Erukinska kiselina
| Erukinska kiselina | |||
|---|---|---|---|
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 112-86-7 
| ||
| PubChem[1][2] | 5281116 | ||
| ChemSpider[3] | 4444561
| ||
| UNII | 075441GMF2
| ||
| KEGG[4] | |||
| ChEBI | 28792 | ||
| ChEMBL[5] | CHEMBL1173380
| ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C22H42O2 | ||
| Molarna masa | 338.57 g mol−1 | ||
| Agregatno stanje | Bela voskasta čvrsta materija | ||
| Gustina | 0,860 g/cm3 | ||
| Tačka topljenja |
33.8 °C, 307 K, 93 °F | ||
| Tačka ključanja |
381.5 °C (razlaže se) | ||
| Rastvorljivost u vodi | Nije rastvorna | ||
| Rastvorljivost u metanol i etanol | Rastvorna je u | ||
| Opasnost | |||
| Tačka paljenja | 349.9 °C | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Erukinska kiselina je mononezasićena omega-9 masna kiselina, koja se obeležava sa 22:1ω9. Njena formula je CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH. Ona je prevalentna u semenu šeboja, sačinjava 4.1% ulja uljane repicel[6], i 42% senfovog ulja. Erukinska kiselina je takođe poznata kao cis-13-dokozenoinska kiselina, an njen trans izomer je poznat kao brasidinska kiselina.
Erukinska kiselina ima sličan spektar primena kao i mineralna ulja, ali je u većoj meri biorazgradiva. Ona ima ograničenu sposobnost da se polimerizacije i suši za upotrebu u uljanim bojama. Poput drugih masnih kiselina, ona se može konvertovati u surfaktante, lubrikant i prekurzor je za Biodizel.
Erukinska kiselina se formira putem elongacije oleinske kiseline posredstvom oleoil-koenzima A i malonil-CoA.[7] Erukinska kiselina se razlaže u kraće masne kiseline u ljudskoj jetri enzimom dugolančana Acil CoA dehidrogenaza.
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Sahasrabudhe, M. R. (1977). „Crismer values and erucic acid contents of rapeseed oils”. Journal of the American Oil Chemists' Society 54 (8): 323–324. DOI:10.1007/BF02672436.
- ↑ Bao Xiaoming, Pollard Mike, Ohlrogge John (1998). „The Biosynthesis of Erucic Acid in Developing Embryos of Brassica rapa”. Plant Physiol 118: 183–190. PMID 9733537.
