Metionin – razlika između verzija

Izvor: Wikipedija
Prijeđi na navigaciju Prijeđi na pretragu
Interaktivna pretraga historije
← Starija izmjenaNovija izmjena →
Uklonjeni sadržaj Dodani sadržaj
VizualnoWikitekst
m Bot: popravljanje preusmjeravanja
Kolega2357 (razgovor | doprinos)
20.730.146 izmena
m reference; kozmetičke promjene
Red 40: Red 40:
}}
}}


'''Metionin''' ili '''α-amino γ-metil tiobuterna kiselina''' je [[esencijalne aminokiseline|esencijalna aminokiselina]]. Zajedno sa cisteinom i cistinom spada i u tioaminske kiseline (aminokiseline koje u svom molekulu sadrže [[sumpor]]). Metionin učestvuje u sintezi proteina, transmetilacionim reakcijama i sintezi [[aminokiselina]] [[cistein]] i [[cistin]].<ref name="Koraćević">{{cite book | author=Darinka Koraćević, Gordana Bjelaković, Vidosava Đorđević | title=Biohemija | edition= | issue= | pages= | publisher=savremena administracija | year= | isbn=86-387-0622-7 | doi= | url= }}</ref><ref>{{Lehninger4th}}</ref>
'''Metionin''' ili '''α-amino γ-metil tiobuterna kiselina''' je [[esencijalne aminokiseline|esencijalna aminokiselina]]. Zajedno sa cisteinom i cistinom spada i u tioaminske kiseline (aminokiseline koje u svom molekulu sadrže [[sumpor]]). Metionin učestvuje u sintezi proteina, transmetilacionim reakcijama i sintezi [[aminokiselina]] [[cistein]] i [[cistin]].<ref name="Koraćević">{{cite book | author=Darinka Koraćević, Gordana Bjelaković, Vidosava Đorđević | title=Biohemija | edition= | issue= | pages= | publisher=savremena administracija | year= | isbn=86-387-0622-7 | doi= | url= }}</ref><ref>{{Lehninger4th}}</ref>


== Sinteza ==
== Sinteza ==
Red 47: Red 47:


== Značaj i metabolizam ==
== Značaj i metabolizam ==
*'''U transmetilacionim reakcijama''' metionin služi kao [[donacija|donator]] [[metil grupa|metil grupe]], koja se može preneti na neki [[akceptor]] ([[primalac]]), što igra važnu ulogu u sintezi nekih biološki važnih jedinjenja: [[adrenalin]]a, [[kreatin]]a, [[anserin]]a, [[sarkozin]]a, [[betain]]a, [[karnitin]]a, [[holin]]a, poliamina itd. U svojoj strukturi metionin poseduje metil grupu koja je vezana za sumpor, koja se u ovakvim reakcijama lako može preneti na neki drugi molekul. U reakcijama transmetilacije se metionin mora prvo aktivirati vezivanjem za [[Adenozin trifosfat|ATP]], pri čemu se [[adenozin]] vezuje za metionin i nastaje [[S-adenozil-metionin]] ({{jez-engl|SAM}}) ili [[aktivni metionin]]. Ova aktivacija se obavlja pod uticajem enzima S-adenozin-metionin transferaze. Iz aktivnog metionina se metil grupa može vrlo lako preneti na [[amino grupa|amino]] ili [[hidroksilna grupa|hidroksilnu grupu]] primaoca.
* '''U transmetilacionim reakcijama''' metionin služi kao [[donacija|donator]] [[metil grupa|metil grupe]], koja se može preneti na neki [[akceptor]] ([[primalac]]), što igra važnu ulogu u sintezi nekih biološki važnih jedinjenja: [[adrenalin]]a, [[kreatin]]a, [[anserin]]a, [[sarkozin]]a, [[betain]]a, [[karnitin]]a, [[holin]]a, poliamina itd. U svojoj strukturi metionin poseduje metil grupu koja je vezana za sumpor, koja se u ovakvim reakcijama lako može preneti na neki drugi molekul. U reakcijama transmetilacije se metionin mora prvo aktivirati vezivanjem za [[Adenozin trifosfat|ATP]], pri čemu se [[adenozin]] vezuje za metionin i nastaje [[S-adenozil-metionin]] ({{jez-engl|SAM}}) ili [[aktivni metionin]]. Ova aktivacija se obavlja pod uticajem enzima S-adenozin-metionin transferaze. Iz aktivnog metionina se metil grupa može vrlo lako preneti na [[amino grupa|amino]] ili [[hidroksilna grupa|hidroksilnu grupu]] primaoca.
U tabeli su prikazane značajnije transmetilacione reakcije.
U tabeli su prikazane značajnije transmetilacione reakcije.


