Kamptotecin
| |||
| (IUPAC) ime | |||
|---|---|---|---|
| (S)-4-etil-4-hidroksi-1H-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b] hinolin-3,14-(4H,12H)-dion | |||
| Klinički podaci | |||
| Identifikatori | |||
| CAS broj | 7689-03-4 | ||
| ATC kod | nije dodeljen | ||
| PubChem[1][2] | 2538 | ||
| DrugBank | DB04690 | ||
| ChemSpider[3] | 22775 | ||
| UNII | XT3Z54Z28A 
| ||
| KEGG[4] | C01897
| ||
| ChEBI | CHEBI:27656
| ||
| ChEMBL[5] | CHEMBL65
| ||
| Hemijski podaci | |||
| Formula | C20H16N2O4 | ||
| Mol. masa | 348,352 g/mol | ||
| SMILES | eMolekuli & PubHem | ||
| |||
| Farmakoinformacioni podaci | |||
| Trudnoća | ? | ||
| Pravni status | |||
Kamptotecin (CPT) je citotoksični hinolinski alkaloid koji inhibira DNK enzim topoizomerazu I (topo I). Njega su otkrili M. E. Val i M. C. Vani 1966. putem sistematskog testiranja prirodnih proizvoda za lekove protiv kancera. On je izolovan iz kore i stabla Camptotheca acuminata, drveta koji se u tradicionalnoj kineskoj medicini koristi za lečenje kancera[6]. CPT je pokazao znatnu aktivnost protiv kancera u preliminarnim kliničkim ispitivanjima, međutim ovaj materijal ima nisku rastvorljivost i visoko izražene nepoželjne reakcije leka. Usled tih nedostataka putem sintetičke i medicinske hemije su razvijeni brojni sintetički analozi[7][8][9] sa poboljšanim svojstvima. Dva CPT analoga su odobrena i koriste se u hemoterapiji kancera:[10] topotekan i irinotekan.[11][12]
Reference[uredi | uredi kod]
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Efferth T, Fu YJ, Zu YG, Schwarz G, Konkimalla VS, Wink M. (2007). „Molecular target-guided tumor therapy with natural products derived from traditional Chinese medicine.”. Current medicinal chemistry 14 (19): 2024–32.
- ↑ „Curran Synthesis of Camptothecin”.
- ↑ „Comins Synthesis of Camptothecin”.
- ↑ „Rapaport Synthesis of Camptothecin”.
- ↑ Takimoto CH, Calvo E. "Principles of Oncologic Pharmacotherapy" Arhivirano 2009-05-15 na Wayback Machine-u in Pazdur R, Wagman LD, Camphausen KA, Hoskins WJ (Eds) Cancer Management: A Multidisciplinary Approach Arhivirano 2013-10-04 na Wayback Machine-u. 11 ed. 2008.
- ↑ M.E. Wall, M.C.Wani, C.E. Cook, K.H.Palmer, A.I.McPhail, G.A.Sim (1966). „Plant antitumor agents. I. The isolation and structure of camptothecin, a novel alkaloidal leukemia and tumor inhibitor from camptotheca acuminate”. Journal of the American Chemical Society 88 (16): 3888–3890. DOI:10.1021/ja00968a057.
- ↑ G. Samuelsson (2004). Drugs of Natural Origin: a Textbook of Pharmacognosy (5 izd.). ISBN 91-974318-4-2.
