Rodio se u mjestu Martins Ferry, OH, 1940. godine. Njegovi roditelji - otac mu je bio čehoslovačkog, a majka hrvatskog porijekla[1] - bili su vlasnici trgovine u njegovom rodnom gradu.[2] Košarkom se aktivno počeo baviti na sveučilištu, igrajući tri godine za Ohio State Buckeyese, gdje mu je suigrač bio kasniji sedmerostruki All-Star, Jerry Lucas, ali i drugi igrači koji će kasnije postati uspješni, poput Larryja Siegfrieda, Bobbyja Knighta i Mela Nowella. Celticsi su ga izabrali na draftu 1962. godine, a Havlicek je svih 16 godina profesionalne karijere proveo u Bostonu, s kojim je osvojio osam naslova prvaka.
Prvi naslovi stigli su već tokom prve četiri sezone s klubom (1962. – 1966.), a kasnije je osvojio još dva naslova u 60-ima (1968. i 1969.) te jedina dva naslova Celticsa iz 70-ih godina (1974. i 1976.). Nadimak mu je bio "Hondo" (prema istoimenom filmu s Johnnom Wayneom iz 1953.),[2] a u historiji košarke ostao je zapamćen zbog svog revolucionarnog doprinosa ulozi "šestog igrača", kao i zbog nekoliko rekorda koje je postavio kao igrač. Havlicek i danas ostaje igrač s najduljim stažom u Celticsima, kao i rekorder po broju odigranih minuta te broju postignutih poena za klub (26,395), a po statistikama se nalazi i u samom vrhu NBA lige.[3] Postao je prvi igrač u historiji koji je u 16 uzastopnih sezona postigao preko 1,000 poena, a najbolja sezona bila mu je ona 1970./1971., kada je imao prosjek od 28.9 poena po utakmici.[4] Značajan je i po definiranju pozicije svingmana, hibridne pozicije između beka i krila, a sve zahvaljujući velikim vještinama s loptom koje je posjedovao.
Njegovu karijeru obilježila je povijesna anegdota iz 1965. godine, kada su Celticsi igrali finale Istoka protiv Philadelphia 76ers. Igala se posljednja utakmica u seriji, a Celticsi su vodili 110:109, pet sekundi prije kraja utakmice te su imali posjed. Bilo je dovoljno odigrati nekoliko dodavanja i utakmica bi bila riješena, međutim Bill Russell je lošim dodavanjem udario žicu koja je visjela s krova i pridržavala koš, čime su Celticsi izgubili posjed i omogućili Chamberlainovim 76ersima napad za pobjedu.[2]Hal Greer je dobio loptu da ju izvede i nastavi igru. Havlicek je stajao ispred Greera, okrenut leđima, i čuvao Cheta Walkera. Međutim, kada je Greer poslao loptu, Havlicek se naglo okrenuo, skočio i odbio loptu do Sama Jonesa.[2] Veteran među sucima, Earl Strom, opisao je Havlicekovu ukradenu loptu kao jedan od najboljih poteza što ih je vidio u svojoj 32 godine dugoj karijeri, a opisao ga je u svojim memoarima naslova Calling the Shots.[5] Komentator Celticsa, Johnny Most, zavikao je "Havlicek je ukrao loptu!" (engl. "Havlicek stole the ball!") usred prijenosa, a taj se povik i danas smatra najpoznatijim radijskim povikom u historiji NBA lige.[6]
Havlicek se umirovio 1978. godine; trenerski posao ga nikada nije zanimao.[7] Od 1967. godine bio je u braku s Beth Havlicek, koju je upoznao na fakultetu; njih su dvoje imali dvoje djece, sina Chrisa i kćerku Jill.[2] U posljednjim godinama života obolio je od Parkinsonove bolesti,[8] a preminuo je 25. travnja2019. u Jupiteru, FL, sedamnaest dana nakon 79. rođendana.[7][9][10]