Red 78: Red 78:
Odvajanjem metil grupe od S-adenozil-metionina nastaje [[S-adenozil homocistein]].
Odvajanjem metil grupe od S-adenozil-metionina nastaje [[S-adenozil homocistein]].
S-adenozil-homocistein se [[hidroliza|hidrolizom]] razlaže na [[adenozin]] i [[homocistein]].
S-adenozil-homocistein se [[hidroliza|hidrolizom]] razlaže na [[adenozin]] i [[homocistein]].
*Homocistein iz prethodne reakcije se sjedinjuje sa [[serin]]om u [[cistation]], pod uticajem enzima [[cistation sintetaza]]. Cistation se uz dejstvo enzima [[cistationaza]] razlaže na homoserin i [[cistein]]. Na taj način se iz metionin sintetišu i druge tioaminske aminokiseline: cistein i cistin.
* Homocistein iz prethodne reakcije se sjedinjuje sa [[serin]]om u [[cistation]], pod uticajem enzima [[cistation sintetaza]]. Cistation se uz dejstvo enzima [[cistationaza]] razlaže na homoserin i [[cistein]]. Na taj način se iz metionin sintetišu i druge tioaminske aminokiseline: cistein i cistin.
*Homoserin iz prethodne reakcije se dezaminuje do [[α-ketobuterna kiselina|α-ketobuterne kiseline]] pre čemu se još oslobađa i molekul vode i [[vodoniksulfid]]a. Daljim metabolizmom α-ketobuterne kiseline se dobija [[propionil koenzim A]], koji dekarboksilacijom daje [[metilmalonil koenzima A]]. Pod dejstvom enzima [[metilmalonil koenzim A dismutaza]] ovo jedinjenje prelazi u [[sukscinil koenzim A]], iz koga se može sintetisati [[glukoza]]. Zato je metionin glikogena aminokiselina.
* Homoserin iz prethodne reakcije se dezaminuje do [[α-ketobuterna kiselina|α-ketobuterne kiseline]] pre čemu se još oslobađa i molekul vode i [[vodoniksulfid]]a. Daljim metabolizmom α-ketobuterne kiseline se dobija [[propionil koenzim A]], koji dekarboksilacijom daje [[metilmalonil koenzima A]]. Pod dejstvom enzima [[metilmalonil koenzim A dismutaza]] ovo jedinjenje prelazi u [[sukscinil koenzim A]], iz koga se može sintetisati [[glukoza]]. Zato je metionin glikogena aminokiselina.


== Literatura ==
== Reference ==
{{reflist|2}}
{{reflist|2}}


Red 87: Red 87:
{{Commonscat|Methionine}}
{{Commonscat|Methionine}}
* [http://www.bionet-skola.com/w/Aminokiseline Bionet škola]
* [http://www.bionet-skola.com/w/Aminokiseline Bionet škola]
*{{Commons category-inline|Amino acids}}
* {{Commons category-inline|Amino acids}}
*[http://www.compchemwiki.org/index.php?title=Methionine Computational Chemistry Wiki]
* [http://www.compchemwiki.org/index.php?title=Methionine Computational Chemistry Wiki]
{{-}}
{{-}}
{{Aminokiseline}}
{{Aminokiseline}}

Verzija na datum 24 novembar 2013 u 02:41

Metionin
Ball-and-stick model of the L-isomer
IUPAC ime
Drugi nazivi 2-amino-4-(methylthio)butanoic acid
Identifikacija
Abrevijacija Met, M
CAS registarski broj 59-51-8 DaY, 
63-68-3 (L-isomer)
348-67-4 (D-isomer)
PubChem[1][2] 876
ChemSpider[3] 853
EC-broj 200-432-1
MeSH Methionine
ATC code V03AB26,QA05BA90, QG04BA90
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C5H11NO2S
Molarna masa 149.21 g mol−1
Agregatno stanje Beli kristalni prah
Gustina 1.340 g/cm3
Tačka topljenja

281 °C (razlaže se)

Rastvorljivost u vodi Soluble
pKa 2,16 i 9,08
Izoelektrična tačka 5,74

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Metionin ili α-amino γ-metil tiobuterna kiselina je esencijalna aminokiselina. Zajedno sa cisteinom i cistinom spada i u tioaminske kiseline (aminokiseline koje u svom molekulu sadrže sumpor). Metionin učestvuje u sintezi proteina, transmetilacionim reakcijama i sintezi aminokiselina cistein i cistin.[4][5]

Sinteza

Ne može se sintetisati u organizmu već se mora uneti putem hrane. Ima ga u voću, mesu, povrću, posebno u spanaću, siru, lešnicima, pistaćima, pasulju, ribi.

Glavni članak: Esencijalne aminokiseline

Značaj i metabolizam

U tabeli su prikazane značajnije transmetilacione reakcije.

Donator metil grupe Primalac metil grupe Proizvod reakcije
S-adenozil-metionin guanidosirćetna kiselina kreatin
S-adenozil-metionin noradrenalin adrenalin
S-adenozil-metionin karnozin anserin
S-adenozil-metionin lizin karnitin
S-adenozil-metionin etanolamin holin

Odvajanjem metil grupe od S-adenozil-metionina nastaje S-adenozil homocistein. S-adenozil-homocistein se hidrolizom razlaže na adenozin i homocistein.

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ Darinka Koraćević, Gordana Bjelaković, Vidosava Đorđević. Biohemija. savremena administracija. ISBN 86-387-0622-7. 
  5. ↑ David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. 

Eksterni linkovi

Izvor: https://sh.wikipedia.org/w/index.php?title=Metionin&oldid=1742127