U svojoj početničkoj (rookie) sezoni, Pippen je pomogao Jordanu da ostvare doigravanje, prvo nakon više od desetljeća. U sezoni 1989./90. izabran je na All-Star te je pomogao Bullsima da ostvare doigravanje i konferencijsko finale, gdje su ih u seriji 4:3 pobijedili Detroit Pistonsi. U sezoni 1990./91., Pippen je bio glavni obrambeni, ali i napadački igrač u igračkom trojcu Phila Jacksona. U sljedeće tri sezone, Pippen je uz Jordana osvojio tri naslova NBA prvaka.
U sezoni 1993./94., nakon odlaska Jordana u mirovinu, Pippen se oslobodio i te sezone osvojio nagradu za najkorisnijeg igrača utakmice na All-Star vikendu. Prosječno je bilježio 22 poena, 8.7 skokova, 5.6 asistencija i 2.9 ukradenih lopti po utakmici. Pippen je Bullse predvodio u poenima i asistencijama te NBA ligu u ukradenim loptama. Te iste sezone izabran je u All-NBA prvu petorku i završio je treći u glasovanju za najkorisnijeg igrača lige. Bullsi su sezonu završili sa 55 pobjeda, samo dvije manje nego prethodne sezone. Te je sezone napravio incident u polufinalu doigravanja, u utakmici protiv Knicksa, kada se uvrijedio što je trener Phil Jackson odabrao Kukoča da uputi šut prema košu 1.8 sekundi prije kraja te je bijesno sjeo na klupu i odbio ući u igru.[3]Kukoč je zabio sa zvukom sirene, ali Bullsi nisu puno slavili, dok je trener Jackson bijesno napustio teren.[4][5]Bullsi su ispali u sedmoj utakmici. U sezoni 1994./95., Jordan se vratio, a Pippen je predvodio Bullse u poenima, asistencijama, skokovima, ukradenim loptama i blokadama, te je jedan od četvorice igrača u NBA povijesti kojima je to uspjelo.
U sezoni 1995./96., nakon povratka Jordana i dovođenja Dennisa Rodmana, Bullsi su ostvarili najbolji omjer pobjeda i poraza u NBA povijesti do tada (72:10). U finalu su pobijedili Sonicse. Sljedeće dvije sezone također su osvojili dva naslova i kompletirali seriju od šest naslova prvaka u osam godina.
Nakon završetka sezone, Pippen je poslan Houston Rocketse. U Rocketsima je odigrao samo jednu sezonu zbog slabe kemije u momčadi, pogotovo s Charlesom Barkleyjem. Nakon završetka sezone, poslan je Blazerse, gdje je odigrao četiri sezone. Pomogao im je da dođu do konferencijskog finala, ali su izgubili od kasnijih prvaka, Los Angeles Lakersa. Nakon završetka sezone 2002./03., vratio se u Chicago, ali je odigrao samo 23 utakmice zbog problema sa ozljedama. Umirovio se 2004. godine, ali je tokom 2008. kratko igrao u Finskoj i Švedskoj.
Hamburg, AR, Sjedinjene Države
Torpan Pojat
Sundsvall Dragons
