Bromovodonik
| Bromovodonik | |||
|---|---|---|---|
 |
 | ||
Vodonik bromid | |||
| Naziv po klasifikaciji | Broman[1] | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 10035-10-6 
| ||
| PubChem[2][3] | 260 | ||
| ChemSpider[4] | 255
| ||
| EINECS broj | |||
| UN broj | 1048 | ||
| KEGG[5] | |||
| MeSH | |||
| ChEBI | 47266 | ||
| ChEMBL[6] | CHEMBL1231461
| ||
| RTECS registarski broj toksičnosti | MW3850000 | ||
| Bajlštajn | 3587158 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | HBr | ||
| Molarna masa | 80.91 g mol−1 | ||
| Agregatno stanje | Bezbojni gas | ||
| Miris | Oštar | ||
| Gustina | 3.307 g dm-3 | ||
| Tačka topljenja |
-87 °C, 186 K, -125 °F | ||
| Tačka ključanja |
-66 °C, 207 K, -87 °F | ||
| Rastvorljivost u vodi | 1,93 kg dm-3 (na 20 °C) | ||
| Napon pare | 2,308 MPa (na 21 °C) | ||
| pKa | ~–9 [7] | ||
| Baznost (pKb) | ~23 | ||
| Indeks prelamanja (nD) | 1,325 | ||
| Struktura | |||
| Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) | Linearan | ||
| Dipolni moment | 82 mD | ||
| Termohemija | |||
| Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfH |
-36.45--36.13 kJ mol-1 | ||
| Standardna molarna entropija S |
198.696-198.704 J K-1 mol-1 | ||
| Specifični toplotni kapacitet, C | 350.7 mJ K-1 g-1 | ||
| Opasnost | |||
| Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) | hazard.com | ||
| EU-klasifikacija |  C
| ||
| EU-indeks | 035-002-00-0 | ||
| NFPA 704 |
 0
3
0
| ||
| R-oznake | R35, R37 | ||
| S-oznake | (S1/2), S7/9, S26, S45 | ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Srodna jedinjenja | Hlorovodonik | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Bromovodonik je diatomski molekul HBr. HBr je gas pod standardnim uslovima. Bromovodonična kiselina se formira nakon rastvaranja HBr u vodi. HBr se može osloboditi iz rastvora bromovodonične kiseline dodavanjem dehidracionog agensa, ali ne putem destilacije. Bromovodonik i bromovodonična kiselina, stoga, nisu isto, nego su srodni. Često je bromovodonična kiselina sa označava "HBr".
Osobine[uredi | uredi kod]
Na sobnoj temperaturi, HBr je nezapaljivi gas oštrog mirisa, koji se dimi na vlažnom vazduhu usled formiranja bromovodonične kiseline. HBr je veoma rastvoran vodi, u kojoj se zasićuje sa 68.85% HBr po težini na sobnoj temperaturi. Vodeni rastvori koji su 47.38% HBr po težini formiraju konstantno ključajuću smesu (reverzno azeotropnu), koja ključa na 126 °C. Ključanjem manje koncentrovanih rastvora se otpušta H2O dok se smeša konstantne kompozicije ne formira.
Upotreba[uredi | uredi kod]
Postoje mnogobrojne upotrebe HBr u hemijskoj sintezi. Na primer, HBr se koristi za produkciju alkil bromida iz alkohola:
- ROH + HBr → RBr + H2O
HBr se dodaje alkenima da bi se dobili bromoalkani, koji su važna familija organobrominskih jedinjenja:
- RCH=CH2 + HBr → RCH(Br)–CH3
Dodavanjem HBr alkinima nastaju bromoalkeni. Stereohemija ovog tipa adicije je obično anti:
- RC≡CH + HBr → RC(Br)=CH2
Dodatak HBr na haloalkene formira geminalne dihaloalkane. (Ovaj tip adicije sledi Markovnikovo pravilo):
- RC(Br)=CH2 + HBr → RC(Br2)–CH3
Takođe, HBr se koristi za otvaranje epoksida i laktona, i u sintezi bromoacetala. Dodatno, HBr katalizuje mnoge organske reakcije.[8][9][10][11]
Predloženo je da se HBr koristi u protočnim baterijama.[12]
Industrijska priprema[uredi | uredi kod]
Bromovodonik (zajedno sa bromovodoničnom kiselinom) se proizvode u mnogo manjim razmerama od odgovarajućih hlorida. U primarnoj industrijskoj pripremi, vodonik i brom se kombinuju na temperaturama između 200-400 °C. Ova reakcije je tipično katalizovana platinom ili azbestom.[9][13]
Laboratorijske sinteze[uredi | uredi kod]
HBr se može sintetisati koristeći niz metoda. On se može pripremiti u laboratoriji destilacijom rastvora natrijum ili kalijum bromida sa fosfornom kiselinom ili razblaženom sumpornom kiselinom[14]:
- 2 KBr + H2SO4 → K2SO4 + HBr
Koncentrovana sumporna kiselina nije efektivna, zato što se formirani HBr oksiduje do gasovitog broma:
- 2 HBr + H2SO4 → Br2 + SO2 + 2H2O
Kiselina se takođe može pripremiti na nekoliko drugih načina, među kojima je reakcija broma sa bilo fosforom i vodom, ili sa sumporom i vodom[14]:
- 2 Br2 + S + 2 H2O → 4 HBr + SO2
Alternativno, ona se može pripremiti brominacijom tetralina (1,2,3,4-tetrahidronaftalena):[15]
- C10H12 + 4 Br2 → C10H8Br4 + 4 HBr
Brom se može redukovati fosfornom kiselinom:[9]
- Br2 + H3PO3 + H2O → H3PO4 + 2 HBr
Vodeni rastvor bromovodonika se se isto tako može pripremiti u malom obimu termolizom trifenolfosfonijum bromida u refluksujućem ksilenu.[8]
HBr pripremljen gore navedenim metodama može da bude kontaminiran sa Br2, koji se može ukloniti propuštanjem gasa kroz Cu opiljke ili kroz fenol.[13]
Literatura[uredi | uredi kod]
- ↑ „Hydrobromic Acid - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16. 9. 2004.. Identification and Related Records. Pristupljeno 10 November 2011.
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Perrin, D. D. Dissociation constants of inorganic acids and bases in aqueous solution. Butterworths, London, 1969.
- ↑ 8,0 8,1 Hercouet, A.;LeCorre, M. (1988) Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide. Synthesis, 157-158.
- ↑ 9,0 9,1 9,2 Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain; 1997; pp. 809-812.
- ↑ Carlin, William W. U.S. Patent 4.147.601, April 3, 1979
- ↑ Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Organic Chemistry: Structure and Function; 4th Ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY; 2003.
- ↑ Hydrogen-based utility energy storage system
- ↑ 13,0 13,1 Ruhoff, J. R.; Burnett, R. E.; Reid, E. E. "Hydrogen Bromide (Anhydrous)" Organic Syntheses, Vol. 15, p.35 (Coll. Vol. 2, p.338).
- ↑ 14,0 14,1 Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0-07-049439-8
- ↑ WebElements: Hydrogen Bromide