Daunorubicin

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Daunorubicin
(IUPAC) ime
(8S,10S)-8-acetil-10-[(2S,4S,5S,6S)-
4-amino-5-hidroksi-6-metil-oksan-
2-il]oksi-6,8,11-trihidroksi-1-metoksi-
9,10-dihidro-7H-tetracen-5,12-dion
Klinički podaci
Robne marke Cerubidin
AHFS/Drugs.com Monografija
MedlinePlus a682289
Identifikatori
CAS broj 20830-81-3
ATC kod L01DB02
PubChem[1][2] 30323
DrugBank DB00694
ChemSpider[3] 28163
UNII ZS7284E0ZP YesY
KEGG[4] C01907 YesY
ChEBI CHEBI:41977 YesY
ChEMBL[5] CHEMBL178 YesY
Hemijski podaci
Formula C27H29NO10 
Mol. masa 527.52 g/mol
563.99 g/mol (HCl so)
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Metabolizam Hepatički
Poluvreme eliminacije 26.7 sata (metabolit)
Izlučivanje putem žuči ili urina
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća ?
Pravni status -only (SAD)
Način primene Isključiva intravenozno. Uzrokuje jaku nekrozu ako se dozira intramukularno ili supkutano

Daunorubicin ili daunomicin (daunomicin cerubidin) je hemoterapeutik iz famijije antraciklina koji se koristi za tretman pojedinih tipova kancera. On se najčešće koristi za tretiranje specifičnih tipova leukemije (akutna mijelocitna leukemija i akutna limfocitna leukemija). On je inicijalno bio izolovan iz Streptomyces peucetius.[6][7]

Lipozomna formulacija daunorubicina je u prodaji u Sjedinjenim Državama kao DaunoXome.

Način dejstva[uredi - уреди | uredi izvor]

Pri vezivanju za DNK, daunomicin se interkalira. Njegov aminski ostatak je usmeren ka manjem žlebu. On ima jaku preferenciju za dva susedna G/C bazna para na čijoj 5' strani je A/T bazni par. Daunomicin se efektivno vezuje za svaka 3 para baza i indukuje ugao odvijanja od 11° i neznatnu distorciju heliksa.[8]

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  6. Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG. (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10 izd.). New York: McGraw-Hill. DOI:10.1036/0071422803. ISBN 0-07-135469-7. http://books.mcgraw-hill.com/medical/goodmanandgilman/. 
  7. Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0. http://www.pdr.net/Default.aspx. 
  8. G J Quigley, A H Wang, G Ughetto, G van der Marel, J H van Boom, and A Rich (December 1980). "Molecular structure of an anticancer drug-DNA complex: daunomycin plus d(CpGpTpApCpG)". PNAS 77 (12): 7204–7208. 

Vanjske veze[uredi - уреди | uredi izvor]