Stereohemija

Izvor: Wikipedia

Stereohemija je posebna grana hemije koja se bavi proučavanjem prostorne organizacije molekula. Tradicionalno se deli na statičku, koja se fokusira na prostorne oblike molekula, izučavanje hiralnosti i optičke aktivnosti, i dinamičku, koja se bavi proučavanjem načina na koje prostorna struktura molekula utiče na njegovu reaktivnost, odnosno hemijske osobine. Dinamička stereohemija poseban akcenat stavlja na izučavanje procesa racemizacije, stereoselektivnih i stereospecifičnih reakcija.

Stereohemija je multidisciplinarna oblast hemije koja svoju teorijsku osnovu deli sa organskom, neorganskom i fizičkom hemijom kao i biohemijom. Usko je povezana sa spomenutim granama hemije i u smislu toga da daje odgovore na pitanja koja se tiču načina na koji prostorna organizacija molekula utiče na fizičke osobine i biološku aktivnost datog jedinjenja.

Luj Paster se smatra jednim od prvih stereohemičara, otkrivši 1849. da soli tartaratne kiseline prikupljene iz posuda za proizvodnju vina imaju sposobnost rotacije ravni polarizovane svetlosti, što nije bio slučaj sa solima iz drugih izvora. Ova razlika u fizičkim svojstvima dva oblika soli tartaratne kiseline, jedina koja postoji, je zapravo posledica optičke izomerije. 1874. Jakob Vant Hof i Žozef le Bel će ovu optičku aktivnost objasniti preko razlike u tetraedarskom rasporedu atoma vezanih za ugljenik, tačnije, razlike u konfiguraciji na hiralnim atomima.

Jedna od najtragičnijih demonstracija važnosti stereohemije bio je slučaj rane upotrebe talomida. Talomid je lek koji se prvo pojavio na nemačkom tržištu 1957. gde je široko propisivan za ublažavanje jutarnjih mučnina kod trudnica. Međutim, naknadno je utvrđeno da prouzrokuje deformacije ploda. Naime, otkriveno je da dok je jedan stereoizomer talomida potpuno bezbedan sa upotrebu, drugi ima teretogene efekte prouzrokujući teške genske mutacije tokom ranog embrionalnog razvića. Talomid unet u organizam racemizuje što znači da i prilikom unosa samo jednog oblika dolazi do nastanka i drugog stereoizomera. Talomid se trenutno koristi za lečenje lepre, i prilikom upotrebe kod žena se propisuje isključivo uz odgovarajuću kontraceptivnu terapiju radi sprečavanja trudnoće i eventualnih deformacija ploda. Ovaj incident je bio pokretačka snaga iza donošenja pravne regulative u većini zemalja koja zahteva temeljno ispitivanje stereohemije svih lekova, kao i testiranje svih stereoizomera datog leka, nevezano za oblik koji se primenjuje.

Pionirski rad na polju stereohemije je sprovodio i Emil Fišer, iako je ostao upamćen prvenstveno po radu na ugljenim hidratima. Njegova Fišerova projekcija predstavlja jedan od najjednostavnijih načina prikaza rasporeda supstituenata oko stereocentra. Ipak, za potpuno opisivanje stereohemije molekula gotovo uvek se koriste Kan-Ingold-Prelog pravila, koja predstavljaju niz konvencija za dodeljivanje prioriteta supstituentima te dozovoljavaju dosledno i kompletno određivanje konfiguracije molekula.

Vidi još[uredi - уреди]