Hipofosforasta kiselina

Izvor: Wikipedia
Hipofosforasta kiselina
struktura
model
IUPAC ime
Identifikacija
CAS registarski broj 6303-21-5 YesY, 57583-56-9 (2H3)
PubChem[1][2] 3085127 (2H3)
ChemSpider[3] 10449263 YesY, 10459437 (17O2YesY, 2342086 (2H3YesY
UN broj UN 3264
KEGG[4] D02334
MeSH Hypophosphorous+acid
ChEBI 29031
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula H3PO2
Molarna masa 66.00 g/mol
Gustina 1.274 g/cm3, tečnost
Tačka topljenja

26.5 °C (299,5 K)

Tačka ključanja

106 °C (379 K) decomp.

Rastvorljivost u vodi pomešljiva
pKa 1.2
Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) pseudo-tetraedarna
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) JT Baker
EU-klasifikacija not listed
Srodna jedinjenja
Srodna kiseonične kiseline Fosforasta kiselina
Fosforna kiselina
Metafosforna kiselina
Pirofosforna kiselina
Сродна једињења Natrijum-hipofosfit
Barijum-hipofosfit



Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Hipofosforasta kiselina je fosforova kiseonična kiselina i vrlo jako redukciono sredstvo formule H3PO2. Neorganski hemičari ovu kiselinu zovu upravo tako (takođe „HPK") iako je IUPAC-ovo ime dihidridohidroksidooksidofosfor ili samo fosfinska kiselina. Ona je bezbojno jedinjenje koje se brzo topi, rastvara u vodi, dioksanu i alkoholima. Formula za hipofosforastu kiselinu je obično H3PO2 ali malo detaljniji zapis bi bio HOP(O)H2 koji pokazuje jednobazni karakter. Soli ove kiseline su fosfinati (hipofosfiti).[5][6]

HOP(O)H2 postoji zajedno sa manjim tautomerom HP(OH)2. Ponekad je taj tautomer tumačen kao hipofosforasta kiselina a glavni kao fosfinska kiselina.

Inače, hipofosforastoj kiselini pripada anhidrid fosfor(III)-oksid. Glavna kiselina u ovoj grupi je fosforasta kiselina.

Dobijanje[uredi - уреди]

Industrijski, ova kiselina se dobija u dva koraka. Hipofosfiti alkalnih metala i zemnoalkalnih metala se dobijaju delovanjem fosfora sa rastvorom određenog hidroksida, npr. Ca(OH)2.

P4 + 3OH + 3H2O → 3H2PO2 + PH3

Čista kiselina se priprema delovanjem jakih kiselina na hipofosfitne soli.

H2PO2 + H+ → H3PO2

Alternativno, H3PO2 se dobija oksidacijom fosfina sa jodom u vodi.

PH3 + 2I2 + 2H2O → H3PO2 + 4I + 4H+

Hipofosforasta kiselina je obično dostupna u obliku 50% rastvora.

Primena[uredi - уреди]

Hipofosforasta kiselina se koristi u pravljenju farmaceutskih proizvoda, obezbojavanju polimera i u dobijanju plemenitih ili negvozdenih metala. Glavna upotreba joj je u neelektronom popločavanju. Drugim rečima, u izbacivanju odabranih metalnih premaza na osetljivim površinama. U organskoj hemiji, H3PO2 je najbolje znana po redukciji diazonijumskih soli pretvaranjem ArN2+ u Ar-H.[7][8] Kada je u diazotovanom koncentrovanom rastvoru hipofosforaste kiseline aminski supstituent, on se može ukloniti iz arena, uglavnom alkil-arena.

Neorganski i organski derivati[uredi - уреди]

Razni derivati su poznati kod dva vodonikova atoma direktno vezana za fosfor jer mogu biti zamenjeni raznim organskim grupama. Ovi derivati su poznati pod nazivom fosfinskih kiselina a njihove soli pod nazivom fosfinata. Na primer, formaldehid i H3PO2 reaguju da bi dali (HOCH2)2PO2H. Proizvod reakcije je srodan onom kod dodavanja tiola i HCN aldehidima. Slično tome, dodaje se na Majklove primaoce, npr. sa akrilamidom daje H(HO)P(O)CH2CH2C(O)NH2.

Par kompleksa metala su nastali od H3PO2 a jedan primer je Ni(O2PH2)2.

Reference[uredi - уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. DOI:<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H 10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Lide David R., ur. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. 0-8493-0487-3. http://www.hbcpnetbase.com. 
  6. Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0911910131. http://www.merckbooks.com/mindex/online.html. 
  7. Robison, M. M.; Robison, B. L. (1956). "2,4,6-Tribromobenzoic acid". Org. Synth. 36:94; Coll. Vol. 4:947.
  8. Kornblum, N. (1941). "3,3'-Dimethoxybiphenyl and 3,3'-dimethylbiphenyl". Org. Synth. 21:30; Coll. Vol. 3:295.

Literatura[uredi - уреди]

  • ChemicalLand21 Listing
  • D. E. C. Corbridge "Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology" 5th Edition Elsevier: Amsterdam. ISBN 0-444-89307-5.
  • V. V. Popik, A. G. Wright, T. A. Khan, J. A. Murphy "Hypophosphorous Acid" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
  • D.W.Rich, M.C. Smith, Electroless Deposition of Nickel, Cobalt & Iron. IBM Corporation, Poughkeepsie, NY(1971)