima hidroksilnu grupu na ugljeniku-14.[9]

Oksikodon je poznat pod imenima "dihidrohidroksikodeinon",[10][11][12] Eucodal,[11][12] Eukodal,[8][13] "14-hidroksidihidrokodeinon",[6][11] i "Nukodan".[11][12]

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  6. 6,0 6,1 Maryadele J. O'Neil (2006). The Merck index (14 izd.). Whitehouse Station, NJ: Merck & Co.. ISBN 978-0-911910-00-1. 
  7. Lalovic B, Kharasch E, Hoffer C, Risler L, Liu-Chen LY, Shen DD (2006). "Pharmacokinetics and pharmacodynamics of oral oxycodone in healthy human subjects: role of circulating active metabolites" (PDF). Clin Pharmacol Ther 79 (5): 461–479. PMID 16678548. doi:10.1016/j.clpt.2006.01.009. Pristupljeno 2009-03-28. 
  8. 8,0 8,1 8,2 Kalso E (2005). "Oxycodone". Journal of Pain and Symptom Management 29 (5S): S47–S56. PMID 15907646. doi:10.1016/j.jpainsymman.2005.01.010. 
  9. "AHFS Drug Information. Oxycodone (28:08.08) – 382132". American Society of Health-System Pharmacists. March 2008. http://replay.web.archive.org/20081004213814/http://www.ashp.org/mngrphs/AHFS/a382132.htm. pristupljeno 2009-03-27. 
  10. Maryadele J. O'Neil, editor ... (2006). The Merck index (14 izd.). Whitehouse Station, NJ: Merck & Co.. ISBN 978-0-911910-00-1. 
  11. 11,0 11,1 11,2 11,3 Eddy NB (1973). The National Research Council involvement in the opiate problem, 1928–1971. Washington: National Academy of Sciences. 
  12. 12,0 12,1 12,2 May EL, Jacobson AE (1989). "The Committee on Problems of Drug Dependence: a legacy of the National Academy of Sciences. A historical account". Drug Alcohol Depend 23 (3): 183–218. PMID 2666074. doi:10.1016/0376-8716(89)90083-5. 
  13. Sunshine A, Olson NZ, Colon A, Rivera J, Kaiko RF, Fitzmartin RD, Reder RF, Goldenheim PD (1996-07-01). "Analgesic efficacy of controlled-release oxycodone in postoperative pain". J Clin Pharmacol 36 (7): 595–603. PMID 8844441. Pristupljeno 2009-03-25. 

Literatura[uredi - уреди | uredi izvor]

  • Meier, Barry (2003). Pain killer: a "wonder" drug's trail of addiction and death. Emmaus, PA: Rodale. ISBN 1579546382. 
  • Pinsky, Drew (2004). When painkillers become dangerous: what everyone needs to know about OxyContin and other prescription drugs. Center City, MN: Hazelden. ISBN 159285107X. 
  • Lockwood, Brad (2006). Oxycontin: from pain relief to addiction. New York: Rosen Pub. Group, Inc. ISBN 9781404209138. 
  • Maryadele J. O'Neil (2006). The Merck index (14 izd.). Whitehouse Station, NJ: Merck & Co.. ISBN 978-0-911910-00-1. 
  • Maryadele J. O'Neil, editor ... (2006). The Merck index (14 izd.). Whitehouse Station, NJ: Merck & Co.. ISBN 978-0-911910-00-1. 
  • Eddy NB (1973). The National Research Council involvement in the opiate problem, 1928–1971. Washington: National Academy of Sciences. 

Spoljašnje veze[uredi - уреди | uredi izvor]


Star of life.svg Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi tema o zdravlju (medicini).