Tebain – razlika između verzija
m . |
m . |
||
Red 38: | Red 38: | ||
| Formula = |
| Formula = |
||
| C =19 | H =21 | N =1 | O =3 |
| C =19 | H =21 | N =1 | O =3 |
||
| MolarMass = 311.37 g/mol |
| MolarMass = 311.37 g/mol |
||
| Appearance = |
| Appearance = |
||
| Density = |
| Density = |
||
Red 53: | Red 53: | ||
| ProteinBound = |
| ProteinBound = |
||
| Bioavail = |
| Bioavail = |
||
| Metabolism = ''O'' |
| Metabolism = ''O''-demetilacija<ref name="mikus1991">{{cite journal |author=Mikus G, Somogyi AA, Bochner F, Eichelbaum M. |title=Thebaine O-demethylation to oripavine: genetic differences between two rat strains |journal=Xenobiotica |year=1991 Nov |volume=21 issue=11 |pages=1501-9 |pmid=1763524}}</ref> |
||
| HalfLife = |
| HalfLife = |
||
| Excretion = |
| Excretion = |
||
Red 71: | Red 71: | ||
| Dependency_liability = Low <ref name="who1980">{{cite journal |author=WHO Advisory Group. |url=http://www.unodc.org/unodc/en/bulletin/bulletin_1980-01-01_1_page006.html |title=The dependence potential of thebaine |journal=Bulletin on Narcotics |year=1980 |volume=32 |issue=1 |pages=45–54 |pmid=6778542}}</ref> }} |
| Dependency_liability = Low <ref name="who1980">{{cite journal |author=WHO Advisory Group. |url=http://www.unodc.org/unodc/en/bulletin/bulletin_1980-01-01_1_page006.html |title=The dependence potential of thebaine |journal=Bulletin on Narcotics |year=1980 |volume=32 |issue=1 |pages=45–54 |pmid=6778542}}</ref> }} |
||
}} |
}} |
||
'''Tebain''' (''paramorfin'') je [[Opijati|opijatni]] [[alkaloid]]. Njegovi ime potiče od {{jez-grč-lat|Θῆβαι}} - ''[[Teba (grad u Egiptu)|Teba]]'', drevni grad u [[Gornji Egipat|gornjem Egiptu]]. Manjinski konstituent [[opijum]]a, tebain je hemijski sličan [[morfin]]u i [[kodein]]u, ali ima stimulatorne umesto depresantskih efekata. On izaziva konvulzije slično [[strihnin]]skom trovanju u većim dozama. Međutim veštački [[enantiomer]] (+)-tebain pokazuje analgetičko dejstvo, koje je posredovano putem opioidnih receptora.<ref name="aceto 1999">{{cite journal |author=Aceto MD, Harris LS, Abood ME, Rice KC |title=Stereoselective mu- and delta-opioid receptor-related antinociception and binding with (+)-thebaine |journal=European Journal of Pharmacology |year=1999 Jan 22 |volume=365 |issue=(2-3) |pages=143-7 |pmid=9988096}}</ref> Tebain nema terapeutsku primenu, ali kao glavni alkaloid ekstrahovan iz ''[[Papaver bracteatum]]'' |
'''Tebain''' (''paramorfin'') je [[Opijati|opijatni]] [[alkaloid]]. Njegovi ime potiče od {{jez-grč-lat|Θῆβαι}} - ''[[Teba (grad u Egiptu)|Teba]]'', drevni grad u [[Gornji Egipat|gornjem Egiptu]]. Manjinski konstituent [[opijum]]a, tebain je hemijski sličan [[morfin]]u i [[kodein]]u, ali ima stimulatorne umesto depresantskih efekata. On izaziva konvulzije slično [[strihnin]]skom trovanju u većim dozama. Međutim veštački [[enantiomer]] (+)-tebain pokazuje analgetičko dejstvo, koje je posredovano putem opioidnih receptora.<ref name="aceto 1999">{{cite journal |author=Aceto MD, Harris LS, Abood ME, Rice KC |title=Stereoselective mu- and delta-opioid receptor-related antinociception and binding with (+)-thebaine |journal=European Journal of Pharmacology |year=1999 Jan 22 |volume=365 |issue=(2-3) |pages=143-7 |pmid=9988096}}</ref> Tebain nema terapeutsku primenu, ali kao glavni alkaloid ekstrahovan iz ''[[Papaver bracteatum]]'', on se konvertovuje u niz jedinjenja: [[oksikodon]], [[oksimorfon]], [[nalbufin]], [[nalokson]], [[naltrekson]], [[buprenorfin]] i [[etorfin]]. |
||
==Literatura== |
==Literatura== |
Verzija na datum 11 april 2014 u 11:38
Tebain | |||
---|---|---|---|
IUPAC ime |
| ||
Drugi nazivi | Paramorfin | ||
Identifikacija | |||
CAS registarski broj | 115-37-7 | ||
PubChem[1][2] | 5324289 | ||
ChemSpider[3] | 4481822 , 4479543 | ||
UNII | 2P9MKG8GX7 | ||
KEGG[4] | |||
MeSH | |||
ChEBI | 9519 | ||
ChEMBL[5] | CHEMBL403893 | ||
Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
Svojstva | |||
Molekulska formula | C19H21NO3 | ||
Molarna masa | 311.37 g mol−1 | ||
Farmakologija | |||
Metabolizam | O-demetilacija[6] | ||
Legalni status | |||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
Infobox references |
Tebain (paramorfin) je opijatni alkaloid. Njegovi ime potiče od grč. Θῆβαι - Teba, drevni grad u gornjem Egiptu. Manjinski konstituent opijuma, tebain je hemijski sličan morfinu i kodeinu, ali ima stimulatorne umesto depresantskih efekata. On izaziva konvulzije slično strihninskom trovanju u većim dozama. Međutim veštački enantiomer (+)-tebain pokazuje analgetičko dejstvo, koje je posredovano putem opioidnih receptora.[8] Tebain nema terapeutsku primenu, ali kao glavni alkaloid ekstrahovan iz Papaver bracteatum, on se konvertovuje u niz jedinjenja: oksikodon, oksimorfon, nalbufin, nalokson, naltrekson, buprenorfin i etorfin.
Literatura
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Mikus G, Somogyi AA, Bochner F, Eichelbaum M. (1991 Nov). „Thebaine O-demethylation to oripavine: genetic differences between two rat strains”. Xenobiotica 21 issue=11: 1501-9. PMID 1763524.
- ↑ WHO Advisory Group. (1980). „The dependence potential of thebaine”. Bulletin on Narcotics 32 (1): 45–54. PMID 6778542.
- ↑ Aceto MD, Harris LS, Abood ME, Rice KC (1999 Jan 22). „Stereoselective mu- and delta-opioid receptor-related antinociception and binding with (+)-thebaine”. European Journal of Pharmacology 365 ((2-3)): 143-7. PMID 9988096.